Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина

Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1992
Автори: Пояркова, С.А., Кухарь, В.П., Колычева, М.Т., Храпунов, С.Н., Драган, А.И.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1992
Назва видання:Биополимеры и клетка
Теми:
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154413
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-154413
record_format dspace
spelling irk-123456789-1544132019-06-16T01:31:32Z Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина Пояркова, С.А. Кухарь, В.П. Колычева, М.Т. Храпунов, С.Н. Драган, А.И. Структура и функции биополимеров Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной подвижностью DL- и LL-изомеров. Батохромный сдвиг спектров поглощения и флюоресценции дипептидов с м-фторфенилаланином отличается от такового дипептида, содержащего п-фторфенилаланин. Изучение кинетики гидролиза синтезированных соединений тромбином показало, что субстраты содержащие D-изомеры фторфенилаланина, ферментом не расщепляются. Дипептид, содержащий L-изомер п-фторфениланина, обладает биорегуляторным эффектом, в то время как дипептид, содержащий L-изомер м-фторфенилаланина, этим эффектом не обладает. Обсуждается связь между конформационной подвижностью пептидов и их субстратными характеристиками, а также роль π–π-взаимодействий при образовании фермент-субстратного комплекса. Серія дипептидів загальної формули: Tos-X-Arg-OCH3, де X=D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pt). Дослідження спектрів поглинання та різницевих спектрів флюоресценції виявило ряд розбіжностей, обумовлених конформаційною рухомістю DL- і LL-ізомерів. Батохромний зсув спектрів поглинання і флюоресценції дипептидів з м-фторфенілаланіном відмінний від такого, що належить дипептиду, який містить п-фторфенілаланін. Вивчення кінетики гідролізу синтезованих сполук тромбіном показало, що субстрати, які містять D-ізомери фторфенілаланіну, ферментом не розщіплюються. Дипептиду, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, притаманний біорегуляторний ефект, в той час як дипептид, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, подібним ефектом не володіє. Обговорюється зв'язок між конформаційною рухливістю пептидів та їх субстратними характеристиками, а також роль π–π-взаємодії при утворенні фермент-субстратного комплексу. In order to search of new substrates and inhibitors for thrombin DL-and LL-stereoisomers of dipeptide Tos-Phe-(X)-Arg-OCH3 (where X-tn- or p-fluorophenylalanine) were synthesized by classical methods of peptide chemistry from racemate tosylfluorophenylalanine. Tos-L-Phe(pF)-Arg-OCH3 showed substrate's activation at concentration [S] >KM and inhibition by substrate at [S] < KM Tos-L-Phe(mF)-Arg-OCH3 has no bioregulatory effect. Isomers containing D-fluorophenylalanine are not split by thrombin. Study of absorption spectrum and difference in spectrums of fluorescence showed different conformational flexibility of DL and LL isomers. Bathochromic shift in absorption spectrum and fluorescent spectrums of m-fluorophenylalanine is differ from the same of dipeptide, containing p-fluorophenylalanine. The connection between conformational flexibility and substrate's properties of dipeptides is discussed. 1992 Article Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00032A http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154413 547.5S6.2:577.154.35 ru Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
topic Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
spellingShingle Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
Пояркова, С.А.
Кухарь, В.П.
Колычева, М.Т.
Храпунов, С.Н.
Драган, А.И.
Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
Биополимеры и клетка
description Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной подвижностью DL- и LL-изомеров. Батохромный сдвиг спектров поглощения и флюоресценции дипептидов с м-фторфенилаланином отличается от такового дипептида, содержащего п-фторфенилаланин. Изучение кинетики гидролиза синтезированных соединений тромбином показало, что субстраты содержащие D-изомеры фторфенилаланина, ферментом не расщепляются. Дипептид, содержащий L-изомер п-фторфениланина, обладает биорегуляторным эффектом, в то время как дипептид, содержащий L-изомер м-фторфенилаланина, этим эффектом не обладает. Обсуждается связь между конформационной подвижностью пептидов и их субстратными характеристиками, а также роль π–π-взаимодействий при образовании фермент-субстратного комплекса.
format Article
author Пояркова, С.А.
Кухарь, В.П.
Колычева, М.Т.
Храпунов, С.Н.
Драган, А.И.
author_facet Пояркова, С.А.
Кухарь, В.П.
Колычева, М.Т.
Храпунов, С.Н.
Драган, А.И.
author_sort Пояркова, С.А.
title Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
title_short Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
title_full Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
title_fullStr Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
title_full_unstemmed Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
title_sort синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 1992
topic_facet Структура и функции биополимеров
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154413
citation_txt Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT poârkovasa sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnojsposobnostivotnošeniitrombina
AT kuharʹvp sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnojsposobnostivotnošeniitrombina
AT kolyčevamt sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnojsposobnostivotnošeniitrombina
AT hrapunovsn sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnojsposobnostivotnošeniitrombina
AT draganai sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnojsposobnostivotnošeniitrombina
first_indexed 2023-05-20T17:44:36Z
last_indexed 2023-05-20T17:44:36Z
_version_ 1796153986522284032