Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів

• Дата: 2018
• Автори: Салієва, Л.М., Васькевич, Р.І., Сливка, Н.Ю., Вовк, М.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2018
• Назва видання: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141784
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів / Л.М. Салієва, Р.І. Васькевич, Н.Ю. Сливка, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 2(62). — С. 31-41. — Бібліогр.: 26 назв. — укр.

Мета роботи – розширення синтетичних меж реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) на прикладах 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів та спрямована структурна модифікація отриманих 2-галогенометил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Результати та їх обговорення. Встановлено, що циклізація 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією поліфосфорної кислоти (ПФК), брому та йоду є ефективним методом синтезу нових 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Реакція нуклеофільного заміщення їх 2-галогенометильних представників була використана для отримання низки сірковмісних похідних та азидів. Останні були опробовані у реакції [3+2]-циклоприєднання із N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом. Експериментальна частина. Реакцією ЕВЦ 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією ПФК та галогенів синтезовано ряд 2-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів з виходами 66-96 %. Спрямованою модифікацією галогенометильної групи імідазотіазолонів з виходами 63-93 % отримано серії сірковмісних похідних та азидів. Синтезовані азиди використані в реакції [3+2]-циклоприєднання з N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом, яка приводить до 1,2,3-триазолопохідних з виходами 51-85 %, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом. Висновки. Розроблено зручний метод синтезу 2-галогенометилзаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів, які є ефективними реагентами для їх спрямованої структурної модифікації сірко- та азотовмісними функціональними групами.