Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину

Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину

Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних па­ раметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію імідазолу (1т) та пі­ римідину (Руr) у вільному стані Встановлено, що таутомерне молекулярно-цвітеріонне сімей­ ство 1т займас енергетичну щілину...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1995
Автори: Говорун, Д.М., Кондратюк, І.В., Желтовський, М.В.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1995
Назва видання:Биополимеры и клетка
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156192
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. — С. 41-44. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-156192
record_format dspace
spelling irk-123456789-1561922019-06-19T01:30:31Z Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину Говорун, Д.М. Кондратюк, І.В. Желтовський, М.В. Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних па­ раметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію імідазолу (1т) та пі­ римідину (Руr) у вільному стані Встановлено, що таутомерне молекулярно-цвітеріонне сімей­ ство 1т займас енергетичну щілину близько 46 ккал/моль і складається з трьох планарних структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і двох цвітеріонних. Аналогічне сімейство Руr, розміщуючись в енергетичній щілині –116 ккал/моль, складаєть­ся з 10 структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і дев'яти цвітеріонних. Всі вони, за винятком пари цвітеріонів-енантіомерів, мають планарну будову. В обох сполуках ілідна форма, яка утворюється внаслідок переходу протона при атомі С2 на сусід­ній атом N3, є енергетично найвигідніиіим таутомером-цвітеріоном, причому в Руг її відносна енергія удвічі перевищує аналогічну величину для Іпь На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що у прототропній таутомерії 1т та Руr бере участь карбопротон при ато­мі С2, причому 1т має до цього ефекту значно більшу схильність, ніж Р. Полуэмпирических квантовохимическое методом AMI в режиме оптимизации всех структурных параметров исследована прототропная молекулярно-цвитерионная таутомерию имидазола ( Im ) и пиримидину ( Руr ) в свободном состоянии. Установлено , что таутомерные молекулярно-цвитерионне семейство Im занимаети энергетическую щель около 46 ккал / моль и состоит из трех планарных структурных изомеров – одного молекулярного ( основная таутомерного форма ) и двух цвитерионних . Аналогичное семейство Руr , размещаясь в энергетической щели ≈116 ккал / моль , состоит из 10 структурных изомеров - одного молекулярного ( основная таутомерного форма) и девяти цвитерионних . Все они , за исключением пары цвитерионив - энантиомеров , имеют планарную строение. В обоих соединениях илидна форма , которая образуется в результате перехода протона при атоме С2 на соседней атом N3 , является энергетически найвигидниииим таутомеру - цвитерионом , причем в Руr ее относительная энергия вдвое превышает аналогичную величину для Im. На основе полученных результатов авторы делают вывод, что в прототропний таутомерии Im и Руr участвует карбопротон при атоме С2 , причем Im имеет к этому эффекту больше склонности , чем Руr. The prototropic molecular-zwitterion tautomerism of imidazole dm) and of pyrimidine (Pyr) was investigated in vacuum by means of semiempirical quantum mechanical AMI method with full optimization of all parameters. It was established that molecular-zwitterion family of Im occupies an energetical range about 46 kcal/mol and consists of three planar structural isomers – one molecular one (the main tautomer) and two zwitterionic ones. Such family of Pyr occupies an energetical range 116 kcal/moie and consists of 10 structural isomers – one molecular one (the main tautomer) and 9 zwitterionic ones. All they, except the pair of zwitterionic-enantiomers, are planar. In both molecules – Im and Pyr – the ilid forms (result of proton transition from C2 atom to the neighbouring atom N3) are the most prevalent zwitterionic-tautomers. The relative energy of ilid form of Pyr is twice large as the Im one. From the data obtained the conclusion has been made that carboproton at the. 1995 Article Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. — С. 41-44. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.000401 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156192 77 (322+323):543(424+424.4) uk Биополимеры и клетка Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
description Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних па­ раметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію імідазолу (1т) та пі­ римідину (Руr) у вільному стані Встановлено, що таутомерне молекулярно-цвітеріонне сімей­ ство 1т займас енергетичну щілину близько 46 ккал/моль і складається з трьох планарних структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і двох цвітеріонних. Аналогічне сімейство Руr, розміщуючись в енергетичній щілині –116 ккал/моль, складаєть­ся з 10 структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і дев'яти цвітеріонних. Всі вони, за винятком пари цвітеріонів-енантіомерів, мають планарну будову. В обох сполуках ілідна форма, яка утворюється внаслідок переходу протона при атомі С2 на сусід­ній атом N3, є енергетично найвигідніиіим таутомером-цвітеріоном, причому в Руг її відносна енергія удвічі перевищує аналогічну величину для Іпь На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що у прототропній таутомерії 1т та Руr бере участь карбопротон при ато­мі С2, причому 1т має до цього ефекту значно більшу схильність, ніж Р.
format Article
author Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
spellingShingle Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
Биополимеры и клетка
author_facet Говорун, Д.М.
Кондратюк, І.В.
Желтовський, М.В.
author_sort Говорун, Д.М.
title Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
title_short Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
title_full Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
title_fullStr Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
title_full_unstemmed Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
title_sort прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 1995
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156192
citation_txt Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія імідазолу та піримідину / Д.М. Говорун, I.В. Кондратюк, М.В. Желтовський // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. — С. 41-44. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.
series Биополимеры и клетка
work_keys_str_mv AT govorundm prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâímídazolutapírimídinu
AT kondratûkív prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâímídazolutapírimídinu
AT želtovsʹkijmv prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâímídazolutapírimídinu
first_indexed 2023-05-20T17:48:56Z
last_indexed 2023-05-20T17:48:56Z
_version_ 1796154159647424512

Схожі ресурси