Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину

• Дата: 1995
• Автори: Говорун, Д.М., Кондратюк, І.В., Желтовський, М.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1995
• Назва видання: Биополимеры и клетка
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156192
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. — С. 41-44. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.

Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних па­ раметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію імідазолу (1т) та пі­ римідину (Руr) у вільному стані Встановлено, що таутомерне молекулярно-цвітеріонне сімей­ ство 1т займас енергетичну щілину близько 46 ккал/моль і складається з трьох планарних структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і двох цвітеріонних. Аналогічне сімейство Руr, розміщуючись в енергетичній щілині –116 ккал/моль, складаєть­ся з 10 структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і дев'яти цвітеріонних. Всі вони, за винятком пари цвітеріонів-енантіомерів, мають планарну будову. В обох сполуках ілідна форма, яка утворюється внаслідок переходу протона при атомі С2 на сусід­ній атом N3, є енергетично найвигідніиіим таутомером-цвітеріоном, причому в Руг її відносна енергія удвічі перевищує аналогічну величину для Іпь На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що у прототропній таутомерії 1т та Руr бере участь карбопротон при ато­мі С2, причому 1т має до цього ефекту значно більшу схильність, ніж Р.