Газофазні кислотно-лужні властивості молекулярного гіпоксантину - Говорун, Д.М.; Кондратюк, І.В.; Желтовський, М.В. (Биополимеры и клетка, 1995)
Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних параметрів розраховано енергію протонування єкзоциклічного атома кисню карбонільної групи та ендоциклічних атомів азоту, зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування всіх NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших молекулярних таутомеріє гіпоксантину (Hyp) N9H і N7H у вільному стані. Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування Hyp є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця, не зв'язаний з атомами водню; при цьому «амідна» група H1N1C606 Hyp має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості, ніж «амідні» групи H3N3C404, H3N3C202 урацилу та H1N1C606, H1N1C202 ксантину. Запропоновано найбільш вірогідні схеми взаємодії Hyp з електрично нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експериментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993).