Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений
С помощью метода HPLC/MS исследован количественный и качественный состав фенолкарбоновых кислот высших водных растений Scirpus lacustris, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus и Nuphar lutea. На основе кластеризации признаков с помощью коэффициента корреляции Пирсона проведен сравнительный...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
Інститут гідробіології НАН України
2014
|
| Назва видання: | Гидробиологический журнал |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/105327 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений / О.М. Усенко, И.Н. Коновец // Гидробиологический журнал. — 2014. — Т. 50, № 3. — С. 51-66. — Бібліогр.: 31 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-105327 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1053272016-08-11T03:03:24Z Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений Усенко, О.М. Коновец, И.Н. Экологическая физиология и биохимия водных растений С помощью метода HPLC/MS исследован количественный и качественный состав фенолкарбоновых кислот высших водных растений Scirpus lacustris, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus и Nuphar lutea. На основе кластеризации признаков с помощью коэффициента корреляции Пирсона проведен сравнительный анализ содержания фенолкарбоновых кислот. Предложена гипотетическая схема образования флавоноидов в процессе биосинтеза этих веществ. За допомогою методу HPLC/MS досліджено кількісний і якісний склад фенолкарбонових кислот у фітомасі вищих водних рослин різних екологічних груп (Scirpus lacustrіs, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus, Nuphar lutea). Проведено аналіз вмісту фенолкарбонових кислот на основі кластеризації ознак з використанням коефіцієнта кореляції Пірсона. Запропоновано гіпотетичну схему утворення флавоноїдів у процесі біосинтезу цих речовин у макрофітів. The qualitative and quantitative composition of phenolcarbonic acids in the phytomass of higher aquatic plants of different ecological groups (Scirpus lacustr³s, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus and Nuphar lutea) was investigated by HPLC/MS the method. Analysis of the content of phenolcarbonic acids in plants using clusterization method based on the Pearson’s correlation coefficient is presented. Hypothetical scheme of flavonoids formation during the process of phenolcarbonic acids biosynthesis in macrophytes has been proposed. 2014 Article Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений / О.М. Усенко, И.Н. Коновец // Гидробиологический журнал. — 2014. — Т. 50, № 3. — С. 51-66. — Бібліогр.: 31 назв. — рос. 0375-8990 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/105327 581.526.3 [(547.56:510.633) : 543.544.5.068.7] ru Гидробиологический журнал Інститут гідробіології НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Экологическая физиология и биохимия водных растений Экологическая физиология и биохимия водных растений |
| spellingShingle |
Экологическая физиология и биохимия водных растений Экологическая физиология и биохимия водных растений Усенко, О.М. Коновец, И.Н. Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений Гидробиологический журнал |
| description |
С помощью метода HPLC/MS исследован количественный и качественный состав фенолкарбоновых кислот высших водных растений Scirpus lacustris, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus и Nuphar lutea. На основе кластеризации признаков с помощью коэффициента корреляции Пирсона проведен сравнительный анализ содержания фенолкарбоновых кислот. Предложена гипотетическая схема образования флавоноидов в процессе биосинтеза этих веществ. |
| format |
Article |
| author |
Усенко, О.М. Коновец, И.Н. |
| author_facet |
Усенко, О.М. Коновец, И.Н. |
| author_sort |
Усенко, О.М. |
| title |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| title_short |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| title_full |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| title_fullStr |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| title_full_unstemmed |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| title_sort |
анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений |
| publisher |
Інститут гідробіології НАН України |
| publishDate |
2014 |
| topic_facet |
Экологическая физиология и биохимия водных растений |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/105327 |
| citation_txt |
Анализ содержания фенолкарбоновых кислот в фитомассе высших водных растений / О.М. Усенко, И.Н. Коновец // Гидробиологический журнал. — 2014. — Т. 50, № 3. — С. 51-66. — Бібліогр.: 31 назв. — рос. |
| series |
Гидробиологический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT usenkoom analizsoderžaniâfenolkarbonovyhkislotvfitomassevysšihvodnyhrastenij AT konovecin analizsoderžaniâfenolkarbonovyhkislotvfitomassevysšihvodnyhrastenij |
| first_indexed |
2025-07-07T16:40:42Z |
| last_indexed |
2025-07-07T16:40:42Z |
| _version_ |
1837007054167867392 |
| fulltext |
ÓÄÊ 581.526.3 [(547.56:510.633) : 543.544.5.068.7]
Î. Ì. Óñåíêî, È. Í. Êîíîâåö
ÀÍÀËÈÇ ÑÎÄÅÐÆÀÍÈß ÔÅÍÎËÊÀÐÁÎÍÎÂÛÕ
ÊÈÑËÎÒ Â ÔÈÒÎÌÀÑÑÅ ÂÛÑØÈÕ ÂÎÄÍÛÕ
ÐÀÑÒÅÍÈÉ
Ñ ïîìîùüþ ìåòîäà HPLC/MS èññëåäîâàí êîëè÷åñòâåííûé è êà÷åñòâåííûé
ñîñòàâ ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé Scirpus lacustris, Ce-
ratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus è Nuphar lutea. Íà îñíîâå êëàñòå-
ðèçàöèè ïðèçíàêîâ ñ ïîìîùüþ êîýôôèöèåíòà êîððåëÿöèè Ïèðñîíà ïðîâåäåí
ñðàâíèòåëüíûé àíàëèç ñîäåðæàíèÿ ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò. Ïðåäëîæåíà ãè-
ïîòåòè÷åñêàÿ ñõåìà îáðàçîâàíèÿ ôëàâîíîèäîâ â ïðîöåññå áèîñèíòåçà ýòèõ âå-
ùåñòâ.
Êëþ÷åâûå ñëîâà: âûñøèå âîäíûå ðàñòåíèÿ, ôåíîëêàðáîíîâûå êèñëîòû,
ôëàâîíîèäû, âûñîêîýôôåêòèâíàÿ æèäêîñòíàÿ õðîìàòîãðàôèÿ.
Âûñøèå âîäíûå ðàñòåíèÿ — ìîùíûé ýêîëîãè÷åñêèé ôàêòîð, êîòîðûé
èãðàåò âàæíóþ ðîëü â ôîðìèðîâàíèè ãèäðîáèîöåíîçîâ è âëèÿåò íà æèçíå-
äåÿòåëüíîñòü ðàçíûõ ãèäðîáèîíòîâ. Òåì íå ìåíåå, â îáëàñòè èçó÷åíèÿ ìåõà-
íèçìîâ òàêèõ âçàèìîîòíîøåíèé ïîêà ÷òî åñòü ëèøü ôðàãìåíòàðíûå èññëå-
äîâàíèÿ, õîòÿ â ïîñëåäíåå âðåìÿ êîëè÷åñòâî ïóáëèêàöèé, ïîñâÿùåííûõ ýòî-
ìó âîïðîñó, óâåëè÷èëîñü. Çíà÷èòåëüíûé èíòåðåñ òðàäèöèîííî âûçûâàåò àë-
ëåëîïàòè÷åñêîå âçàèìîäåéñòâèå âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé è âîäîðîñëåé, ïî-
ñêîëüêó óñòàíîâëåíèå åãî ìåõàíèçìîâ ïîñïîñîáñòâîâàëî áû ðàçðàáîòêå ýô-
ôåêòèâíûõ è ýêîëîãè÷åñêè áåçîïàñíûõ ñïîñîáîâ óïðàâëåíèÿ ãèäðîáèîöå-
íîçàìè.
Èçâåñòíî, ÷òî ðàñòåíèÿ ñî çíà÷èòåëüíîé áèîëîãè÷åñêîé àêòèâíîñòüþ ñî-
äåðæàò áîëüøîå êîëè÷åñòâî ôåíîëüíûõ êèñëîò. Ôðàêöèè, êîòîðûå ñîäåð-
æàò ýòè ñîåäèíåíèÿ, îòëè÷àþòñÿ âûñîêîé ñïîñîáíîñòüþ íåéòðàëèçîâàòü
ñâîáîäíûå ðàäèêàëû, â òîì ÷èñëå ãèäðîêñèëüíûé ðàäèêàë, à òàêæå èíãèáè-
ðîâàòü ïåðåêèñíîå îêèñëåíèå ëèïèäîâ [22].
Ðàñòèòåëüíûå ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ (ÔÑ) ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ãðóïïó
îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, âåñüìà íåîäíîðîäíóþ ïî õèìè÷åñêîìó ñòðîåíèþ.
Îáû÷íî èõ îòíîñÿò ê ðàçíûì ãðóïïàì ñîåäèíåíèé (ôåíîëêàðáîíîâûå êèñ-
ëîòû, êóìàðèíû, äóáèëüíûå âåùåñòâà, ôëàâàíîèäû), â ðåçóëüòàòå ÷åãî óòðà-
ÝÊÎËÎÃÈ×ÅÑÊÀß ÔÈÇÈÎËÎÃÈß È ÁÈÎÕÈÌÈß ÂÎÄÍÛÕ
ÐÀÑÒÅÍÈÉ
© Î. Ì. Óñåíêî, È. Í. Êîíîâåö, 2014
ISSN 0375-8990 Ãèäðîáèîë. æóðí. 2014. ¹ 3. Ò. 50 51
÷èâàåòñÿ îáùèé ïîäõîä è öåëîñòíàÿ õàðàêòåðèñòèêà ýòîé âàæíîé ãðóïïû
ïðèðîäíûõ âåùåñòâ [1].
Ýíäîãåííûå ôåíîëû âûïîëíÿþò â êëåòêàõ ðàçíîîáðàçíûå, â òîì ÷èñëå
çàùèòíûå ôóíêöèè, ó÷àñòâóÿ â îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíûõ ïðîöåñ-
ñàõ, â ìîäèôèêàöèè êñåíîáèîòèêîâ è â ôóíêöèîíèðîâàíèè àíòèîêñèäàíò-
íîé ñèñòåìû. Ñ äðóãîé ñòîðîíû, îíè ìîãóò âûñòóïàòü èíãèáèòîðàìè æèçíå-
äåÿòåëüíîñòè êëåòêè â öåëîì, ñïîñîáñòâóÿ îáðàçîâàíèþ òîêñè÷íûõ ñîåäè-
íåíèé. Ñëåäóåò îòìåòèòü, ÷òî ðàçíîîáðàçíûå ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ îòëè-
÷àþòñÿ ñõîæèì äåéñòâèåì — âëèÿíèåì íà ïðîöåññû ôîòîñèíòåçà, ìåìáðàí-
íûé òðàíñïîðò, ïðîíèöàåìîñòü ìåìáðàí [25]. Âûïîëíÿÿ ðàçëè÷íûå ôèçèî-
ëîãè÷åñêèå ôóíêöèè, ÔÑ â îäíîé ãðóïïå ðàñòåíèé ìîãóò èãðàòü ãëàâíóþ
ðîëü, à â äðóãèõ îíà ìîæåò áûòü íå ñòîëü çíà÷èòåëüíîé.
Öèòîïëàçìà ðàñòèòåëüíûõ êëåòîê íå ñîäåðæèò áîëüøîãî êîëè÷åñòâà ôå-
íîëüíûõ ñîåäèíåíèé, à â êëåòî÷íîì ñîêå îíè ÷àñòî íàõîäÿòñÿ â âèäå ãëèêî-
çèäîâ. Íåêîòîðûå ãðóïïû ÔÑ øèðîêî ðàñïðîñòðàíåíû âî âñåì ðàñòèòåëü-
íîì ìèðå, äðóãèå òèïè÷íû ëèøü äëÿ îïðåäåëåííûõ ðîäîâ èëè âñòðå÷àþòñÿ â
îòäåëüíûõ âåãåòàòèâíûõ îðãàíàõ ðàñòåíèé [1].
Ñðåäè ðàçíîîáðàçèÿ åñòåñòâåííûõ ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé áîëüøîé èí-
òåðåñ ïðåäñòàâëÿþò ôåíîëêàðáîíîâûå êèñëîòû (ÔÊÊ). Èññëåäîâàíèÿ íà íà-
çåìíûõ ðàñòåíèÿõ ïîêàçàëè, ÷òî ñîäåðæàíèå â íèõ ôåðóëîâîé, âàíèëèíî-
âîé, ï-êóìàðîâîé è êîôåéíîé êèñëîò êîððåëèðîâàëî ñ àíòèîêñèäàòíîé àê-
òèâíîñòüþ ðàñòèòåëüíûõ ýêñòðàêòîâ, à ïðîòèâîðàäèêàëüíàÿ ýôôåêòèâíîñòü
çàâèñåëà îò ïðîäîëæèòåëüíîñòè ðåàêöèè è ñâîéñòâ ãåíîòèïà. Â òî æå âðåìÿ
ñîðòà ðàñòåíèé ñ ïîâûøåííûì ñîäåðæàíèåì ôåðóëîâîé, ï-êóìàðîâîé è êî-
ôåéíîé êèñëîò èìåëè êðîìå âûñîêîé àíòèîêñèäàíòíîé àêòèâíîñòè åùå è
ñïîñîáíîñòü ñâÿçûâàòü ñâîáîäíûå ðàäèêàëû [26].
Øèðîêèé ñïåêòð ôóíêöèîíàëüíîé àêòèâíîñòè ôåíîëîâ â ðàñòèòåëüíûõ
êëåòêàõ ïðåäîïðåäåëÿåò è íåñïåöèôè÷íîñòü èõ äåéñòâèÿ êàê àëëåëîïàòè÷å-
ñêèõ àãåíòîâ. Âçàèìîäåéñòâèå âèäîâ — ýòî ôîðìà îáìåíà âåùåñòâ è èíôîð-
ìàöèè çà ñ÷åò âûäåëåíèÿ ìåòàáîëèòîâ, êîòîðûå ïðÿìî èëè îïîñðåäîâàííî
ìîãóò âëèÿòü íà ðîñò è ðàçâèòèå ãèäðîáèîíòîâ [11], íàïðèìåð ðàçíîíàïðàâ-
ëåíî ðåãóëèðîâàòü èíòåíñèâíîñòü ðàçâèòèÿ ïðåäñòàâèòåëåé àëüãîôëîðû [15,
28].
Õèìè÷åñêàÿ ðåãóëÿöèÿ â ðàñòèòåëüíîì ñîîáùåñòâå çàêëþ÷àåòñÿ â òîì,
÷òî êàæäîå ðàñòåíèå, íàêàïëèâàÿ ôèçèîëîãè÷åñêè àêòèâíûå âåùåñòâà, òåì
ñàìûì îáðàçóåò âîêðóã ñåáÿ îïðåäåëåííóþ àëëåëîïàòè÷åñêóþ ñôåðó [6]. Àë-
ëåëîïàòè÷åñêèå ñôåðû âñåõ ðàñòåíèé öåíîçà îáúåäèíÿþòñÿ, ôîðìèðóÿ îá-
ùèé óðîâåíü ýòèõ âåùåñòâ. ×åì âûøå ýòîò óðîâåíü, òåì õóæå ðàñòóò êîìïî-
íåíòû öåíîçà; ÷åì ñëàáåå ðîñò è íàêîïëåíèå áèîìàññû, òåì ìåíüøå îáùàÿ
ïðîäóêöèÿ ôèçèîëîãè÷åñêè àêòèâíûõ âåùåñòâ, íî ïðè ýòîì âîçðàñòàåò âå-
ðîÿòíîñòü íàêîïëåíèÿ îòäåëüíûõ ñîåäèíåíèé, ñïîñîáíûõ âûïîëíÿòü ñèãíà-
ëüíóþ èëè çàùèòíóþ ðîëü.
Âûñøèå âîäíûå ðàñòåíèÿ îòëè÷àþòñÿ âûñîêèì àëëåëîïàòè÷åñêèì ïîòåí-
öèàëîì, êîòîðûé ïðîÿâëÿåòñÿ äàæå âíóòðè ýòîé ãðóïïû ãèäðîáèîíòîâ. Ïðè
52
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
ýòîì èõ ïðîäóêöèÿ ïðè îáùåì ðîñòå è ïîä âëèÿíèåì ìåòàáîëèòîâ äðóãèõ âè-
äîâ îòëè÷àåòñÿ îò îäíîâèäîâûõ ïîïóëÿöèé.  ÷àñòíîñòè, óñòàíîâëåíî, ÷òî
Myriophillum spicatum óãíåòàåò äðóãèå ìàêðîôèòû, íàïðèìåð Najas marina
[20]. Ïðèâîäÿòñÿ ñâåäåíèÿ, ÷òî âîäíûå âûòÿæêè èç ìîëîäûõ ëèñòüåâ è êîð-
íåâèù Stratiotes aloides, Hippuris vulgaris, Hydrocharis morsus èíãèáèðóþò
äâèæåíèå õëîðîïëàñòîâ ëèñòà ýëîäåè, õîòÿ ê îñåíè ýòî âëèÿíèå îñëàáåâàåò
[8]. Óñòàíîâëåíî, ÷òî ñîäåðæàíèå ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé ó âûñøèõ âîäíûõ
ðàñòåíèé íà ïîðÿäîê áîëüøå, ÷åì ó âîäîðîñëåé [15]. Îñîáåííî âûñîêàÿ áèî-
ëîãè÷åñêàÿ àêòèâíîñòü ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò ïîäòâåðæäàåòñÿ è äðóãèìè
àâòîðàìè ó Nuphar lutea [24] è Potamogeton pusillus [31], ãäå â çàðîñëÿõ, ïî
ñðàâíåíèþ ñ äðóãèìè ìàêðîôèòàìè, íàèáîëåå âûðàæåí ýôôåêò ñíèæåíèÿ
÷èñëåííîñòè ìèêðîôëîðû [16].
Íà íàø âçãëÿä, ÔÊÊ ìîãóò èãðàòü î÷åíü âàæíóþ ðîëü â ôîðìèðîâàíèè
âçàèìîîòíîøåíèé ìàêðîôèòîâ è âîäîðîñëåé. Òåì íå ìåíåå, ýòîò âîïðîñ â
íàó÷íîé ëèòåðàòóðå îñâåùåí íåäîñòàòî÷íî. Èçâåñòíî òàêæå, ÷òî ê íàèáîëåå
àëëåëîïàòè÷åñêè àêòèâíûì ÔÊÊ îòíîñÿòñÿ êîôåéíàÿ, êîðè÷íàÿ, êóìàðîâàÿ,
ôåðóëîâàÿ, ãàëëîâàÿ, âàíèëèíîâàÿ êèñëîòû [27], è êàê àëëåëîõèìè÷åñêèå
àãåíòû îíè âûçûâàþò ìíîãî÷èñëåííûå ôèçèîëîãè÷åñêèå ýôôåêòû. Íà ðàç-
íûõ îáúåêòàõ óñòàíîâëåíî èõ âëèÿíèå íà ñîäåðæàíèå õëîðîôèëëà è ïðîíè-
öàåìîñòü ïëàçìàòè÷åñêèõ ìåìáðàí, èíòåíñèâíîñòü ïåðîêñèäíîãî îêèñëåíèÿ
ëèïèäîâ [21], ôåðìåíòàòèâíûõ ïðîöåññîâ [23], äûõàíèå [30]. Â ñâÿçè ñ ýòèì,
èññëåäîâàíèå ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé ìàêðîôèòîâ ïðåäñòàâëÿåò çíà÷èòåëü-
íûé èíòåðåñ äëÿ âûÿñíåíèÿ êàê îñîáåííîñòåé ôóíêöèîíèðîâàíèÿ ýòèõ ãèä-
ðîáèîíòîâ, òàê è ôîðìèðîâàíèÿ èõ àëëåëîïàòè÷åñêîé àêòèâíîñòè îòíîñèòå-
ëüíî äðóãèõ îðãàíèçìîâ.
Âûñîêîýôôåêòèâíàÿ æèäêîñòíàÿ õðîìàòîãðàôèÿ (ÂÝÆÕ) — íàèáîëåå
ñîâðåìåííûé è èíôîðìàòèâíûé ìåòîä îïðåäåëåíèÿ ÔÑ. Åãî øèðîêî ïðèìå-
íÿþò äëÿ îïðåäåëåíèÿ ñîäåðæàíèÿ ýòèõ ñîåäèíåíèé â ðàçíîîáðàçíîì åñòå-
ñòâåííîì ñûðüå — ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèÿõ, ñîêàõ, ýêñòðàêòàõ èç îâîùåé è
ôðóêòîâ è ïðîäóêòàõ èõ ïåðåðàáîòêè. Òåì íå ìåíåå, äëÿ îïðåäåëåíèÿ ýíäî-
ãåííûõ ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò ó ôèòîãèäðîáèîíòîâ ýòîò ìåòîä â ìèðîâîé
ïðàêòèêå ïðàêòè÷åñêè íå ïðèìåíÿëñÿ. Ïîýòîìó íàøà ðàáîòà ñîäåðæàëà è
ýëåìåíòû ðàçðàáîòêè ìåòîäèêè.
Îñíîâíîé öåëüþ íàøèõ èññëåäîâàíèé áûëî îïðåäåëèòü ñîäåðæàíèå ôå-
íîëêàðáîíîâûõ êèñëîò â ôèòîìàññå âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé, îòíîñÿùèõñÿ
ê ðàçíûì ýêîëîãè÷åñêèì ãðóïïàì, à òàêæå ïðîàíàëèçèðîâàòü âîçìîæíîå
ó÷àñòèå ýòèõ ñîåäèíåíèé â áèîñèíòåçå ôëàâîíîèäîâ.
Ìàòåðèàë è ìåòîäèêà èññëåäîâàíèé. Îáúåêòàìè èññëåäîâàíèé ñëóæèëè
âûñøèå âîäíûå ðàñòåíèÿ, îòîáðàííûå â èþëå 2011 ã. â Êàíåâñêîì âîäîõðà-
íèëèùå (çàë. Ñîáà÷üå ãèðëî). Áûëè èçó÷åíû ïðåäñòàâèòåëè ðàçíûõ ýêîëîãè-
÷åñêèõ ãðóïï ñîñóäèñòûõ ìàêðîôèòîâ: âîçäóøíî-âîäíûõ (Scirpus lacustris L.
— êàìûø îçåðíûé), ïîãðóæåííûõ (Potamogeton perfoliatus L. — ðäåñò ïðîí-
çåííîëèñòíûé, Ceratophyllum demersum L. — ðîãîëèñòíèê ïîãðóæåííûé) è ñ
ïëàâàþùèìè ëèñòüÿìè (Nuphar lutea — êóáûøêà æåëòàÿ) [13].
53
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
Äëÿ èçó÷åíèÿ ñïåêòðà ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò èñïîëüçîâàëè íàçåìíûå
÷àñòè ðàñòåíèé — ñòåáëè è ëèñòüÿ. Ôåíîëêàðáîíîâûå êèñëîòû èç ôèòîìàñ-
ñû âûäåëÿëè ñ ïîìîùüþ èîíîîáìåííûõ ñìîë ÊÓ-2 òà ÝÄÝ-10Ï ñîãëàñíî
[17]. Äëÿ ýòîãî 3 ã ñóõîé ìàññû ðàñòåíèé ýêñòðàãèðîâàëè 50 ñì3 70%-íîãî ìå-
òàíîëà, äîáàâëÿëè 30 ñì3 äèñòèëëÿòà è âûäåðæèâàëè ïðè òåìïåðàòóðå
40—60oÑ â òå÷åíèå 1 ÷.  äàëüíåéøåì ýêñòðàêò äîâîäèëè äèñòèëëèðîâàíîé
âîäîé äî 150 ñì3, ôèëüòðîâàëè, à çàòåì ïðîïóñêàëè ÷åðåç êîëîíêè ñ âûøåó-
êàçàííûìè èîíîîáìåííûìè ñìîëàìè. ÔÊÊ èç àíèîíèòà ýëþèðîâàëè ïðè
ïîìîùè 0,2 í H2SO4. Ñåðíóþ êèñëîòó íåéòðàëèçîâàëè 0,1 í BaSO4 äî âûïà-
äåíèÿ îñàäêà áåëîãî öâåòà. Îáðàçîâàâøóþñÿ ñìåñü ñãóùàëè âûïàðèâàíèåì
ïðè òåìïåðàòóðå 70—80oÑ, à çàòåì ôèëüòðîâàëè. Çàìåðÿëè îáúåì îáðàçî-
âàâøåãîñÿ ôèëüòðàòà, êîòîðûé ïðîïóñêàëè â äàëüíåéøåì ÷åðåç èîíîîáìåí-
íóþ ñìîëó ÊÓ-2-8.
Îïðåäåëåíèå ÔÊÊ ïðîâîäèëè ìåòîäîì âûñîêîýôôåêòèâíîé æèäêîñòíîé
õðîìàòîãðàôèè-ìàññ-ñïåêòðîìåòðèè íà ïðèáîðå AGILENT 1200/Quadrupole
6130 Ãèäðîáèîëîãè÷åñêîãî àíàëèòè÷åñêîãî öåíòðà Èíñòèòóòà ãèäðîáèîëî-
ãèè ÍÀÍ Óêðàèíû. Èñïîëüçîâàëè êîëîíêó Zorbax Eclipse XDB-C18 Na-
rrow-Bore 2,1�150 ìì è ñèñòåìó ðàñòâîðèòåëåé âîäà — àöåòîíèòðèë ñ äîáàâ-
ëåíèåì 0,1%-íîé ìóðàâüèíîé êèñëîòû. Ñêîðîñòü ïîòîêà ñîñòàâëÿëà
1 ìë/ìèí, îáúåì èíúåêöèè — 100 ìêë. Èñòî÷íèê èîíèçàöèè — ESI(+), íà-
ïðÿæåíèå íà ôðàãìåíòàòîðå — 70Â. Äåòåêòèðîâàíèå ïðîèçâîäèëè â ðåæèìå
ìîíèòîðèíãà îäèíî÷íûõ èîíîâ (123, 139, 149, 155, 165, 169, 171, 181, 182, 195,
199, 209, 225 m/z).
Äëÿ êà÷åñòâåííîãî è êîëè÷åñòâåííîãî îïðåäåëåíèÿ ôåíîëêàðáîíîâûõ
êèñëîò èñïîëüçîâàëè õðîìàòîãðàôè÷åñêè ÷èñòûå áåíçîéíóþ, ï-îêñèáåíçîé-
íóþ, ñàëèöèëîâóþ, ãàëëîâóþ, ïðîòîêàòåõîâóþ, âàíèëèíîâóþ, ñèðåíåâóþ,
�-ðåçîðöèëîâóþ, �-ðåçîðöèëîâóþ, êîðè÷íóþ, ï-êóìàðîâóþ, êîôåéíóþ, ôå-
ðóëîâóþ è ñèíàïîâóþ êèñëîòû (ïðîèçâîäñòâî ôèðìû Sigma-Aldrich)1. Èäåí-
òèôèêàöèþ âåùåñòâ ïðîâîäèëè ïóòåì ñðàâíåíèÿ âðåìåíè èõ óäåðæàíèÿ íà
õðîìàòîãðàììàõ îïûòíîãî è êîíòðîëüíîãî èññëåäóåìîãî ðàñòâîðà. Ïîëó÷åí-
íûå ðåçóëüòàòû îáðàáîòàíû ñòàòèñòè÷åñêè ñ ïîìîùüþ ïðîãðàììû Statistica
6.0.
Êîððåëÿöèîííûé àíàëèç ïðîâîäèëè ñ ïðèìåíåíèåì êîýôôèöèåíòà êîð-
ðåëÿöèè Ïèðñîíà, êîòîðûé âûðàæàåò íå òîëüêî îáóñëîâëåííîñòü îäíîãî
ïðèçíàêà äðóãèì, íî è âçàèìíóþ ñîãëàñîâàííîñòü èçìåíåíèÿ ïðèçíàêîâ.
Ïîêàçàòåëåì èíòåíñèâíîñòè ñâÿçè ñëóæèëà âåëè÷èíà èñïîëüçóåìîãî êîýô-
ôèöèåíòà. Ñ ïîìîùüþ êëàñòåðíîãî àíàëèçà ðåñïîíäåíòû áûëè ðàçáèòû íà
ãðóïïû, ñõîäíûå ïî ðÿäó ïðèçíàêîâ [19].
Ðåçóëüòàòû èññëåäîâàíèé è èõ îáñóæäåíèå
Ðåçóëüòàòû ïðîâåäåííîãî õðîìàòîãðàôè÷åñêîãî àíàëèçà ñâèäåòåëüñòâó-
þò î òîì, ÷òî â ôèòîìàññå èçó÷åííûõ ðàñòåíèé ïðèñóòñòâóþò òàêèå ÔÊÊ,
êàê áåíçîéíàÿ, n-îêñèáåíçîéíàÿ, ñàëèöèëîâàÿ, êîðè÷íàÿ, �-ðåçîðöèëîâàÿ,
54
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
1 Ñòàíäàðòû ÔÊÊ ëþáåçíî ïðåäîñòàâèë ñò.í.ñ. õðîìàòîãðàôè÷åñêîãî
Öåíòðà ÖÐÁÑ ÍÀÍÓ Â. Ï. Ãðàõîâ.
