Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність

Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність

Напівемпіричним квантовохімічним методом АМ1 в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів розраховано енергію протонування екзоциклічних атомів кисню кар­бонільних груп та ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування NH- і СН-груп двох енергетичн...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1994
Автори: Говорун, Д.М., Кондратюк, І.В., Желтовський, М.В.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1994
Назва видання:Биополимеры и клетка
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155608
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність / Д.М. Говорун, І.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 61-64. — Бібліогр.: 10 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-155608
record_format dspace
spelling irk-123456789-1556082019-06-18T01:28:52Z Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність Говорун, Д.М. Кондратюк, І.В. Желтовський, М.В. Напівемпіричним квантовохімічним методом АМ1 в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів розраховано енергію протонування екзоциклічних атомів кисню кар­бонільних груп та ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших таутомеріє ксантину (Xan) Н9Н і N711, урацилу (Ura) в основній таутомерній дікетоформі та імідазолу (Im). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування молекулярного Хан є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця не зв'язаний з атомом водню; при цьому урацильний фрагмент Хаn N9H має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості ніж Ura. Автори дійшли висновку, що за рахунок урацильного фрагмента Xаn N9H у вільному стані вступає у циклічне водневе спарювання з нуклеотидними основами за тими ж схемами взаємодії, що й Ura. Запропоновано най­більш вірогідні схеми взаємодії Хап з нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експе­риментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993). Полуэмпирическим квантовохнмическим методом AMl в режиме оптимизации всех структурных параметров рассчитана энергия протонирования экзоциклических атомов кислорода карбонильных групп и эндоциклических атомов азота, не связанных с атомом водорода, а также энергия депротонирования NH- и СН-групп двух энергетически наиболее выгодных таутомеров ксантина (Xan) N9H и N7H, урацила (Ura) в основной таутомерной форма и имидазола (Im). Установлено, что наиболее предпочтительным местом протонирования молекулярного Xan является эндоциклический атом азота имидазольного кольца, не связанный с атомом водорода; при этом урацильный фрагмент Xan N9H имеет лучшие как протонодонорные, так и протоно-акцепторные свойства, нежели Ura. Авторы приходят к выводу о том, что Xan N9H в свободном состоянии вступает в циклическое водородное связывание, например с нуклеотидными основаниями, за счет урацильного фрагмента по тем же схемам взаимодействия, что и Ura. Предложены наиболее вероятные схемы взаимодействия Xan с нейтральной и депротонированной карбоксильной группой при помощи двух циклических H-связей, которые полностью согласуются с экспериментальными результатами (Н. В. Желтовский и др., 1993). By means of semiempirical quantum mechanical AMI method with full parameters optimization there were calculated the energies of: protonation of exocyclic oxigen atoms of carbonyl groups and of endocyclic nitrogen atoms as well as energy of deprotonation NH- and CH-groups for two energetically prevalent xanthine's (Xan) tautomers N7H and N9H, for the main diketoform of uracile (Ura) and for imidazole (Im). It was established, that endocyclic proton free nitrogen atom of Im ring of Xan is the most probable site of protonation; pyrimidine ring of Xan N9H is the better protonodonor and protonoacceptor than Ura. It was suggested "that in vacuum Xan N9H forms cyclic H-pairing (for example, with nucleotide bases) through pyrimidine fragment as well as Ura. The most probable schemes for Xan interaction through two cyclic H-bonds with neutral and deprotonated carboxylic group are proposed; they are in agree with experimental results (N. V. Zheltovsky et al, 1993). 1994 Article Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність / Д.М. Говорун, І.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 61-64. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0003C4 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155608 577(322+323) :543(424+424.4) uk Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
description Напівемпіричним квантовохімічним методом АМ1 в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів розраховано енергію протонування екзоциклічних атомів кисню кар­бонільних груп та ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших таутомеріє ксантину (Xan) Н9Н і N711, урацилу (Ura) в основній таутомерній дікетоформі та імідазолу (Im). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування молекулярного Хан є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця не зв'язаний з атомом водню; при цьому урацильний фрагмент Хаn N9H має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості ніж Ura. Автори дійшли висновку, що за рахунок урацильного фрагмента Xаn N9H у вільному стані вступає у циклічне водневе спарювання з нуклеотидними основами за тими ж схемами взаємодії, що й Ura. Запропоновано най­більш вірогідні схеми взаємодії Хап з нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експе­риментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993).
format Article
author Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
spellingShingle Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
Биополимеры и клетка
author_facet Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
author_sort Говорун, Д.М.
title Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
title_short Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
title_full Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
title_fullStr Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
title_full_unstemmed Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
title_sort кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 1994
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155608
citation_txt Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність / Д.М. Говорун, І.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 61-64. — Бібліогр.: 10 назв. — укр.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT govorundm kislotnolužnívlastivostímolekulârnogoksantinutajogokompleksotvírnazdatnístʹ
AT kondratûkív kislotnolužnívlastivostímolekulârnogoksantinutajogokompleksotvírnazdatnístʹ
AT želtovsʹkijmv kislotnolužnívlastivostímolekulârnogoksantinutajogokompleksotvírnazdatnístʹ
first_indexed 2023-05-20T17:47:21Z
last_indexed 2023-05-20T17:47:21Z
_version_ 1796154089361375232

Схожі ресурси