Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла
Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла. Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2018
|
| Назва видання: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141557 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла / А.В. Павлюк, Ю.В. Безуглый, В.И. Кашковский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 19-27. — Бібліогр.: 13 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-141557 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1415572018-09-05T01:23:26Z Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла Павлюк, А.В. Безуглый, Ю.В. Кашковский, В.И. Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла. Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM). Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой. Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны. Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР ¹Н и ¹³С-спектроскопии. Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилциклопентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM). Наведений синтез нових ізооксазоловмісних арилциклопентеніл сульфонів реакцією метатезису із закриттям циклу (RCM). Мета роботи – розробка препаративних методів синтезу нових потенційно біологічно активних 3-арил- 5-[1-(арил-4-сульфоніл)циклопент-3-еніл]ізооксазолів за допомогою реакції метатезису із закриттям циклу (RCM). Результати та їх обговорення. Взаємодією 5-бромометил-3-арилізооксазолів з натрієвими солями арилсульфінових кислот отримано низку нових сульфонів з активною метиленовою групою. Алкілуванням по активній метиленовій групі алілбромідом синтезовано ряд нових діалільних похідних. За допомогою рутенійкарбенового каталізатора одержані діалілпохідні, перетворені на цільові ізооксазоловмісні арилциклопентенілсульфони. Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, методи колонкової хроматографії, елементного аналізу, хроматомас-спектрометрії, ЯМР ¹Н та ¹³С-спектроскопії. Висновки. Розроблено синтетичний підхід до нових ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів з використанням на заключній стадії реакції метатезису із закриттям циклу (RCM). The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis reaction (RCM). Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1- (aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM. Results and discussion. A number of new sulfones with an active methylene group was obtained by the interaction of bromo derivatives of isoxazoles with sodium salts of sulfinic acids. By alkylation of the active methylene group with allyl bromide a number of new diallyl derivatives was synthesized. The target isoxazolecontaining arylcyclopentenyl sulfones were synthesized from the diallyl derivatives obtained using the ruthenium- carbene catalyst. Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under classical preparative conditions; the methods of column chromatography; elemental analysis; LCMS; ¹H and ¹³C NMRspectroscopy were used. Conclusions. The synthetic sequence for preparation of new isooxazole-containing aryl cyclopentenyl sulfones has been developed using RCM at the final stage. 2018 Article Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла / А.В. Павлюк, Ю.В. Безуглый, В.И. Кашковский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 19-27. — Бібліогр.: 13 назв. — рос. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.934 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141557 547.786.541.521.54.057 ru Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| description |
Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла.
Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с
закрытием цикла (RCM).
Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой.
Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных
синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны.
Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных
условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР
¹Н и ¹³С-спектроскопии.
Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилциклопентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла
(RCM). |
| format |
Article |
| author |
Павлюк, А.В. Безуглый, Ю.В. Кашковский, В.И. |
| spellingShingle |
Павлюк, А.В. Безуглый, Ю.В. Кашковский, В.И. Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| author_facet |
Павлюк, А.В. Безуглый, Ю.В. Кашковский, В.И. |
| author_sort |
Павлюк, А.В. |
| title |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| title_short |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| title_full |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| title_fullStr |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| title_full_unstemmed |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| title_sort |
синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| publishDate |
2018 |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141557 |
| citation_txt |
Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил-
сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла / А.В. Павлюк, Ю.В. Безуглый, В.И. Кашковский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 19-27. — Бібліогр.: 13 назв. — рос. |
| series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| work_keys_str_mv |
AT pavlûkav sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla AT bezuglyjûv sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla AT kaškovskijvi sintezizoksazolosoderžaŝiharilciklopentenilsulʹfonovreakciejmetatezisaszakrytiemcikla |
| first_indexed |
2023-10-18T21:25:08Z |
| last_indexed |
2023-10-18T21:25:08Z |
| _version_ |
1796152759195533312 |