Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина
Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодей...
Збережено в:
| Дата: | 2010 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2010
|
| Назва видання: | Украинский химический журнал |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186083 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-186083 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1860832022-11-04T01:24:44Z Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. Органическая химия Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации. Здійснено міжмолекулярну окислювальну поліциклізацію N²-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]піридин-2,3-діаміну за допомогою елементної сірки в похідне поліімідазо[4,5-b]піридину. В якості вихідної сполуки в синтезі піридиндіаміну використано 3-нітро-2-хлорпіридин. Взаємодією останнього з п-нітроаніліном отримано 2-(4-нітрофеніл)аміно-3-нітропіридин, який нагріванням з концентрованою йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору відновлено до 3-аміно-2-(4-амінофеніл)амінопіридину. Кип’ятіння піридинтриаміну з оцтовим ангідридом веде до 2-метил-3-(4-амінофеніл)імідазо[4,5-b]піридину. При взаємодії останнього з 3-нітро-2-хлорпіридином утворюється N-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-2-аміно-3-нітропіридин, а його наступне від новлення йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору дає цільовий піридиндіамін для поліциклізації. The intermolecular oxidative policyclization of N²-[3-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl] pyridine-2,3-diamine, which was synthesized starting 3-nitro-2-chloropyridine, to polyimidazo[4,5-b]pyridine derivative by elemental sulphur was carried out. The interaction 3-nitro-2-chloropyridine with p-nitro-aniline lead to 2-(4-nitrophenyl)amino-3-nitropyridine, which was reduced to 3-amino-2-(4-aminophenyl)aminopyridine by heating with hydroiodic acid in presence of the red phosphorus. The boiling of pyridinetriamine with acetic anhydride lead to 2-methyl-3-(4-aminophenyl)imidazo[4,5-b]pyridine, the interaction of which with 3-nitro-2-chloropyridine give N-[4-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl]-2-amino-3-nitropyridine, and its folloving reduction by hydroiodic acid in presence of the red phosphorus give target pyridinediamine for policyclization. 2010 Article Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186083 547.82+546.171 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Органическая химия Органическая химия |
| spellingShingle |
Органическая химия Органическая химия Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина Украинский химический журнал |
| description |
Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации. |
| format |
Article |
| author |
Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. |
| author_facet |
Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. |
| author_sort |
Ломов, Д.А. |
| title |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_short |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_full |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_fullStr |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_full_unstemmed |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_sort |
синтез и межмолекулярная полициклизация n²-[4-(2-метил-3н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| publishDate |
2010 |
| topic_facet |
Органическая химия |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186083 |
| citation_txt |
Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
| series |
Украинский химический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT lomovda sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina AT smolârnn sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina AT dudarenkogv sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina |
| first_indexed |
2023-10-18T23:02:48Z |
| last_indexed |
2023-10-18T23:02:48Z |
| _version_ |
1796157109120794624 |