Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H

• Дата: 2001
• Автори: Потягайло, А.Л., Пилипчук, Л.Б., Говорун, Д.М.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2001
• Назва видання: Біополімери і клітина
• Теми: Короткі повідомлення
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155540
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H / А.Л. Потягайло, Л.Б. Пилипчук, Д.М. Говорун // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 3. — С. 256-258. — Бібліогр.: 13 назв. — укр.

Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два біфуркативних (С5OН...ОС4 і СЗОН...ОС4) – у гетерокільці, один (С6'Н...ОС3) – між гетеро- і фенільним кільцями і один (СЗ'ОН...ОС4' чи С4'ОН...ОСЗ' в залежності від конформації) – у фенільному кільці з енергією 8,8 і 2,9; 2,8 і 1,4 ккал/моль відповідно, параметри яких конформаційно нечутливі. Ефект їхньої антикооперативності (взаємопослаблення) сягає –1,1 ккал/моль. Обговорюється можливість експериментального під­твердження зафіксованих внутрішньомолекулярних Н-зв'язків методами коливальної спектро­скопії та причини пропелерної орієнтації планарних гетеро- та фенільного кілець – характерної структурної ознаки всіх низькоенергетичних конформацій кверцетину.