Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну

Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбоно...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2018
Автори: Музичка, Л.В., Яремчук, І.О., Вервес, Є.В., Смолій, О.Б.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2018
Назва видання:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141558
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-141558
record_format dspace
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
description Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату. Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом в оцтовій кислоті перетворюється на 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим виходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – 10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук.
format Article
author Музичка, Л.В.
Яремчук, І.О.
Вервес, Є.В.
Смолій, О.Б.
spellingShingle Музичка, Л.В.
Яремчук, І.О.
Вервес, Є.В.
Смолій, О.Б.
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
author_facet Музичка, Л.В.
Яремчук, І.О.
Вервес, Є.В.
Смолій, О.Б.
author_sort Музичка, Л.В.
title Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
title_short Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
title_full Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
title_fullStr Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
title_full_unstemmed Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
title_sort синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
publisher Інститут органічної хімії НАН України
publishDate 2018
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141558
citation_txt Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.
series Журнал органічної та фармацевтичної хімії
work_keys_str_mv AT muzičkalv sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu
AT âremčukío sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu
AT vervesêv sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu
AT smolíjob sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu
first_indexed 2023-10-18T21:25:08Z
last_indexed 2023-10-18T21:25:08Z
_version_ 1796152759302488064
spelling irk-123456789-1415582018-09-05T01:22:42Z Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну Музичка, Л.В. Яремчук, І.О. Вервес, Є.В. Смолій, О.Б. Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату. Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом в оцтовій кислоті перетворюється на 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим виходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – 10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук. Цель работы – разработка удобных подходов к синтезу новых представителей трициклической системы с ядром 7-деазааденина – перспективных синтонов для поиска биологически активных соединений. Результаты и их обсуждение. Найдено простой подход к синтезу 4-аминозамещенных пирроло[2,3-d] пиримидин-6-карбоновых кислот. Синтезировано трициклическое производное 7-деазааденина реакцией внутримолекулярной циклизации метил 7-оксиранилметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилата. Экспериментальная часть. Нагревание 4-метоксизамещенных производных пирроло[2,3-d]пиримидина с ацетатом аммония приводит к 4-аминопироло[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоте, которая при взаимодействии с йодом в уксусной кислоте превращается в 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с] [1,4]оксазин с высоким выходом. При обработке оксазина метилатом натрия образуется 7-(оксиран-2- илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилат, нагреванием которого в ацетонитриле с гидрохлоридом триэтиламина получают неизвестный ранее 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd] пурин-2-карбоксилат. Структуру и состав синтезированных соединений доказано с использованием методов ЯМР-спектроскопии, хроматомас-спектрометрии и элементного анализа. Выводы. Разработан удобный подход к синтезу трициклической системы с ядром 7-деазааденина – 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd]пурина, дальнейшая модификация которой указыва- ет на перспективу синтеза ряда потенциальных биологически активных соединений. Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds. Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine- 6-carboxylic acids was found. A tricyclic derivative of 7-deazadenine was obtained by the intramolecular cyclization of methyl 7-oxiranylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate. Experimental part. Treatment of 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine with ammonium acetate while heating leads to 4-aminopyrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid. This acid reacts with iodine in acetic acid producing 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine with a high yield. Treatment of oxazine with sodium methylate gives 7-(oxiran-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate; when it is heated with triethylamine hydrochloride in acetonitrile, 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate previously unknown is obtained. The structure and composition of the substances obtained were confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis. Conclusions. A new convenient approach to the synthesis of 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3- cd]purine-2-carboxylate has been developed. This compound is a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus. Its further modification may produce potential biologically active substances. 2018 Article Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.936 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141558 547.857 + 547.859 uk Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України