Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла

• Дата: 2018
• Автори: Павлюк, А.В., Безуглый, Ю.В., Кашковский, В.И.
• Формат: Стаття
• Мова: Russian
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2018
• Назва видання: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141557
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла / А.В. Павлюк, Ю.В. Безуглый, В.И. Кашковский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 19-27. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.

Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла. Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM). Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой. Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны. Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР ¹Н и ¹³С-спектроскопии. Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилциклопентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM).