Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії

Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівален...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1997
Автори: Самійленко, С.П., Алексеева, І.В., Пальчиківська, Л.Г., Кондратюк, І.В., Степанюгін, А.В., Шаламай, А.С., Говорун, Д.М.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1997
Назва видання:Биополимеры и клетка
Теми:
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155679
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-155679
record_format dspace
spelling irk-123456789-1556792019-06-18T01:26:09Z Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії Самійленко, С.П. Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. Структура и функции биополимеров Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електрон­ної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів. Методами ИК спектроскопии и ПМР исследованы 6-azaCyt, 6-azaC и ряд их производных и родственных соединений. Дублетное расщепление сигнала аминогруппы 6-azaCyt в спек­трах ПМР, отсутствующее в спектрах канонического основания Cyt, нуклеозидов С и dC при идентичных условиях экспе­римента, свидетельствует о большей неэквивалентности аминопротонов, обусловленной большей асимметрией элекронного строения, которое увеличивается при замещении кольца по положениям 1 и 5, и повышенным барьером вращения аминогруппы, Низкопольная компонента дублета малочувстительна к 5-метилзамещению, что, очевидно, связано с вовлечением одного из аминопротонов во внутримолекуляр­ную Н-связь с атомом N3. Показана обратная (по сравнению с Cyt) специфичность взаимодействия 6-azaCyt с карбоксиль­ной группой аминокислот и карбоксилат-ионом в безводном DMSO. Данные ИК спектроскопии подтверждают существо­вание исследованных соединений с незамещенной аминогруппой в DMSO и твердой фазе в форме кето-аминных таутомеров. Study of 6-azaCyt, 6-azaC, a number of their derivatives and related compounds was conducted by IR and NMR spectrocsopies. Doublet splitting of amino group signal in NMR spectra of 6-azaCyt (unlike the cases of canonical base Cyt, nucleosides C and dC under the same experimental conditions) indicates nonequivalency of amino protons caused by greater asymmetry of electron structure which increases on ring substitutions at the 1 and 5 positions and increased barrier of amino group rotation. The dow field component of the doublet is only responsive to the 5-methyl substitution, as probably related to the involvement one of amino protons into an intramolecular H-bond with the N3 atom. Inverse (as compared to Cyt) specificity of interactions of 6-zaCyt with the amino acid carboxylic group and carboxylate-ion in anhydrous DMSO has been shown. The spectroscopy data support the conclusion that investigated compounds with nonsubstituted amino group exist as keto-amino tautomers in DMSO and solid state. 1997 Article Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004A5 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155679 uk Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
topic Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
spellingShingle Структура и функции биополимеров
Структура и функции биополимеров
Самійленко, С.П.
Алексеева, І.В.
Пальчиківська, Л.Г.
Кондратюк, І.В.
Степанюгін, А.В.
Шаламай, А.С.
Говорун, Д.М.
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
Биополимеры и клетка
description Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електрон­ної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів.
format Article
author Самійленко, С.П.
Алексеева, І.В.
Пальчиківська, Л.Г.
Кондратюк, І.В.
Степанюгін, А.В.
Шаламай, А.С.
Говорун, Д.М.
author_facet Самійленко, С.П.
Алексеева, І.В.
Пальчиківська, Л.Г.
Кондратюк, І.В.
Степанюгін, А.В.
Шаламай, А.С.
Говорун, Д.М.
author_sort Самійленко, С.П.
title Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
title_short Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
title_full Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
title_fullStr Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
title_full_unstemmed Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
title_sort структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані пмр та 14 спектроскопії
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 1997
topic_facet Структура и функции биополимеров
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155679
citation_txt Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT samíjlenkosp strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT alekseevaív strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT palʹčikívsʹkalg strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT kondratûkív strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT stepanûgínav strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT šalamajas strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
AT govorundm strukturníosoblivostí6azacitidinutajogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí
first_indexed 2023-05-20T17:47:44Z
last_indexed 2023-05-20T17:47:44Z
_version_ 1796154106295877632