Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну

• Видавець: Інститут органічної хімії НАН України
• Дата: 2018
• Автори: Музичка, Л.В., Яремчук, І.О., Вервес, Є.В., Смолій, О.Б.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2018
• Назва видання: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141558
• Цитувати: Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.

Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату. Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом в оцтовій кислоті перетворюється на 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим виходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – 10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук.