Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук
Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2- (3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакційних умов на ви...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2020
|
| Назва видання: | Доповіді НАН України |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/173052 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-173052 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1730522020-11-20T01:25:50Z Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. Хімія Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2- (3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакційних умов на вихід проміжного енаміну, методами ЯМР визначено його E/Z-ізомерію в розчині. Розроблено простий препаративний метод отримання метил-1Н-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)піролу карбоксилату. Оптимізовано реакцію циклізації 3-аміно-4-арилпіролу з бензальдегідами в умовах Пікте—Шпенглера. Показано залежність виходу продуктів циклізації амінопіролів від співвідношення субстрат — каталізатор. Одержано похідні піроло[3,4-c]ізохіноліну. Розроблено препаративний метод синтезу діетил-2-{[(E,Z)-2-ціано-2-(3,4-диметоксифеніл)етен-1-іл]окси}-пропандіоату і досліджено можливості його циклізації на 3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-фуран. Вивчено взаємодію метил-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-2-карбоксилату з функціоналізованими бензальдегідами та альдегідами гетероциклічнї будови. Синтезовано похідні тієно[3,4-c]ізохіноліну з функціоналізованими арильними і гетероциклічними замісниками в положенні 5 з хорошими виходами. У результаті взаємодії з нінгідрином одержано спіропохідне тієно[3,4-c]ізохіноліну — 1,3-дигідро-4´H-спіроінден-2,5´- тієно[3,4-c]ізохінолін-1,3-діон. Синтезовані сполуки і їх похідні можуть бути перспективними будівельними блоками для молекулярного дизайну нових біологічно активних субстанцій. The synthesis and cyclization reactions of 3-amino-4-arylpyrroles and 3-amino-4-arylthiophenes with aromatic and heterocyclic aldehydes under the conditions of the Pictet—Spengler reaction are investigated. The course of the reaction of 2-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-acetonitrile with aminomalonic ester was analyzed and the effect of the reaction conditions on the output of intermediate enamine was studied by NMR to inves tigate its E/Z isomerism in solution. A simple method for the preparation of methyl 1H-3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)- pyrrole carboxylate was developed. Optimization of the cyclization reaction of 3-amino-4- arylpyrrole with benzaldehydes in the Pictet—Spengler conditions was carried out. The dependence of the output of the cyclization products of aminopyrroles on the substrate — catalyst ratio is shown. The pyrrolo [3,4-c] isoquinoline derivatives were obtained. A preparative method for the synthesis of diethyl 2-{[(E, Z)-2-cyano-2- (3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]oxy}-propanedioate was developed, and the possibilities of its cyclization to 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-furan were investigated. The interaction of methyl 3-amino-4-(3,4-dimetho xyphenyl)-2-carboxylate with functionalized benzaldehydes and heterocyclic aldehydes was studied. Thieno[3,4-c]iso quinoline derivatives with functionalized aryl and heterocyclic substituents in the position 5 were synthesized with good yields. When interacting with ninghydrin, the spiroderivative thieno[3,4-c] isoquinoline — 1,3-dihydro-4´H-spiroinden-2,5´-thieno[3,4-c]isoquinoline-1,3-dione was obtained. Synthesized compounds and their derivatives can be promising as building blocks for the molecular design of new biologically active substances. 2020 Article Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2020.07.062 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/173052 547.833.1:547.759.6+734 uk Доповіді НАН України Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук Доповіді НАН України |
| description |
Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і
гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2-
(3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакційних умов на вихід проміжного енаміну, методами ЯМР визначено його E/Z-ізомерію в розчині. Розроблено простий препаративний метод отримання метил-1Н-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)піролу карбоксилату. Оптимізовано реакцію
циклізації 3-аміно-4-арилпіролу з бензальдегідами в умовах Пікте—Шпенглера. Показано залежність виходу продуктів циклізації амінопіролів від співвідношення субстрат — каталізатор. Одержано похідні піроло[3,4-c]ізохіноліну. Розроблено препаративний метод синтезу діетил-2-{[(E,Z)-2-ціано-2-(3,4-диметоксифеніл)етен-1-іл]окси}-пропандіоату і досліджено можливості його циклізації на 3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-фуран.
Вивчено взаємодію метил-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-2-карбоксилату з функціоналізованими бензальдегідами та альдегідами гетероциклічнї будови. Синтезовано похідні тієно[3,4-c]ізохіноліну з функціоналізованими арильними і гетероциклічними замісниками в положенні 5 з хорошими виходами. У результаті
взаємодії з нінгідрином одержано спіропохідне тієно[3,4-c]ізохіноліну — 1,3-дигідро-4´H-спіроінден-2,5´-
тієно[3,4-c]ізохінолін-1,3-діон. Синтезовані сполуки і їх похідні можуть бути перспективними будівельними блоками для молекулярного дизайну нових біологічно активних субстанцій. |
| format |
Article |
| author |
Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. |
| author_facet |
Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. |
| author_sort |
Богдан, Н.М. |
| title |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_short |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_full |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_fullStr |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_full_unstemmed |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_sort |
піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2020 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/173052 |
| citation_txt |
Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT bogdannm pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizajnuprotipuhlinnihspoluk AT bogzasl pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizajnuprotipuhlinnihspoluk AT pendûhvv pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizajnuprotipuhlinnihspoluk AT stepanovads pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizajnuprotipuhlinnihspoluk AT sujkovsû pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizajnuprotipuhlinnihspoluk |
| first_indexed |
2023-10-18T22:33:15Z |
| last_indexed |
2023-10-18T22:33:15Z |
| _version_ |
1796155819437326336 |