ïðîòîêàòåõîâàÿ, êóìàðîâàÿ, âàíèëèíîâàÿ, ãàëëîâàÿ, êîôåéíàÿ, ôåðóëîâàÿ è
ñèðåíåâàÿ êèñëîòû (ðèñ. 1, 2).
Èçâåñòíî, ÷òî ôåíîëüíûì ñîåäèíåíèÿì ïðèñóùà òàêñîíîìè÷åñêàÿ ñïå-
öèôè÷íîñòü, â ñâÿçè ñ ðàçëè÷èåì ôåðìåíòíûõ ñèñòåì, ó÷àñòâóþùèõ â ïðî-
öåññå èõ áèîñèíòåçà [7], à òàêæå îòëè÷èÿ äàæå íà óðîâíå îäíîãî âèäà ðàñòå-
íèé — ó îäíîãî ñîðòà ìîãóò ïðåîáëàäàòü àíòîöèàíû è ôåíîëüíûå êèñëîòû, ó
äðóãîãî — êàòåõèíû è ðóòèí [5].
 ñâÿçè ñ ýòèì ñóùåñòâåííîå çíà÷åíèå ïðèîáðåòàåò âûÿñíåíèå êîëè÷å-
ñòâåííîãî ñîñòàâà ÔÊÊ âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé, êîòîðûå ìîãóò îáóñëîâ-
55
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
1. Õðîìàòîãðàììà êîìïëåêñà ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò Potamogeton perfoliatus (à) è Ceratophyllum
demersum (á). Çäåñü è íà ðèñ. 2: 1 — ãàëëîâàÿ; 2 — ï-îêñèáåíçîéíàÿ; 3 — ïðîòîêàòåõîâàÿ; 4 — âàíèëè-
íîâàÿ; 5 — êîôåéíàÿ; 6 — ñèðåíåâàÿ; 7 — �-ðåçîðöèëîâàÿ; 8 — ï-êóìàðîâàÿ; 9 — ôåðóëîâàÿ; 10 —
áåíçîéíàÿ; 11 — ñàëèöèëîâàÿ; 12 — êîðè÷íàÿ.
ëèâàòü ôîðìèðîâàíèå ïóëà ýêçîìåòàáîëèòîâ è, òåì ñàìûì, îêàçûâàòü âëèÿ-
íèå íà âèäîâîé ñîñòàâ ñîîáùåñòâ âîäîðîñëåé.
 ðåçóëüòàòå ïðîâåäåííûõ èññëåäîâàíèé áûëè ïîëó÷åíû è êîëè÷åñòâåí-
íûå ïîêàçàòåëè ôåíîëüíûõ êèñëîò â ôèòîìàññå âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé
(òàáë. 1).
Íàèáîëüøåå êîëè÷åñòâî ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò îáíàðóæåíî â ôèòî-
ìàññå N. lutea — 2819,6 ìêã/ã, à íàèìåíüøåå — â C. demersum — 397,2 ìêã/ã.
S. lacustris è P. perfoliatus çàíèìàëè â ýòîì ïëàíå ïðîìåæóòî÷íîå ïîëîæåíèå.
56
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
2. Õðîìàòîãðàììà êîìïëåêñà ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò Scirpus lacustris (à) è Nuphar lutea (á).
Ìàêñèìàëüíîå êîëè÷åñòâî êîôåéíîé êèñëîòû (1194,8 ìêã/ã) âûÿâëåíî ó
N. lutea, ÷òî ñîñòàâëÿëî îêîëî ïîëîâèíû ñóììû âñåõ ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñ-
ëîò, ìèíèìàëüíîå — ó P. perfoliatus è C. demersum, ãäå åå ñîäåðæàíèå áûëî
íà 1—2 ïîðÿäêà íèæå. Íàèáîëüøåå ñîäåðæàíèå áåíçîéíîé êèñëîòû îáíàðó-
æåíî â ôèòîìàññå S. lacustris è P. perfoliatus, òîãäà êàê åå ñîäåðæàíèå ó N. lu-
tea è C. demersum áûëî ñîîòâåòñòâåííî â 2 è 4 ðàçà ìåíüøå. Ïî êîëè÷åñòâó
âàíèëèíîâîé êèñëîòû âèä N. lutea â 43 ðàçà ïðåâîñõîäèë C. demersum.
P. perfoliatus, ïîìèìî âûñîêîãî ñîäåðæàíèÿ áåíçîéíîé êèñëîòû, õàðàêòå-
ðèçîâàëñÿ íàèáîëüøèì êîëè÷åñòâîì ãàëëîâîé, n-îêñèáåíçîéíîé è ñàëèöèëî-
âîé êèñëîò, à ó N. lutea ñîäåðæàíèå êîðè÷íîé è êóìàðîâîé êèñëîò áûëî çíà-
÷èòåëüíî âûøå, ÷åì ó äðóãèõ âèäîâ ìàêðîôèòîâ.
Èíòåðåñíî îòìåòèòü, ÷òî íà ôîíå íèçêîãî îáùåãî ñîäåðæàíèÿ ôåíîëî-
êèñëîò â ôèòîìàññå C. demersum, ýòîò âèä õàðàêòåðèçóåòñÿ ñðàâíèòåëüíî
âûñîêèì ñîäåðæàíèåì áåíçîéíîé êèñëîòû, ñîñòàâëÿþùåé îêîëî ïîëîâèíû
ñóììû âñåõ èññëåäóåìûõ ñîåäèíåíèé.
×òî êàñàåòñÿ äðóãèõ ÔÊÊ, òî íàèáîëüøåå êîëè÷åñòâî ôåðóëîâîé êèñëî-
òû íàéäåíî â ôèòîìàññå S. lacustris, à íàèìåíüøåå — ó C. demersum. Ïðè
ýòîì ó ïîñëåäíåãî íå âûÿâëåíà �-ðåçîðöèëîâàÿ êèñëîòà. Ñîäåðæàíèå ñèðå-
íåâîé êèñëîòû ó âñåõ âèäîâ äîâîëüíî íèçêîå, âîçìîæíî èç-çà îáðàçîâàíèÿ
åå â ðåçóëüòàòå ðàçðóøåíèÿ ôëàâîíîèäîâ. Âàíèëèíîâàÿ êèñëîòà â íàèáîëü-
øåì êîëè÷åñòâå ñîäåðæàëàñü â ôèòîìàññå N. lutea, à íàèìåíüøåì — ó C. de-
57
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
1. Ñîäåðæàíèå ôåíîëêàðáîâûõ êèñëîò â ôèòîìàññå íåêîòîðûõ âèäîâ âûñøèõ
âîäíûõ ðàñòåíèé, ìêã/ã ñóõîé ìàññû
m/z
Ôåíîëêàðáîíîâûå
êèñëîòû
Âðåìÿ
óäåðæèâà-
íèÿ, ìèí
Scirpus
lacustris
Ceratophyl-
lum demer-
sum
Potamoge-
ton perfoli-
atus
Nuphar
lutea
123 Áåíçîéíàÿ 10,2 833,6 192,1 824,8 377,2
139 n-Îêñèáåíçîéíàÿ 2,6 143,2 34,1 232,0 102,2
139 Ñàëèöèëîâàÿ 11,7 130,0 17,8 196,8 110,2
149 Êîðè÷íàÿ 17,1 22,8 22,4 31,2 87,2
155 �-Ðåçîðöèëîâàÿ 3,8 31,6 0 46,8 26,6
155 Ïðîòîêàòåõîâàÿ 2,7 50,0 10,1 59,8 43,6
165 Êóìàðîâàÿ 6,2 11,8 6,6 20,4 29,4
169 Âàíèëèíîâàÿ 3,3 192,6 14,6 257,0 632,2
171 Ãàëëîâàÿ 1,2 245,2 62,8 491,0 144,2
181 Êîôåéíàÿ 3,5 273,2 16,7 59,8 1194,8
195 Ôåðóëîâàÿ 8,5 64,6 12,0 37,6 56,4
199 Ñèðåíåâàÿ 3,6 31,2 8,0 23,0 15,6
Îáùàÿ ñóììà 2029,8 397,2 2280,2 2819,6
mersum. Êîëè÷åñòâî ïðîòîêàòåõîâîé êèñëîòû áûëè ïðàêòè÷åñêè íà îäíîì
óðîâíå ó P. perfoliatus, S. lacustris è ó N. lutea è â íåñêîëüêî ðàç ìåíüøå — ó
C. demersum.
Òàêèì îáðàçîì, â ýêñòðàêòàõ èç ôèòîìàññû èññëåäîâàííûõ âûñøèõ âî-
äíûõ ðàñòåíèé ïðåîáëàäàþò îêñèáåíçîéíûå êèñëîòû, è òîëüêî ó N. lutea îê-
ñèáåíçîéíûå è îêñèêîðè÷íûå êèñëîòû íàõîäÿòñÿ â ðàâíîì ñîîòíîøåíèè
(ðèñ. 3).
Äîìèíèðîâàíèå îêñèáåíçîéíûõ êèñëîò íàä îêñèêîðè÷íûìè ïîäòâåðæ-
äàþò è äðóãèå àâòîðû, ïðîâîäèâøèå èññëåäîâàíèÿ ñ íàçåìíûìè ðàñòåíèÿ-
ìè. Òàê, â ÷àñòíîñòè, â îïàâøèõ ëèñòüÿõ ïåðñèêà îáíàðóæåíî âûñîêîå ñî-
äåðæàíèå áåíçîéíîé êèñëîòû — 1200—1300 ìêã/ã, â òî âðåìÿ êàê ñîäåðæà-
íèå êóìàðîâîé ñîñòàâëÿëî ëèøü 200—300 ìêã/ã [4].
Ïðåîáëàäàíèå îêñèáåíçîéíûõ êèñëîò, îòëè÷àþùèõñÿ âûñîêîé áèîëîãè-
÷åñêîé àêòèâíîñòüþ, î÷åâèäíî, èìååò âàæíîå çíà÷åíèå â ôîðìèðîâàíèè àë-
ëåëîïàòè÷åñêîé àêòèâíîñòè âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé è ñïîñîáñòâóåò èõ
ðàññåëåíèþ.
Ñëåäóåò ïîä÷åðêíóòü, ÷òî îáðàçîâàâøèåñÿ ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ âñåõ
îñíîâíûõ êëàññîâ è ïîäêëàññîâ ìîãóò â äàëüíåéøåì ïîäâåðãàòüñÿ äîïîëíè-
òåëüíîìó îêèñëåíèþ ñ óâåëè÷åíèåì ÷èñëà ôåíîëüíûõ ÎÍ-ãðóïï â èõ ìîëå-
êóëå. ×åðåç ýòè ãðóïïû ëåãêî ìîãóò ïðîèñõîäèòü ðåàêöèè ìåòèëèðîâàíèÿ,
ãëèêîçèëèðîâàíèÿ è àöèëèðîâàíèÿ, âåäóùèå ê âêëþ÷åíèþ ðàçíûõ çàìåñòè-
òåëåé â ìîëåêóëó.  îáøèðíóþ ãðóïïó âòîðè÷íûõ âåùåñòâ ôåíîëüíîé ïðè-
ðîäû âõîäèò áîëåå äåñÿòè êëàññîâ ðàçëè÷íûõ ïî ñòðîåíèþ îñíîâíîãî óãëå-
ðîäíîãî ñêåëåòà ïðèðîäíûõ ñîåäèíåíèé. Êàæäûé èç ýòèõ êëàññîâ îáúåäèíÿ-
åò îãðîìíîå êîëè÷åñòâî èíäèâèäóàëüíûõ ñîåäèíåíèé ñ ñóùåñòâåííûìè âà-
58
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
3. Ñîäåðæàíèå ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò (à — îêñèáåíçîéíûå; á — îêñèêîðè÷íûå) â ôèòîìàññå âû-
ñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé (%): 1 — Nuphar lutea; 2 — Scirpus lacustris; 3 — Potamogeton perfoliatus; 4 —
Ceratophyllum demersum.
ðèàöèÿìè ïðèêðåïëåííîãî ê îñíîâíîìó îñòîâó èõ ìîëåêóëû íàáîðà çàìå-
ñòèòåëåé (îñòàòêîâ ñàõàðîâ, îðãàíè÷åñêèõ êèñëîò è äðóãèõ) [29].
Äëÿ óñòàíîâëåíèÿ îñîáåííîñòåé íàêîïëåíèÿ ÔÊÊ â êëåòêàõ âûñøèõ âî-
äíûõ ðàñòåíèé áûë èñïîëüçîâàí êîððåëÿöèîííûé àíàëèç ïîëó÷åííûõ äàí-
íûõ è ñîñòàâëåíà êîððåëÿöèîííàÿ ìàòðèöà ñîäåðæàíèÿ ýòèõ âåùåñòâ (òàáë.
2). Âûÿâëåíà âûñîêàÿ ñòåïåíü ñâÿçåé ìåæäó ñîäåðæàíèåì îïðåäåëåííûõ
ÔÊÊ. Èñïîëüçîâàíèå êîýôôèöèåíòà êîððåëÿöèè Ïèðñîíà â êà÷åñòâå ìåðû
ñâÿçè äëÿ êëàñòåðèçàöèè ïðèçíàêîâ ïîçâîëèëî ïðåäëîæèòü ñõåìó âçàèìî-
ñâÿçè ýòèõ êèñëîò â öåïî÷êå áèîñèíòåòè÷åñêèõ ïðåâðàùåíèé (ðèñ. 4).
Ïîêàçàíî, ÷òî ÔÊÊ ïîäðàçäåëÿþòñÿ íà ÷åòûðå ñòàáèëüíûå ãðóïïû, íåçà-
âèñèìî îò âèäà ìàêðîôèòîâ: À — êîôåéíàÿ, êóìàðîâàÿ, êîðè÷íàÿ; Á — âà-
íèëèíîâàÿ, �-ðåçîðöèëîâàÿ, ïðîòîêàòåõîâàÿ; Â — ãàëëîâàÿ, ï-îêñèáåíçîé-
íàÿ, ñàëèöèëîâàÿ; Ã — ôåðóëîâàÿ, ñèðåíåâàÿ, áåíçîéíàÿ. Àäåêâàòíîñòü ýòîãî
ðàñïðåäåëåíèÿ ïîäòâåðæäàåòñÿ âûñîêèì óðîâíåì çíà÷èìîñòè (ð < 0,05).
Ñëåäóåò òàêæå îòìåòèòü, ÷òî èçìåíåíèå ñîîòíîøåíèÿ óêàçàííûõ âåùåñòâ
õàðàêòåðíî òîëüêî âíóòðè ãðóïïû.
Ýòè ãðóïïû, î÷åâèäíî, èìåþò âàæíîå çíà÷åíèå â öåïè áèîñèíòåòè÷å-
ñêèõ ïðåâðàùåíèé ñ îáðàçîâàíèåì ôëàâîíîèäîâ, êîòîðûå ñïîñîáíû âûïîë-
íÿòü çàùèòíûå ôóíêöèè [7], à òàêæå èãðàòü ðîëü ñèãíàëüíûõ ñîåäèíåíèé
ïðè áèîòè÷åñêèõ âçàèìîäåéñòâèÿõ [3].
Ñóùåñòâåííîé îòëè÷èòåëüíîé îñîáåííîñòüþ ñòðîåíèÿ ôëàâîíîèäîâ ïî
ñðàâíåíèþ ñî ñòðîåíèåì äðóãèõ ïîëèôåíîëîâ ÿâëÿåòñÿ äâîÿêîå áèîãåíåòè-
÷åñêîå ïðîèñõîæäåíèå äâóõ áåíçîëüíûõ êîëåö èõ ñòðóêòóðû. Îäíî èç íèõ
ñèíòåçèðóåòñÿ ïî øèêèìàòíîìó ïóòè è ÿâëÿåòñÿ, òàêèì îáðàçîì, ïðîäóêòîì
âòîðè÷íûõ ïðåâðàùåíèé àìèíîêèñëîòû L-ôåíèëàëàíèíà. Äðóãîå îáðàçóåò-
ñÿ ïî ïîëèêåòèäíîìó ìåõàíèçìó ôîðìèðîâàíèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà è ïîëó-
÷àåò ñâîå íà÷àëî îò ïðîñòåéøèõ ïðîäóêòîâ îáìåíà ñàõàðèäîâ. Ïðè ýòîì ðå-
çóëüòàòîì îáðàçîâàíèÿ ïåðâîãî êîëüöà ÿâëÿþòñÿ îêñèêîðè÷íûå êèñëîòû, à
âòîðîãî — îêñèáåíçîéíûå [9].
 îáùèõ ÷åðòàõ áèîñèíòåç ôëàâîíîèäîâ èçó÷åí äîñòàòî÷íî õîðîøî, îä-
íàêî ìíîãèå äåòàëè, ãëàâíûì îáðàçîì êàñàþùèåñÿ ó÷àñòèÿ ôåðìåíòîâ, åùå
òðåáóþò ãëóáîêîãî àíàëèçà. Óäîáíåå âñåãî ðàññìàòðèâàòü áèîñèíòåòè÷å-
ñêèé ïóòü ïî ñòàäèÿì: 1) îáðàçîâàíèå îñíîâíîãî Ñ6-Ñ3-Ñ6-ñêåëåòà, âêëþ÷àÿ
äâà ãëàâíûõ ïóòè áèîñèíòåçà ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé — ïîëèêåòèäíûé è
øèêèìàòíûé, 2) ïóòè, ïî êîòîðûì ôëàâîíîèäû ðàçëè÷íûõ êëàññîâ îáðàçó-
þòñÿ èç îñíîâíîãî Ñ6-Ñ3-Ñ6-ïðåäøåñòâåíèêà, è âîçìîæíûå âçàèìîïðåâðà-
ùåíèÿ ìåæäó ôëàâîíîèäàìè ðàçëè÷íûõ êëàññîâ, 3) îêîí÷àòåëüíûå ìîäèôè-
êàöèè, òàêèå êàê ãèäðîêñèëèðîâàíèå, ìåòèëèðîâàíèå è ãëèêîçèëèðîâàíèå,
êîòîðûå äàþò íà÷àëî ìíîãèì èíäèâèäóàëüíûì ôëàâîíîèäàì âíóòðè êàæäî-
ãî êëàññà [2].
 òî æå âðåìÿ, àíàëèçèðóÿ áèîñèíòåòè÷åñêèå ñõåìû îáðàçîâàíèÿ ðàç-
ëè÷íûõ ôåíîëüíûõ ïðîèçâîäíûõ, àâòîðû óêàçûâàþò, ÷òî æåñòêîé ïðèâÿ-
çàííîñòè õèìè÷åñêîãî êëàññà ïðèðîäíûõ ñîåäèíåíèé ê îäíîìó áèîñèíòåòè-
59
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
÷åñêîìó ïóòè íåò —
øèêèìàòíûé è ïîëè-
êåòèäíûé (÷åðåç ìà-
ëîíèë-S-CoA) ïóòè
ñèíòåçà ïðîõîäÿò ïà-
ðàëëåëüíî [14].
Àíàëèç ïîëó÷åí-
íûõ ðåçóëüòàòîâ è
ëèòåðàòóðíûõ äàí-
íûõ ïî ñîîòíîøå-
íèþ ÔÊÊ, à òàêæå
èñïîëüçîâàíèå óðàâ-
íåíèÿ Ãàììåòà, îïè-
ñûâàþùåãî ðàñïðå-
äåëåíèå ýëåêòðîíîâ
÷åðåç áåíçîëüíûå è
äðóãèå àðîìàòè÷å-
ñêèå êîëüöà [12], ïî-
çâîëèëî íàì îáúåäè-
íèòü èçâåñòíûå ìî-
ìåíòû â áèîñèíòåçå
ôëàâîíîèäîâ è ïðåä-
ëîæèòü ñëåäóþùóþ
ãèïîòåòè÷åñêóþ ñõå-
ìó èõ îáðàçîâàíèÿ ó
âîäíûõ ìàêðîôèòîâ
(ðèñ. 5).
Ñëåäóåò ïîä÷åðê-
íóòü, ÷òî íàëè÷èå
ãðóïïû À ÿâëÿåòñÿ
ðàíåå óñòàíîâëåí-
íûì ôàêòîì.  ÷àñò-
íîñòè óêàçûâàåòñÿ,
÷òî îáðàçîâàâøèåñÿ
êîðè÷íûå êèñëîòû
çàòåì àêòèâèðóþòñÿ
â ðåàêöèè ñ êîôåð-
ìåíòîì À àíàëîãè÷-
íîé ñèíòåçó àöå-
òèë-ÑîÀ èç àöåòàòà
[2].
Ãðóïïû Á è Â, âå-
ðîÿòíî, ïðèíèìàþò
ó÷àñòèå â ðåãóëèðî-
âàíèè îáðàçîâàíèÿ
ðàçíûõ âèäîâ ôëàâî-
íîèäîâ, ñîñòàâ êîòî-
60
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
2
.
Ê
î
ð
ð
åë
ÿ
ö
è
î
í
í
à
ÿ
ì
à
ò
ð
è
ö
à
ñî
ä
åð
æ
à
í
è
ÿ
ô
åí
î
ë
ê
à
ð
á
î
í
î
â
û
õ
ê
è
ñë
î
ò
â
ô
è
ò
î
ì
à
ññ
å
÷
åò
û
ð
åõ
ï
ð
åä
ñò
à
â
è
ò
åë
åé
â
û
ñø
è
õ
â
î
ä
í
û
õ
ð
à
ñò
åí
è
é
¹
Ê
è
ñë
î
òû
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
0
1
1
1
Á
å
í
çî
é
í
à
ÿ
2
n
-Î
ê
ñè
á
å
í
çî
é
í
à
ÿ
0
,8
5
3
Ñ
à
ë
è
ö
è
ë
î
â
à
ÿ
0
,8
6
1
,0
0
4
Ê
î
ð
è
÷
í
à
ÿ
–
0
,2
3
0
,2
7
0
,2
2
5
�
-Ð
å
çî
ð
ö
è
ë
î
â
à
ÿ
0
,7
9
0
,9
4
0
,9
1
0
,4
1
6
Ï
ð
î
òî
ê
à
òå
õ
î
â
à
ÿ
0
,9
0
0
,9
5
0
,9
2
0
,2
0
0
,9
8
7
Ê
ó
ì
à
ð
î
â
à
ÿ
–
0
,2
7
0
,2
3
0
,1
7
1
,0
0
0
,3
7
0
,1
7
8
Â
à
í
è
ë
è
í
î
â
à
ÿ
0
,8
4
0
,9
9
0
,9
8
0
,3
3
0
,9
7
0
,9
7
0
,2
8
9
Ã
à
ë
ë
î
â
à
ÿ
0
,7
9
0
,9
8
0
,9
9
0
,2
7
0
,8
7
0
,8
7
0
,2
2
0
,9
6
1
0
Ê
î
ô
å
é
í
à
ÿ
–
0
,6
7
–
0
,6
1
–
0
,6
8
0
,3
7
–
0
,3
2
–
0
,4
3
0
,4
2
–
0
,5
2
–
0
,7
0
1
1
Ô
å
ð
ó
ë
î
â
à
ÿ
0
,7
9
0
,5
3
0
,4
9
–
0
,2
0
0
,6
7
0
,7
6
–
0
,2
1
0
,5
8
0
,3
7
–
0
,0
9
1
2
Ñ
è
ð
å
í
å
â
à
ÿ
0
,8
7
0
,5
2
0
,5
7
–
0
,6
7
0
,3
8
0
,5
6
–
0
,7
1
0
,4
8
0
,5
0
–
0
,7
6
0
,6
3
61
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
4
.
Ê
ë
àñ
òå
ð
í
û
é
àí
àë
è
ç
ñâ
ÿ
çó
þ
ù
è
õ
ï
ð
è
çí
àê
î
â
ô
åí
î
ë
ê
àð
á
î
í
î
â
û
õ
ê
è
ñë
î
ò
ñ
ï
î
ì
î
ù
ü
þ
ê
î
ýô
ô
è
ö
è
åí
òà
ê
î
ð
ð
åë
ÿ
ö
è
è
Ï
è
ð
ñî
í
à.
ðûõ ÿâëÿåòñÿ ÷ðåçâû÷àéíî âàæíûì òàêñîíîìè÷åñêèì ïðèçíàêîì êàê ïðè
óñòàíîâëåíèè ðîäñòâà ìåæäó âèäàìè, îòíîñÿùèìèñÿ ê îäíîìó ñåìåéñòâó,
òàê è ïðè âûÿâëåíèè ðàçëè÷èé ìåæäó áëèçêîðîäñòâåííûìè âèäàìè.  ýòîì
îòíîøåíèè õàðàêòåðíîé ÷åðòîé ìîæåò áûòü ïðèñóòñòâèå ôëàâîíîèäîâ òåõ
62
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
5. Ãèïîòåòè÷åñêàÿ ñõåìà îáðàçîâàíèÿ ôëàâîíîèäîâ â ïðîöåññå áèîñèíòåçà ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò:
À — êîôåéíàÿ, êóìàðîâàÿ, êîðè÷íàÿ; Á — âàíèëèíîâàÿ, �-ðåçîðöèëîâàÿ, ïðîòîêàòåõîâàÿ;  — ãàëëî-
âàÿ, ï-îêñèáåíçîéíàÿ, ñàëèöèëîâàÿ; Ã — ôåðóëîâàÿ, ñèðåíåâàÿ, áåíçîéíàÿ.
èëè èíûõ êëàññîâ è ðàñïðåäåëåíèå çàìåñòèòåëåé ó èíäèâèäóàëüíûõ ñîåäè-
íåíèé.
Íàèáîëüøèé èíòåðåñ ïðåäñòàâëÿåò ãðóïïà Ã, â êîòîðóþ âõîäÿò ôåðóëî-
âàÿ, ñèðåíåâàÿ è áåíçîéíàÿ êèñëîòû. Ïî íàøåìó ìíåíèþ, èìåííî â ïðîöåñ-
ñå áèîñèíòåçà ýòèõ êèñëîò è èõ ñîîòíîøåíèÿ â ãðóïïå, îáðàçóåòñÿ îñíîâà
ôëàâîíîèäà — ôëàâàí. Êðîìå ýòîãî, ñèíòåçèðóþòñÿ òðèîðãàíè÷åñêèå êèñ-
ëîòû (çàâûøåííûå âåëè÷èíû êîòîðûõ îáíàðóæåíû â ïðîöåññå ðàçãîíêè ñî
âðåìåíåì óäåðæàíèÿ 0,6—1,0 ìèí). Ýòî ïèðîâèíîãðàäíàÿ, �-êåòîãëóòàðîâàÿ
è àñïàðàãèíîâàÿ êèñëîòû, êîòîðûå â äàëüíåéøåì ó÷àñòâóþò â ôîðìèðîâà-
íèè ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò è, ïî âñåé âèäèìîñòè, ðåãóëèðóþò êîëè÷åñòâî
òîãî èëè èíîãî ôëàâîíîèäà. Äëÿ âûïîëíåíèÿ ýòèõ óñëîâèé, î÷åâèäíî, íåîá-
õîäèìî íàëè÷èå âîçëå áåíçîéíîé êèñëîòû îäíîé èç îêñèáåíçîéíûõ êèñëîò ñ
ìåòîêñè-ãðóïïîé äëÿ ñîáëþäåíèÿ ïðàâèëà ðàñïðåäåëåíèÿ ýëåêòðîíîâ ïî
àðîìàòè÷åñêèì êîëüöàì.
Îáðàçîâàâøàÿñÿ ïèðîâèíîãðàäíàÿ êèñëîòà ÿâëÿåòñÿ âàæíåéøèì ïðîìå-
æóòî÷íûì ïðîäóêòîì ïðè äèññèìèëÿöèè óãëåâîäîâ ó ðàñòåíèé, à �-êåòîãëó-
òàðîâàÿ è àñïàðàãèíîâàÿ êèñëîòû ó÷àñòâóþò â îáðàçîâàíèè ãëóòàìèíîâîé è
ùàâåëåâîóêñóñíîé êèñëîò â ïðîöåññå ïåðåàìèíèðîâàíèÿ. Ñ óâåëè÷åíèåì
êîíöåíòðàöèè �-êåòîãëóòàðîâîé êèñëîòû óâåëè÷èâàåòñÿ ñîäåðæàíèå ãëóòà-
ìèíà, ïðåäîòâðàùàþùåãî îêèñëåíèå àñïàðàãèíîâîé è ãëóòàìèíîâîé êèñëîò.
Òàêèì îáðàçîì, ñîçäàåòñÿ ðåçåðâ äëÿ îáðàçîâàíèÿ äèêàðáîíîâûõ êèñëîò, íà-
ðÿäó ñ îáåçâðåæèâàíèåì àììèàêà ó ðàñòåíèé. Ñîâìåñòíî ñ ãëóòàìèíîâîé
êèñëîòîé îáðàçóåòñÿ ùàâåëåâîóêñóñíàÿ êèñëîòà, êîòîðàÿ âïîñëåäñòâèè ïîä
äåéñòâèåì äåêàðáîêñèëàçû ïðè ó÷àñòèè ÀÒÔ, êîýíçèìà À è èîíîâ ìàãíèÿ
ó÷àñòâóåò â îáðàçîâàíèè àöåòèë-ÑîÀ, êîòîðûé, ïî íàøåìó ìíåíèþ, ñëóæèò
çàòðàâêîé â ïîëèêåòèäíîì ïðîöåññå, òåì ñàìûì ñïîñîáñòâóÿ ñøèâàíèþ è
îáðàçîâàíèþ ôëàâîíîèäà.
Ó÷èòûâàÿ âûñîêóþ àëëåëîïàòè÷åñêóþ àêòèâíîñòü îêñèáåíçîéíûõ è îê-
ñèêîðè÷íûõ êèñëîò, ñóùåñòâåííîå çíà÷åíèå èìååò íå òîëüêî êîìïîíåíòíûé
ñîñòàâ, íî è êîíöåíòðàöèÿ ýòèõ âåùåñòâ, òàê êàê îáðàçóþùèéñÿ â ðåçóëüòà-
òå èõ ïîñìåðòíûõ âûäåëåíèé ïóë ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò âëèÿåò íå òîëüêî
íà ñòðóêòóðó ôèòîïëàíêòîíà, íî è íà êà÷åñòâî âîäû. Ðàíåå íàìè óñòàíîâëå-
íî, ÷òî â çàðîñëÿõ Phragmites communis íàèáîëüøåå êîëè÷åñòâî ýòèõ âå-
ùåñòâ âûäåëÿåòñÿ â àêòèâíîé ôîðìå (â ïåðâóþ î÷åðåäü, ýòî áåíçîéíàÿ è
ãàëëîâàÿ êèñëîòû), îñîáåííî â âåñåííèé ïåðèîä. Â òî æå âðåìÿ ñëåäóåò îò-
ìåòèòü, ÷òî èçìåíåíèÿ ñîäåðæàíèÿ ÔÊÊ, ïðîèñõîäÿùèå â òå÷åíèå âåãåòàöè-
îííîãî ïåðèîäà, ìîæíî îáúÿñíèòü ñ ïîçèöèè íàøåé êîíöåïöèè î ñîîòíîøå-
íèè ýòèõ âåùåñòâ âíóòðè ãðóïïû. Òàê, â ìàðòå ìàêñèìàëüíîå ñîäåðæàíèå
áåíçîéíîé êèñëîòû ñîïðîâîæäàëîñü íåáîëüøèì êîëè÷åñòâîì ôåðóëîâîé
êèñëîòû, à ñ óìåíüøåíèåì êîíöåíòðàöèè áåíçîéíîé êèñëîòû â àâãóñòå è îê-
òÿáðå óâåëè÷èâàëîñü êîëè÷åñòâî ôåðóëîâîé êèñëîòû. Òàêèå æå çàêîíîìåð-
íîñòè îòìå÷åíû è äëÿ ãàëëîâîé, ï-îêñèáåíçîéíîé è ñàëèöèëîâîé êèñëîò, èç-
ìåíåíèÿ ñîäåðæàíèÿ êîòîðûõ íàïðÿìóþ çàâèñåëè îò ñîîòíîøåíèÿ âíóòðè
ãðóïïû [18].
Âàæíî îòìåòèòü, ÷òî â ñîâðåìåííîé ëèòåðàòóðå î÷åíü ìàëî îñâåùåí âî-
ïðîñ î íåïîñðåäñòâåííîì ìåñòå áèîñèíòåçà ôëàâîíîèäîâ, ÷òî ÿâëÿåòñÿ ïðî-
63
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
áåëîì â îáùåáèîëîãè÷åñêîì ïðåäñòàâëåíèè îá èõ çíà÷åíèè [10]. Òàêèì îá-
ðàçîì, íàø àíàëèç äàåò âîçìîæíîñòü ïîëíåå èçó÷èòü ñâîéñòâà ôëàâîíîèäîâ,
òåì ñàìûì, ïðèáëèçèâ èññëåäîâàòåëåé ê ðàñêðûòèþ èõ ñîñòàâà è ïóòåé ôîð-
ìèðîâàíèÿ, à òàêæå ê âûÿñíåíèþ èõ ðîëè â òàêñîíîìèè âûñøèõ âîäíûõ
ðàñòåíèé.
Çàêëþ÷åíèå
Âûñøèå âîäíûå ðàñòåíèÿ ñîäåðæàò øèðîêèé ñïåêòð ÔÊÊ, êîëè÷åñòâî è ñîîò-
íîøåíèå êîòîðûõ ÿâëÿåòñÿ âèäîñïåöèôè÷åñêîé õàðàêòåðèñòèêîé. Îáùåå ñîäåð-
æàíèå ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò ó S. lacustris ñîñòàâëÿëî 2029,8 ìêã/ã, ó C. de-
mersum — 397,2, ó P. perfoliatus — 2280,2 è ó N. lutea — 2819,6 ìêã/ã. Ñîäåð-
æàíèå ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò ó âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé ìàëî çàâèñèò îò ïðè-
íàäëåæíîñòè ê îïðåäåëåííîé ýêîëîãè÷åñêîé ãðóïïå. Îòëè÷èÿ â êîíöåíòðàöèè è
ñîîòíîøåíèè èññëåäîâàííûõ ñîåäèíåíèé, âåðîÿòíî, â áîëüøåé ñòåïåíè ñâÿçàíû ñ
ôèçèîëîãè÷åñêèìè îñîáåííîñòÿìè âèäîâ.
Íàèáîëåå âûñîêèì ñîäåðæàíèåì â ôèòîìàññå âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé õà-
ðàêòåðèçóåòñÿ áåíçîéíàÿ, ï-îêñèáåíçîéíàÿ, ñàëèöèëîâàÿ, âàíèëèíîâàÿ è ãàëëîâàÿ
êèñëîòû. Â êëåòêàõ áîëüøèíñòâà èññëåäîâàííûõ ìàêðîôèòîâ ïðåîáëàäàþò îêñè-
áåíçîéíûå êèñëîòû. Èñêëþ÷åíèå ñîñòàâëÿåò N. lutea, ñîîòíîøåíèå îêñèáåíçîé-
íûõ è îêñèêîðè÷íûõ êèñëîò ó êîòîðîãî áûëî ïðàêòè÷åñêè ðàâíûì, çà ñ÷åò áîëü-
øîãî êîëè÷åñòâà êîôåéíîé êèñëîòû. Âûñîêîå ñîäåðæàíèå îêñèáåíçîéíûõ êèñëîò
â ôèòîìàññå ìàêðîôèòîâ, î÷åâèäíî, îáóñëîâëèâàåò òàêæå èõ çíà÷èòåëüíóþ êîí-
öåíòðàöèþ âî âíåøíåé ñðåäå, ÷òî ìîæåò ñïîñîáñòâîâàòü ðàññåëåíèþ ýòèõ ðàñòå-
íèé è îñâîåíèþ èìè íîâûõ àðåàëîâ.
Èñïîëüçîâàíèå êîýôôèöèåíòà êîððåëÿöèè Ïèðñîíà ïîçâîëèëî óñòàíîâèòü 4
ñòàáèëüíûå ãðóïïû ýíäîãåííûõ ôåíîëêàðáîíîâûõ êèñëîò. Èõ ñîîòíîøåíèå âíóò-
ðè êàæäîé ãðóïïû íîñèò âèäîñïåöèôè÷åñêèé õàðàêòåð. Îäíà èç óñòàíîâëåííûõ
ãðóïï èññëåäîâàííûõ ñîåäèíåíèé, â ñîñòàâ êîòîðîé âõîäèëè ôåðóëîâàÿ, ñèðåíå-
âàÿ è áåíçîéíàÿ êèñëîòû, ÿâëÿåòñÿ îñíîâîé îáðàçîâàíèÿ ôëàâàíà â ïðåäëîæåííîé
ãèïîòåòè÷åñêîé ñõåìå ñ ó÷àñòèåì îñòàëüíûõ ãðóïï â áèîñèíòåçå ôëàâîíîèäîâ.
**
Çà äîïîìîãîþ ìåòîäó HPLC/MS äîñë³äæåíî ê³ëüê³ñíèé ³ ÿê³ñíèé ñêëàä ôåíîëêàð-
áîíîâèõ êèñëîò ó ô³òîìàñ³ âèùèõ âîäíèõ ðîñëèí ð³çíèõ åêîëîã³÷íèõ ãðóï (Scirpus la-
custr³s, Ceratophyllum demersum, Potamogeton perfoliatus, Nuphar lutea). Ïðîâåäåíî
àíàë³ç âì³ñòó ôåíîëêàðáîíîâèõ êèñëîò íà îñíîâ³ êëàñòåðèçàö³¿ îçíàê ç âèêîðèñòàí-
íÿì êîåô³ö³ºíòà êîðåëÿö³¿ ϳðñîíà. Çàïðîïîíîâàíî ã³ïîòåòè÷íó ñõåìó óòâîðåííÿ
ôëàâîíî¿ä³â ó ïðîöåñ³ á³îñèíòåçó öèõ ðå÷îâèí ó ìàêðîô³ò³â.
**
The qualitative and quantitative composition of phenolcarbonic acids in the phytomass
of higher aquatic plants of different ecological groups (Scirpus lacustr³s, Ceratophyllum
demersum, Potamogeton perfoliatus and Nuphar lutea) was investigated by HPLC/MS the
method. Analysis of the content of phenolcarbonic acids in plants using clusterization met-
hod based on the Pearson’s correlation coefficient is presented. Hypothetical scheme of fla-
vonoids formation during the process of phenolcarbonic acids biosynthesis in macrophytes
has been proposed.
