Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність

Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність

Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2006
Автори: Алексеева, І.В., Пальчиковська, Л.Г., Рибалко, С.Л., Усенко, Л.С., Кобко, А.С., Попова, Л.А., Дядюн, С.Т., Швед, А.Д.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2006
Назва видання:Біополімери і клітина
Теми:
Біоорганічна хімія
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156879
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-156879
record_format dspace
spelling irk-123456789-1568792019-06-20T01:27:17Z Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Рибалко, С.Л. Усенко, Л.С. Кобко, А.С. Попова, Л.А. Дядюн, С.Т. Швед, А.Д. Біоорганічна хімія Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нукле­озидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу). The method of synthesis of tricyclic aglicones based on the condensed 1,2,4-triazine has been developed to perform their ribosylation by the simplified procedure (technique) of silylic condensation. The identity and structure of the resultant compounds were ascertained through chromatography, UV, PMR, and massspectrometry. High tautomeric status of 3-oxo-(3-thioxo)-triazinebenzothiazines (I and II bases) may promote formation of two regioisomeric nucleosides. The introduction of alkylmercapto-substituent into position 3 of triazine fragment of aglicone molecule stabilizes tautomeric form with proton in thiazine cycle, thus it allows achieving the regiospecificity of the process. Research on the toxicity and antiherpetic activity of the synthesized compounds (bases and nucleosides) was carried out in RK-13 tissue culture. It was demonstrated that 3-oxo-triazinebenzothiazine (base I) proved to be the least toxic and the most effective with respect to herpes virus (HSV-2), the selectivity index of which exceeded that of acyclovir (Virolex) significantly. Разработан метод синтеза трицикшческих агликонов на ос­нове конденсированного 1,2,4-триазина и осуществлено их рибозилирование упрощенным методом силильной конденсации. Индивидуальность и строение полученных соединений подтвер­ждены методами хроматографии, УФ-, ПМР- и масс-спектроскопии. Высокий таутомерный статус З-оксо(З-тиоксо)-триазинобензотиазинов (основания I и II) способствует обра­зованию двух региоизомерных нуклеозидов. Введение алкилмеркаптозаместителя в положение 3 триазинового фрагмента молекулы агликона закрепляет may то мерную форму с прото­ном в тиазиновом цикле, что позволяет достичь региоспецифичности процесса. В результате исследования токсичности и противогерпетической активности синтезированных соеди­нений (оснований и нуклеозидов) в культуре ткани RK-13 выявлено, что наименее токсичным и наиболее эффективным в отношении вируса герпеса был 3-оксо-триазинобензотиазин (основание I). Его противовирусные характеристики (индекс селективности и эффективная доза) значительно превышают показания ацикловира (виролекса). 2006 Article Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00074E http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156879 547.93.32:543.422:615.28 uk Біополімери і клітина Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Ukrainian
topic Біоорганічна хімія
Біоорганічна хімія
spellingShingle Біоорганічна хімія
Біоорганічна хімія
Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
Біополімери і клітина
description Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нукле­озидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу).
format Article
author Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
author_facet Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
author_sort Алексеева, І.В.
title Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_short Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_full Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_fullStr Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_full_unstemmed Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_sort нуклеозиди з трициклічним агліконом. рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
publishDate 2006
topic_facet Біоорганічна хімія
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156879
citation_txt Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.
series Біополімери і клітина
work_keys_str_mv AT alekseevaív nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT palʹčikovsʹkalg nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT ribalkosl nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT usenkols nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT kobkoas nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT popovala nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT dâdûnst nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT švedad nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
first_indexed 2023-05-20T17:50:51Z
last_indexed 2023-05-20T17:50:51Z
_version_ 1796154230051962880

Схожі ресурси