Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view

Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view

The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2000
Автори: Kondratyuk, I.V., Samijlenko, S.P., Kolomiets, I.M., Potyahaylo, A.L., Hovorun, D.M.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2000
Назва видання:Биополимеры и клетка
Теми:
Структура и функции биополимеров
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/152466
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-152466
record_format dspace
spelling irk-123456789-1524662019-07-05T19:32:00Z Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view Kondratyuk, I.V. Samijlenko, S.P. Kolomiets, I.M. Potyahaylo, A.L. Hovorun, D.M. Структура и функции биополимеров The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The influence of the environment with universal solvatation mechanism on the tautomeric equilibrium has been evaluated at Otizager approximation. The comparison of the calculations with the ¹H NMR data favours the N7H Xan and the N9H Hyp tautomers in DMSO solutions. A possible biochemical role of tautomeric (especially zwitterionic) forms of Xan and Hyp is discussed. The stabilizing influences of both environment and specific interactions with proteins on rare tautomeric forms are considered. The biological significance of high energy tautomers is discussed. Напівемпіричним квантово механічним методом AMI дослід­жено прототропну таутомерію ксантину та гіпоксантину. Були встановлені геометричні, енергетичні та інші фізикохімічні характеристики їхніх повних молекулярно-цвітеріонних сімейств таутомерів. Вплив оточення з універсальним механізмом сольватації на таутомерну рівновагу оціненої в наближенні Онзагера. Зіставлення розрахунків з даними ¹Н ЯМР свідчить на користь таутомерів N7H та N9H для ксантину та гіпоксантину відповідно в ДМСО. Обговорю­ється можлива біологічна роль таутомерних форм (особливо цвітеріонних) ксантину та гіпоксантину. Розглянуто ста­білізуючий вплив оточення та специфічні взаємодії з білками на рідкісні таутомерні форми. Обговорюється біологічне зна­чення високоенергетичних таутомерів. Полуэмпирическим квантовомеханическим методом AMI ис­следована прототропная таутомерия ксантина и гипоксан­тина Были установлены геометрические, энергетические и другие физико-химические характеристики их полных молекулярно-цвиттерионных семейств таутомеров. Влияние окру­жения с универсальным механизмом сольватации на таутомерное равновесие оценено в приближении Онзагера- Сопостав­ление расчетов с данными ¹Н ЯМР свидетельствует в пользу таутомеров N7H и N9H для ксантина и гипоксантина соот­ветственно в ДМСО. Обсуждается возможная биологическая роль таутомерных форм (особенно цвиттерионных) ксанти­на и гипоксантина. Рассмотрено стабилизирующее влияние окружения и специфические взаимодействия с белками на редкие таутомерные формы. Обсуждается биологическое зна­чение высокоэнергетических таутомеров. 2000 Article Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00055F http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/152466 577.3 en Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language English
topic Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
spellingShingle Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
Биополимеры и клетка
description The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The influence of the environment with universal solvatation mechanism on the tautomeric equilibrium has been evaluated at Otizager approximation. The comparison of the calculations with the ¹H NMR data favours the N7H Xan and the N9H Hyp tautomers in DMSO solutions. A possible biochemical role of tautomeric (especially zwitterionic) forms of Xan and Hyp is discussed. The stabilizing influences of both environment and specific interactions with proteins on rare tautomeric forms are considered. The biological significance of high energy tautomers is discussed.
format Article
author Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
author_facet Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
author_sort Kondratyuk, I.V.
title Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_short Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_full Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_fullStr Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_full_unstemmed Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_sort prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 2000
topic_facet Структура и функции биополимеров
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/152466
citation_txt Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT kondratyukiv prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT samijlenkosp prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT kolomietsim prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT potyahayloal prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT hovorundm prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
first_indexed 2023-05-20T17:38:39Z
last_indexed 2023-05-20T17:38:39Z
_version_ 1796153754713587712

Схожі ресурси