Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину

• Дата: 2018
• Автори: Зінченко, Г.М., Музичка, Л.В., Білецький, І.І., Смолій, О.Б.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2018
• Назва видання: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141560
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр.

Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції. Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин- 4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину. Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату.