Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions
cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2014
|
| Назва видання: | Вiopolymers and Cell |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154306 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-154306 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
English |
| topic |
Molecular Biophysics Molecular Biophysics |
| spellingShingle |
Molecular Biophysics Molecular Biophysics Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions Вiopolymers and Cell |
| description |
cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine which is a model of DNA site. Methods. Optimization of reaction species molecular structures, spectral parameters and Gibbs free energy calculations were performed using Gaussian09 program. Systems of differential equations for kinetics generation were solved using Mathcad15 program. Results. The predicted mechanism of the reaction of cis-2-butene-1,4-dial with 2'-deoxyguanine consists of four-step process formation of four diastereomeric primary adducts and further base-mediated five-step transformation of the primary adducts to the secondary one. The reaction kinetics, which allows defining theconcentration change of any reaction species was calculated. Conclusions. Under physiological conditions the interaction between cis-2-butene-1,4-dial and 2'-deoxyguanine leads to the formation of a stable adduct which could be responsible for the furan genotoxicity. |
| format |
Article |
| author |
Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. |
| author_facet |
Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. |
| author_sort |
Sviatenko, L.K. |
| title |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_short |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_full |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_fullStr |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_full_unstemmed |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_sort |
interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| publishDate |
2014 |
| topic_facet |
Molecular Biophysics |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154306 |
| citation_txt |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
| series |
Вiopolymers and Cell |
| work_keys_str_mv |
AT sviatenkolk interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT gorblg interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT hovorundm interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT leszczynskij interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions |
| first_indexed |
2023-05-20T17:44:17Z |
| last_indexed |
2023-05-20T17:44:17Z |
| _version_ |
1796153974661840896 |
| spelling |
irk-123456789-1543062019-06-16T01:28:40Z Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. Molecular Biophysics cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine which is a model of DNA site. Methods. Optimization of reaction species molecular structures, spectral parameters and Gibbs free energy calculations were performed using Gaussian09 program. Systems of differential equations for kinetics generation were solved using Mathcad15 program. Results. The predicted mechanism of the reaction of cis-2-butene-1,4-dial with 2'-deoxyguanine consists of four-step process formation of four diastereomeric primary adducts and further base-mediated five-step transformation of the primary adducts to the secondary one. The reaction kinetics, which allows defining theconcentration change of any reaction species was calculated. Conclusions. Under physiological conditions the interaction between cis-2-butene-1,4-dial and 2'-deoxyguanine leads to the formation of a stable adduct which could be responsible for the furan genotoxicity. цис-2-Бутен-1,4-діаль є мікросомним метаболітом фурану – промислово важливого хімікату, виявленого в сигаретному димі, забрудненому повітрі, а також, іноді, в консервованих або банкових продуктах. Його вважають потенційним канцерогеном для людини. Мета. Дослідити вплив цис-2-бутен-1,4-діалю на 2'-де- зоксигуанозин – модельний фрагмент ДНК. Методи. Оптимізацію структури учасників реакції, розрахунки спектральних параметрів і вільної енергії Гіббса виконано в програмі Gaussian09. Системи диференційних рівнянь для отримання кінетичних даних вирішували з використанням програми Mathcad15. Результати. Прогнозований механізм реакції цис-2-бутен-1,4-діалю з 2'-дезок- сигуанозином реалізується у чотири стадії, протягом яких утворюються чотири діастереоізомерних первинних адукти, та наступної п’ятистадійної трансформації, каталізованої основами, первинних адуктів у вторинні. Розраховано кінетику реакції, що дозволяє визначати зміни концентрації будь-якого учасника реакції. Висновки. За фізіологічних умов взаємодія між цис-2-бутен-1,4-діалем і 2'-дезоксигуанозином призводить до утворення стабільного адукта, який може відповідати за генотоксичність фурану. цис-2-Бутен-1,4-диаль является микросомным метаболитом фурана – промышленно важного химиката, обнаруженного в сигаретном дыме, загрязненном воздухе, а также, иногда, в консервированных или баночных продуктах. Его считают потенциальным канцерогеном для человека. Цель. Исследовать влияние цис-2- бутен-1,4-диаля на 2'-дезоксигуанозин – модельный фрагмент ДНК. Методы. Оптимизацию структуры участников реакции, расчеты спектральных параметров и свободной энергии Гиббса выполняли в программе Gaussian09. Системы дифференциальных уравнений для получения кинетических данных решали с помощью программы Mathcad15. Результаты. Реакция цис-2-бутен-1,4- диаля c 2'-дезоксигуанозином проходит в четыре стадии с формированием четырех диастереоизомерных первичных аддуктов и последующей, катализируемой основаниями, пятистадийной трансформации первичных аддуктов во вторичные. Рассчитана кинетика реакции, что позволяет определять изменения концентрации любого участника реакции. Выводы. При физиологических условиях взаимодействие между цис-2-бутен-1,4-диалем и 2'-дезоксигуанозином приводит к образованию стабильного аддукта, который может отвечать за генотоксичность фурана. 2014 Article Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00089C http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154306 541.11 + 544.323.2 en Вiopolymers and Cell Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |