Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера

Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера

Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции,...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2008
Автори: Климко, Ю.Е., Писаненко, Д.А.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2008
Теми:
Органическая химия
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/17063
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-17063
record_format dspace
spelling irk-123456789-170632013-02-13T02:04:35Z Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера Климко, Ю.Е. Писаненко, Д.А. Органическая химия Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции, кроме указанных, появляются бициклические диацетиламины — 2-этил-2,5-диацетиламинобицикло[2.2.1]гепта- ны. Щелочным гидролизом 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов в диэтиленгликоле получены 2-алкил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептаны с выходом 70—73 %. 2-Этил-5-ацетиламинотрицикло-[2.2. 1.0^2,6]гептан восстановлением литий алюмогидридом превращен в 2-этил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкилированием которого диметил- и диэтилсульфатом синтезированы соответствующие диалкиламино-производные с выходом 62 %. Приєднання ацетонітрилу до 5-метилен- і 5-етиліденбіцикло[2.2,1]гепт-2-єнів в умовах реакції Ріхтера відбувається з утворенням відповідних 2-алкіл-5-аце- тиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів. При збільшенні часу реакції ацетонітрилу з 5-етиліденбіцикло[2.2.1]гепт- 2-єном в продуктах реакції, крім вказаних, з’являються біциклічні ацетиламіни — 2-етил-2,5-діацетиламінобі-цикло[2.2.1]гептани. Лужним гідролізом 2-алкіл-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів в диетиленгліколі от- римані 2-алкіл-5-амінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептани з виходом 70—73 %. 2-Етил-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]- гептан відновленням літій алюмогiдридом перетворено в 2-етил-5-етиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкілуванням якого диметил- і дiетилсульфатом синтезовано відповідні діалкіламінопохідні. Addition of acetonitrile to 5-methilideneand 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-enes under conditions of Ritter reaction proceeds with producing of the corresponding 2-alkyl-5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes. At increasing of reaction time acetonitrile with 5-ethylidenebicyclo[ 2.2.1]hept-2-ene in the reaction products, except mentioned products, bicycloacetylamines –2-ethyl-2,5-diacetylaminobicyclo[ 2.2.1]heptanes are appeared. By means of alkaline hydrolysis in diethylene glycol from 2-alkyl- 5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes were obtained 2- alkyl-5-aminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes (70—73 % yield). Reducing with lithium aluminium hydride 2-ethyl-5-acetylaminotricyclo[ 2.2.1.0^2,6]heptane was converted into 2- ethyl-5-ethylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane, which was alkylated with methyl- and ethylsulfate to corresponding dialkylaminoderivatives. 2008 Article Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/17063 547.51+547.23 ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
topic Органическая химия
Органическая химия
spellingShingle Органическая химия
Органическая химия
Климко, Ю.Е.
Писаненко, Д.А.
Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
description Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции, кроме указанных, появляются бициклические диацетиламины — 2-этил-2,5-диацетиламинобицикло[2.2.1]гепта- ны. Щелочным гидролизом 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов в диэтиленгликоле получены 2-алкил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептаны с выходом 70—73 %. 2-Этил-5-ацетиламинотрицикло-[2.2. 1.0^2,6]гептан восстановлением литий алюмогидридом превращен в 2-этил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкилированием которого диметил- и диэтилсульфатом синтезированы соответствующие диалкиламино-производные с выходом 62 %.
format Article
author Климко, Ю.Е.
Писаненко, Д.А.
author_facet Климко, Ю.Е.
Писаненко, Д.А.
author_sort Климко, Ю.Е.
title Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
title_short Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
title_full Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
title_fullStr Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
title_full_unstemmed Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
title_sort присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции риттера
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate 2008
topic_facet Органическая химия
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/17063
citation_txt Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT klimkoûe prisoedinenieacetonitrilak5metileni5étilidenbiciklo221gept2enamvusloviâhreakciirittera
AT pisanenkoda prisoedinenieacetonitrilak5metileni5étilidenbiciklo221gept2enamvusloviâhreakciirittera
first_indexed 2023-10-18T16:58:30Z
last_indexed 2023-10-18T16:58:30Z
_version_ 1796140357551915008

Схожі ресурси