Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H

Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H

Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2001
Автори: Потягайло, А.Л., Пилипчук, Л.Б., Говорун, Д.М.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2001
Назва видання:Біополімери і клітина
Теми:
Короткі повідомлення
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155540
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H / А.Л. Потягайло, Л.Б. Пилипчук, Д.М. Говорун // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 3. — С. 256-258. — Бібліогр.: 13 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-155540
record_format dspace
spelling irk-123456789-1555402019-06-18T01:29:33Z Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H Потягайло, А.Л. Пилипчук, Л.Б. Говорун, Д.М. Короткі повідомлення Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два біфуркативних (С5OН...ОС4 і СЗОН...ОС4) – у гетерокільці, один (С6'Н...ОС3) – між гетеро- і фенільним кільцями і один (СЗ'ОН...ОС4' чи С4'ОН...ОСЗ' в залежності від конформації) – у фенільному кільці з енергією 8,8 і 2,9; 2,8 і 1,4 ккал/моль відповідно, параметри яких конформаційно нечутливі. Ефект їхньої антикооперативності (взаємопослаблення) сягає –1,1 ккал/моль. Обговорюється можливість експериментального під­твердження зафіксованих внутрішньомолекулярних Н-зв'язків методами коливальної спектро­скопії та причини пропелерної орієнтації планарних гетеро- та фенільного кілець – характерної структурної ознаки всіх низькоенергетичних конформацій кверцетину. Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H для восьми низкоэнергетических (ΔE ≤1 ккал/моль) конформаций кверцетина – молекулы с широким спектром биологической активности – зафиксированы четыре антикоо­перативные внутримолекулярные Н-связи две (С50Н...ОС4 і СЗОН...ОС4) – в гетерокольце, одна (С&Н...ОСЗ) – между ге­теро- и фенильным кольцами и одна (СЗ'ОН...ОС4' или С4'ОН...ОСЗ' в зависимости от конформаций) – в фенильном кольце с энергиями 8,8 и 2,9; 2,8 и 1,4 ккал/моль соответст­венно, параметры которых конформационно нечувствитель­ны Эффект антикооперативности (взаимоослабления) Н-связей составляет –7,7 ккал/моль. Обсуждается возможность экспериментального подтверждения их фиксации методами колебательной спектроскопии, а также причины пропеллерной ориентации планарных гетеро- и фенильного колец – одной из наиболее характерной структурной особенности всех низко­энергетических конформаций кверцетина. For the first time four anticooperative intramolecular H-bonds have been determined by the semiempirical quantum chemical method MNDO/H in eight low-energy (in the energy range ΔE ≤ 1 kcal/mol) conformations of quercetine, a molecule with the wide spectrum of biological activity. Two of these H-bonds are bifurcated ones (C5OH...OC4 and C3OH...OC4) in a heterocycle, one (C6'H...OC3) – between a hetero- and a phenyl cycles, and one (C3'OH...OC4' or C4OH..OC3', depending on conformation) – in a phenyl ring. The H-bonds energies are 8.8, 2.9, 2.8 and 1.4 kcal/mol , respectively. The H-bonds parameters are conformationally insensitive. The effect of their anticooperativity, mutual weakening, reaches –1.1 kcal/mol A possibility of experimental (by vibrational spectroscopy) confirmation of the existence of these intramolecular H-bonds is discussed as well as the reasons of a propeller-like orientation of planar hetero- and phenyl cycles, which is the intrinsic characteristic of all low-energy quercetine con­formations. 2001 Article Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H / А.Л. Потягайло, Л.Б. Пилипчук, Д.М. Говорун // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 3. — С. 256-258. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005B6 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155540 577.3 uk Біополімери і клітина Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
topic Короткі повідомлення
Короткі повідомлення
spellingShingle Короткі повідомлення
Короткі повідомлення
Потягайло, А.Л.
Пилипчук, Л.Б.
Говорун, Д.М.
Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
Біополімери і клітина
description Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два біфуркативних (С5OН...ОС4 і СЗОН...ОС4) – у гетерокільці, один (С6'Н...ОС3) – між гетеро- і фенільним кільцями і один (СЗ'ОН...ОС4' чи С4'ОН...ОСЗ' в залежності від конформації) – у фенільному кільці з енергією 8,8 і 2,9; 2,8 і 1,4 ккал/моль відповідно, параметри яких конформаційно нечутливі. Ефект їхньої антикооперативності (взаємопослаблення) сягає –1,1 ккал/моль. Обговорюється можливість експериментального під­твердження зафіксованих внутрішньомолекулярних Н-зв'язків методами коливальної спектро­скопії та причини пропелерної орієнтації планарних гетеро- та фенільного кілець – характерної структурної ознаки всіх низькоенергетичних конформацій кверцетину.
format Article
author Потягайло, А.Л.
Пилипчук, Л.Б.
Говорун, Д.М.
author_facet Потягайло, А.Л.
Пилипчук, Л.Б.
Говорун, Д.М.
author_sort Потягайло, А.Л.
title Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
title_short Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
title_full Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
title_fullStr Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
title_full_unstemmed Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
title_sort взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом mndo/h
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 2001
topic_facet Короткі повідомлення
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155540
citation_txt Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H / А.Л. Потягайло, Л.Б. Пилипчук, Д.М. Говорун // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 3. — С. 256-258. — Бібліогр.: 13 назв. — укр.
series Біополімери і клітина
work_keys_str_mv AT potâgajloal vzaêmozaležnívnutríšnʹomolekulârnívodnevízvâzkiukvercetiníkvantovohímíčnedoslídžennâmetodommndoh
AT pilipčuklb vzaêmozaležnívnutríšnʹomolekulârnívodnevízvâzkiukvercetiníkvantovohímíčnedoslídžennâmetodommndoh
AT govorundm vzaêmozaležnívnutríšnʹomolekulârnívodnevízvâzkiukvercetiníkvantovohímíčnedoslídžennâmetodommndoh
first_indexed 2023-05-20T17:47:24Z
last_indexed 2023-05-20T17:47:24Z
_version_ 1796154092356108288

Схожі ресурси