Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина

• Дата: 2007
• Автори: Данилов, В.И., Дайлидонис, В.У., Говорун, Д.Н., Заика, Д.Н., Курита, Н., Потопальский, А.И., Харченко, В.М.
• Формат: Стаття
• Мова: Russian
• Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2007
• Назва видання: Біополімери і клітина
• Теми: Молекулярна біофізика
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156910
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина / В.И. Данилов, В.У. Дайлидонис, Д.Н. Говорун, Л.А. Заика, Н. Курита, А.И. Потопальский, В.М. Харченко // Біополімери і клітина. — 2007. — Т. 23, № 1. — С. 28-34. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.

Представлены результаты неэмпирического квантово-химического исследования энергетических и структурных свойств всех возможных форм алкалоида берберина (катиона и трех таутомеров), обладающих большим разнообразием биологической и фармакологической активности. Катион берберина изучен методом DFT с обменно-корреляционными (комбинированными) (PW91, BLYP PBEPW91) и гибридными (B3LYP, B3PW91) функционалами, а также более современным методом MP2, учитывающим коррекцию электронов. Молекулярные орбитали представлены атомными базисными системами 6-31G(d, p) и 6-311G(d, p). Аммониевая, карбинольная (псевдооснование) и аминоальдегидная формы рассчитаны методом DFT на уровне теории B3LYP/6-31G(d, p). Обнаружено, что полная оптимизация геометрии независимо от уровня используемой теории приводит к неплоской пропеллер-закрученной и изогнутой пространственной структуре всех форм берберина. Вычисленные значения длин и углов связей находятся в хорошем согласии с экспериментальными рентгеноструктурными данными. Выяснено, что в газовой фазе карбинольная форма является наиболее предпочтительным таутомером, тогда как аминоальдегидная – менее стабильна (на 12,65 ккал/моль). Самым нестабильным таутомером оказалась аммониевая форма – она на 10,65 ккал/моль менее выгодна, чем аминоальдегидный таутомер.