Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes
Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the pr...
Збережено в:
| Дата: | 2019 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2019
|
| Назва видання: | Доповіді НАН України |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/159960 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-159960 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
English |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes Доповіді НАН України |
| description |
Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic
biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically
controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media, High enantioselectivity
(ee > 98 %) and good yields of compounds were obtained for all substrates using Burkholderia cepacia
lipase, The fluorocyclopentanols were converted into enantiomerically pure 1,2-aminofluorocyclopentanes using the
Mitsunobu reaction, The enantiomeric purity of the compounds was determined by Mosher's acid derivatization
method, and the absolute configurations were determined using the Kazlauskas rule. |
| format |
Article |
| author |
Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. |
| author_facet |
Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. |
| author_sort |
Kolodiazhna, O.O. |
| title |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_short |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_full |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_fullStr |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_full_unstemmed |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_sort |
enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2019 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/159960 |
| citation_txt |
Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT kolodiazhnaoo enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes AT veriovkaos enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes AT kolodiazhnaao enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes |
| first_indexed |
2023-05-20T17:58:51Z |
| last_indexed |
2023-05-20T17:58:51Z |
| _version_ |
1796154536294875136 |
| spelling |
irk-123456789-1599602019-10-20T01:25:48Z Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. Хімія Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media, High enantioselectivity (ee > 98 %) and good yields of compounds were obtained for all substrates using Burkholderia cepacia lipase, The fluorocyclopentanols were converted into enantiomerically pure 1,2-aminofluorocyclopentanes using the Mitsunobu reaction, The enantiomeric purity of the compounds was determined by Mosher's acid derivatization method, and the absolute configurations were determined using the Kazlauskas rule. Віцинальні фтороциклопентаноли є цінними хіральними синтетичними блоками для отримання ряду природних і синтетичних біологічно активних речовин. Ці сполуки використовують у синтезі різних біологічно активних сполук, зокрема простагландинів і прекурсорів лейкотрієнів. Для поділу рацемічних 2-фторгідринів були використані кілька високоефективних ліпаз, які в попередніх дослідженнях показали високу ефективність на багатьох реакціях переетерифікації в органічних розчинниках. Вінілацетат або ізопропіліден ацетат використовували як ацетилюючі агенти. Рацемічні цис-2-фторциклоалканоли були розділені на енантіомери в результаті кінетично контрольованої переестерифікації вінілацетату в присутності біокаталізаторів. Високу енантіоселективність (ee > 98 %) і хороший вихід отримано для всіх субстратів з використанням ліпази Burkholderia cepacia. Фторциклоалканоли перетворили в енантіомерно чисті 1,2-амінофторциклоалкани з використанням реакції Mіцунобу. Реакція відбувалася з інверсією абсолютної конфігурації на атомі вуглецю, що містить гідроксильну групу. Енантіомерну чистоту сполук визначено методом дериватизації кислотою Mошера, а абсолютну конфігурацію встановлено за методом Казлаускаса. Згідно з правилом Казлаускаса, біокаталітичне ацетилювання 2-фторциклопентанолів повинно бути (R)-селективним. Таким чином, енантіоселективність на рівні ee > 98 % і вихід на рівні 90 % отримано для всіх субстратів. Вицинальные фтороциклопентанолы являются ценными хиральными синтетическими блоками для получения ряда природных и синтетических биологически активных веществ. Эти соединения используются в синтезе различных биологически активных соединений, в частности простагландинов и прекурсоров лейкотриенов. Для разделения рацемических 2-фторгидринов были использованы несколько высокоэффективных липаз, которые в предыдущих исследованиях показали высокую эффективность на многих реакциях переэтерификации в органических растворителях. Винилацетат или изопропилиден ацетат использовали в качестве ацилирующих агентов. Рацемические цис-2-фторциклоалканолы были разделены на энантиомеры в результате кинетически контролируемой переэтерификации винилацетатом в присутствии биокатализаторов. Высокая энантиоселективность (ee > 98 %) и хороший выход получены для всех субстратов с использованием липазы Burkholderia cepacia. Фторциклоалканолы превратили в энантиомерно чистые 1,2-аминофторциклоалканы с использованием реакции Mицунобу. Реакция протекала с инверсией абсолютной конфигурации на атоме углерода, содержащего гидроксильную группу. Энантиомерная чистота соединений определена методом дериватизации кислотой Mошера, а абсолютная конфигурация установлена по методу Казлаускаса. Согласно правилу Казлаускаса, биокаталитическое ацетилирование 2-фторциклопентанолов 1,4 должно быть (R)-селективным. Таким образом, энантиоселективность на уровне ee > 98 % и выход соединений на уровне 90 % получены для всех субстратов. 2019 Article Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2019.07.066 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/159960 547.783 en Доповіді НАН України Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |