Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI

Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI

Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів у вакуумному наближенні розраховано енергію протонування ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомом водню, а також енергію депротонування всіх NH- і СН-груп енергетично найвигідніших молекулярн...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1995
Автори: Говорун, Д.М., Кондратюк, І.В.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1995
Назва видання:Биополимеры и клетка
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156186
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 5. — С. 21-23. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-156186
record_format dspace
spelling irk-123456789-1561862019-06-19T01:30:31Z Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI Говорун, Д.М. Кондратюк, І.В. Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів у вакуумному наближенні розраховано енергію протонування ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомом водню, а також енергію депротонування всіх NH- і СН-груп енергетично найвигідніших молекулярних таутомеріє піримідину (Руг), імідазолу (Іт) та пурину (Pur). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування Pur є ендоциклічний атом азоту піримідинового кільця N1; при цьому піримідиновий фрагмент Pur має кращі як кислотні, так і лужні властивості, аніж молекула Руг. У той же час імідазольний фрагмент Риг мае кращі кислотні вла­стивості, ніж молекула Іт, але гіршу, ніж остання, протофільність ендоциклічного атома азоту, не зв'язаного з атомом водню. На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що найвірогіднішими схемами самоасоціації Руг та Іт у вакуумі є водневе спарювання Руг за допомогою двох циклічних кооперативних Н-зв'язків C2H...N1 (або C2H...N3, що одне й теж саме), а також утворення лінійних самоасоціатів Іт за допомогою періодичних кооперативних Н-зв'язків N1H...N3. Полуэмпирическим квантовохимическим методом AMl в режиме оптимизации всех структурных параметров в вакуумном приближении рассчитана энергия протонирования эндоциклических атомов азота, не связанных с атомом водорода, а также энергия депротонирования всех NH- и СН-групп основных молекулярных таутомеров пиримидина (Pyr ), имидазола (Im) и пурина (Pur). Установлено, что наиболее вероятным местом протонирования Pur есть эндоциклический атом азота пиримидинового кольца N1; при этом пиримидиновый фрагмент Pur имеет лучшие как кислотные, так и основные свойства, чем молекула Pyr . При этом имидазольный фрагмент Pur имеет лучшие кислотные свойства, чем молекула Im, но значительно худшую, чем последняя, протофильность эндоциклического атома азота, не связанного с атомом водорода. На основании полученных результатов авторы приходят к выводу, что наиболее вероятными схемами самоассоциации Pyr и Im в вакууме есть водородное спаривание Pyr при помощи двух циклических кооперативных Н-связей C2H...N1 (или C2H...N3, что одно и то же), а также образование линейных самоассоциатов Irn при помощи периодических кооперативных H-связей N1H... N3. The protonation energy of endocyclic nitrogen atoms, which is not bonded with hydrogen atoms, as well as the deprotonation energies of all NH- and OH-groups of the main molecular tautomers of pyrimidine (Pyr), imidazole (Im) and purine (Pur) were calculated in vacuum by means of semiempirical quantum mechanical AMI method with full optimization of all structural parameters. It was established, that the nitrogen Nl atom of pyrimidine ring is the most probable site of protonation, the acidic and basic properties of the pyrimidine fragment of Pur are more pronounced than the ones of Pyr. Imidazole fragment of Pur possesses the better acidic properties, than molecule of Im, but the significantly worse protofility of endocyclic nitrogen atom free of hydrogen. From the data obtained the next conclusions about the most probable mechanisms of Pyr and of Im homoassociations in vacuum has been drown: Pyr forms two cyclic cooperative H-bonds C2H...N1 (or C2...N3) and Im creates linear homoassociates through periodic cooperative H-bonds N1H...N3. 1995 Article Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 5. — С. 21-23. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0003F6 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156186 577(322+323»:Б43(424+424.« uk Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
description Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів у вакуумному наближенні розраховано енергію протонування ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомом водню, а також енергію депротонування всіх NH- і СН-груп енергетично найвигідніших молекулярних таутомеріє піримідину (Руг), імідазолу (Іт) та пурину (Pur). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування Pur є ендоциклічний атом азоту піримідинового кільця N1; при цьому піримідиновий фрагмент Pur має кращі як кислотні, так і лужні властивості, аніж молекула Руг. У той же час імідазольний фрагмент Риг мае кращі кислотні вла­стивості, ніж молекула Іт, але гіршу, ніж остання, протофільність ендоциклічного атома азоту, не зв'язаного з атомом водню. На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що найвірогіднішими схемами самоасоціації Руг та Іт у вакуумі є водневе спарювання Руг за допомогою двох циклічних кооперативних Н-зв'язків C2H...N1 (або C2H...N3, що одне й теж саме), а також утворення лінійних самоасоціатів Іт за допомогою періодичних кооперативних Н-зв'язків N1H...N3.
format Article
author Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
spellingShingle Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
Биополимеры и клетка
author_facet Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
author_sort Говорун, Д.М.
title Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
title_short Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
title_full Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
title_fullStr Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
title_full_unstemmed Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI
title_sort кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом ami
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 1995
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156186
citation_txt Кислотно-лужні властивості піримідину, імідазолу та пурину у вільному стані: розрахунок методом AMI / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 5. — С. 21-23. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT govorundm kislotnolužnívlastivostípírimídinuímídazolutapurinuuvílʹnomustanírozrahunokmetodomami
AT kondratûkív kislotnolužnívlastivostípírimídinuímídazolutapurinuuvílʹnomustanírozrahunokmetodomami
first_indexed 2023-05-20T17:48:56Z
last_indexed 2023-05-20T17:48:56Z
_version_ 1796154159004647424

Схожі ресурси