Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI

• Дата: 1995
• Автори: Говорун, Д.М., Кондратюк, І.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1995
• Назва видання: Биополимеры и клетка
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156186
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 5. — С. 21-23. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.

Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів у вакуумному наближенні розраховано енергію протонування ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомом водню, а також енергію депротонування всіх NH- і СН-груп енергетично найвигідніших молекулярних таутомеріє піримідину (Руг), імідазолу (Іт) та пурину (Pur). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування Pur є ендоциклічний атом азоту піримідинового кільця N1; при цьому піримідиновий фрагмент Pur має кращі як кислотні, так і лужні властивості, аніж молекула Руг. У той же час імідазольний фрагмент Риг мае кращі кислотні вла­стивості, ніж молекула Іт, але гіршу, ніж остання, протофільність ендоциклічного атома азоту, не зв'язаного з атомом водню. На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що найвірогіднішими схемами самоасоціації Руг та Іт у вакуумі є водневе спарювання Руг за допомогою двох циклічних кооперативних Н-зв'язків C2H...N1 (або C2H...N3, що одне й теж саме), а також утворення лінійних самоасоціатів Іт за допомогою періодичних кооперативних Н-зв'язків N1H...N3.