64
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
**
1. Áëàæåé À., Øóòûé Ë. Ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ ðàñòèòåëüíîãî ïðîèñõîæ-
äåíèÿ. — Ì.: Ìèð, 1977. — 240 ñ.
2. Áðèòòîí Ã. Áèîõèìèÿ ïðèðîäíûõ ïèãìåíòîâ: Ïåð. ñ àíãë. — Ì.: Ìèð,
1986. — 422 ñ.
3. Âîðîáüåâ Í.È., Êàçàêîâ À.Å., Ðîãîâ Ñ.À. è äð. Ñïèí-ïîëÿðèçîâàííàÿ êîäè-
ðîâêà îðãàíè÷åñêèõ ìîëåêóë â êàíàëàõ îáìåíà èíôîðìàöèåé ìåæäó îð-
ãàíèçìàìè // Áþëë. ÌÎÈÏ, Îòä. áèîë. — 2009. — Ò. 114, ¹. 2. —
Ñ. 31—33.
4. Ãðàõîâ Â.Ï., Áåçìåíîâ À.ß., Ìîðîç Ï.À. Ôåíîëêàðáîíîâûå êèñëîòû ðàñòè-
òåëüíûõ îñòàòêîâ è îïàäà ïåðñèêîâûõ äåðåâüåâ // Ôèçèîëîãèÿ è áèîõè-
ìèÿ êóëüòóðíûõ ðàñòåíèé. — 1991. — Ò. 23, ¹ 5. — Ñ. 462—467.
5. Ãðåáåííèêîâà Î.À., Åæîâ Â.Í. Ñîäåðæàíèå ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé â ïëî-
äàõ àëû÷è â ïðîöåññå ñîçðåâàíèÿ // Òàì æå. — 2011. — Ò. 43, ¹ 5. —
Ñ. 378—383.
6. Ãðîäçèíñêèé À.Ì. Àëëåëîïàòèÿ â æèçíè ðàñòåíèé è èõ ñîîáùåñòâ. —
Êèåâ: Íàóê. äóìêà, 1965. — 200 ñ.
7. Çàïðîìåòîâ Ì.Í. Ôåíîëüíûå ñîåäèíåíèÿ: Ðàñïðîñòðàíåíèå, ìåòàáî-
ëèçì è ôóíêöèè â ðàñòåíèÿõ. — Ì: Íàóêà, 1993. — 272 ñ.
8. Êîòîâà Í.Í. Áèîëîãè÷åñêàÿ àêòèâíîñòü íåêîòîðûõ ãèäðîôèòîâ Âîðî-
íåæñêîé îáëàñòè // Èçâ. Âîðîíåæ. ãîñ. ïåä. èí-òà. — 1979. — 206. —
Ñ. 40—50.
9. Êðåòîâè÷ Â.Ë. Áèîõèìèÿ ðàñòåíèé. — Ì.: Âûñøàÿ øêîëà, 1980. — 447 ñ.
10. Ìàêàðåíêî Î.À., Ëåâèöêèé À.Ï. Ôèçèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè ôëàâîíîèäîâ
â ðàñòåíèÿõ // Ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ êóëüòóðíûõ ðàñòåíèé. — 2013.
— Ò. 45, ¹ 2. — Ñ. 100—112
11. Ìåòåéêî Ò.ß. Ìåòàáîëèòû âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé è èõ ðîëü â ãèäðî-
áèîöåíîçàõ (îáçîð) // Ãèäðîáèîë. æóðí. — 1981. — Ò. 17, ¹ 4. —
Ñ. 3—14.
12. Ìåöëåð Ä. Õèìè÷åñêèå ðåàêöèè â æèâîé êëåòêå.— Ì.: Ìèð. — Ò. 1, 1980.
— 408 ñ.
13. Îïðåäåëèòåëü âûñøèõ âîäíûõ ðàñòåíèé. — Êèåâ: Íàóê. äóìêà, 1987. —
548 ñ.
14. Ïëåìåíêîâ Â.Â. Ââåäåíèå â õèìèþ ïðèðîäíûõ ñîåäèíåíèé.— Êàçàíü,
2001. — 376 ñ.
15. Ñàêåâè÷ Î.É., Óñåíêî Î.Ì. Àëåëîïàò³ÿ â ã³äðîåêîñèñòåìàõ. — Ê.: Ëîãîñ,
2008. — 342 ñ.
16. Ñåìåí÷åíêî Â.Ï., Ðàçëóöêèé Â.È., Áóñåâà Æ.Ô. è äð. Âëèÿíèå ìàêðîôèòîâ
íà ïëàíêòîííîå ñîîáùåñòâî â ïðèáðåæíîé çîíå îçåð // Ñîâðåì. ïðîáë.
ãèäðîýêîëîãèè.: Òåç. äîêë. 4-é Ìåæäóíàð. íàó÷. êîíô., ïîñâÿùåííîé ïà-
ìÿòè ïðîô. Ã. Ã. Âèíáåðãà, 11—15 îêò. 2010 ã., Ðîññèÿ, Ñ.-Ïåòåðáóðã. —
ÑÏá., 2010. — Ñ. 161.
17. Ñîëäàòåíêîâ Ñ.Â., Ìàçóðîâà Ò.À. Àíàëèç îðãàíè÷åñêèõ êèñëîò ðàñòåíèé
ìåòîäîì èîíîîáìåííûõ ñìîë è õðîìàòîãðàôèè íà áóìàãå // Ìåòîäèêà
êîëè÷åñòâåííîé áóìàæíîé õðîìàòîãðàôèè ñàõàðîâ, îðãàíè÷åñêèõ êèñ-
65
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
ëîò è àìèíîêèñëîò ó ðàñòåíèé. — Ì; Ë. : Èçä-âî ÀÍ ÑÑÑÐ, 1962. —
Ñ. 27—42.
18. Óñåíêî Î.Ì., ʳðïåíêî Í.²., Êîíîâåöü ².Ì. Ñåçîííà äèíàì³êà ôåíîëêàðáî-
íîâèõ êèñëîò ó çàðîñòÿõ Phragmites communis Trin. // Ñîâðåìåííûå
ïðîáëåìû ãèäðîýêîëîãèè. Ïåðñïåêòèâû, ïóòè è ìåòîäû ðåøåíèé: Ìàòå-
ðèàëû III Ìåæäóíàð. íàó÷. êîíô. — Õåðñîí, 2012. — Ñ. 128—131.
19. Ôàêòîðíûé, äèñêðèìèíàíòíûé è êëàñòåðíûé àíàëèç: Ïåð. ñ àíãë. / Ïîä
ðåä. È. Ñ. Åíþêîâà. — Ì.: Ôèíàíñû è ñòàòèñòèêà, 1989. — 215 ñ.
20. Adami M., Waisel G. Inter-relationships between Najas marina L. and three
other species of aquatic macrophytes // Hydrobiologia. — 1985. — Vol. 126,
N 2. — P. 169—173.
21. Baziramakenga R., Leroux G.D., Simard R.R. Effects of benzoic and cinnamic
acids on membrane permeability of soybean roots // J. Chem. Ecol. — 1995.
— Vol. 21. — Ð. 1271—1285.
22. Choi C.-S., Kim K.-I., Hîng H.-D. et al. Phenolic acid composition and antio-
xidative activity of white (Panax ginseng C. A. Meyer) // J. Ginseng Res. —
2008. — Vol. 30, N 1. — Ñ. 22—30.
23. Devi S.R., Prasad M.N.V. Effect of ferulic acid on the growth and hydrolytic
enzymes of germinating maize (Zea mays L.) seeds // J. Chem. Ecol. — 1992.
— Vol. 18. — Ð. 1981—1990.
24. Elakovich S.D., Wooten G.W. Allelopathic potential of Nuphar lutea (L.)
Sibth. a. Sm. // J. Chem. Ecol. (N.Y.). — 1991. — Vol. 17, N 4. — P. 707—714.
25. Macías F.A., Molinillo J.M.G., Varela R.M. et al. Allelopathy — a natural al-
ternative for weed control // Pest Manag. Sci. — 2007. — Vol. 63, N 4. —
P. 327—348.
26. Makarska E., Michalak M. Aktywnoœæ przeciwutleniaj¹ca kwasów fenolowych
jêczmienia jarego // Ann. UMCS. E. — 2005. — Vol. 60. — Ñ. 263—269.
27. Patterson D.T. Effects of allelopathic chemical on growth and physiological
responses of soybean (Glycine max.) // Weed Sci. — 1981. — Vol. 29, N 1. —
P. 53—59.
28. Ratushnyak A.A. The investigation of Exometabolism of some aquatic mac-
rophytes // Global J. Environ. Research. — 2008. — Vol. 2 (2). — P. 92—95.
29. Robbins R.J. Phenolic Acids in Foods: An Overwiew of Analytical Methodolo-
gy // J. Agric. Food Chem. — 2003. — Vol. 51. — P. 2866—2887.
30. Souto C., Pellissier F., Chiapusio G. Allelopathic effects of humus phenolics
on growth and respiration of mycorrhizal fungi // J. Chem. Ecol. — 2000. —
Vol. 26. — Ð. 2015—2023.
31. Takeda F., Nakano K., Nishimura O. et al. Allelopathic Potential of Potamoge-
ton pusillus Community Against Microcystis aeruginosa // J. Water and En-
viron. Technol. — 2011. — Vol. 9, N 1. — P. 21—28.
Èíñòèòóò ãèäðîáèîëîãèè ÍÀÍ Óêðàèíû, Êèåâ Ïîñòóïèëà 24.10.13
66
Ýêîëîãè÷åñêàÿ ôèçèîëîãèÿ è áèîõèìèÿ âîäíûõ ðàñòåíèé
|