Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину
Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції. Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2018
|
| Назва видання: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141560 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-141560 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| description |
Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами
з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.
Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-
4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину.
Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами
в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням
суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та
6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду
потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату. |
| format |
Article |
| author |
Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. |
| spellingShingle |
Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| author_facet |
Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. |
| author_sort |
Зінченко, Г.М. |
| title |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_short |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_full |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_fullStr |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_full_unstemmed |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_sort |
вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| publishDate |
2018 |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141560 |
| citation_txt |
Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду
з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. |
| series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| work_keys_str_mv |
AT zínčenkogm vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT muzičkalv vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT bílecʹkijíí vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT smolíjob vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu |
| first_indexed |
2023-10-18T21:25:09Z |
| last_indexed |
2023-10-18T21:25:09Z |
| _version_ |
1796152759521640448 |
| spelling |
irk-123456789-1415602018-09-05T01:22:52Z Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції. Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин- 4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину. Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату. Цель работы – исследование реакции 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с метил- и третбутилглицинатами с целью выявления особенностей взаимодействия в зависимости от условий реакции. Результаты и их обсуждения. Установлено, что реакция 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с гидрохлоридами эфиров глицина в присутствии триэтиламина приводит к получению производных N-(5-формилпиримидин- 4-ил)глицината и продуктов циклизации – пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина. Экспериментальная часть. 4,6-Дихлорпиримидин-5-карбальдегид реагирует с метил- и третбутилглицинатами в метаноле в присутствии триэтиламина в зависимости от мольного соотношения реагентов с образованием смеси производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината, 5-гидрокси-6,7- дигидро-5H-пирроло[2,3-d]пиримидина и 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата, строение и состав которых доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомассспектрометрии и элементного анализа. Выводы. Реакцией 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с метил- и трет-бутилглицинатами синтезиро- ваны неизвестные ранее производные пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина, выявлены особенности взаимодействия в зависимости от соотношения реагентов реакции, а также показаны перспективы получения ряда потенциальных биоактивных соединений с 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин- 8(7H)-ил)ацетата. Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate depending on the reaction conditions. Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin- 4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine. Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7- dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate. The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis. Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate. The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate have been described. 2018 Article Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.935 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141560 547.828 + 547.824 uk Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України |