Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой г...
Збережено в:
Дата: | 2011 |
---|---|
Автори: | , , , , |
Формат: | Стаття |
Мова: | Russian |
Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2011
|
Назва видання: | Украинский химический журнал |
Теми: | |
Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228 |
Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
Цитувати: | Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraineid |
irk-123456789-186228 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
irk-123456789-1862282023-01-25T22:28:19Z Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. Органическая химия Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида. Досліджено гетероциклізації 3-аміноN-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами, які перебігають за схемами [4+2]- і [3+3]-циклоприєднання з утворенням похідних 1,2-дигідро- і 1,2,3,6-тетрагідропіридину. Загальною особливістю цієї групи реакцій є те, що завжди відбувається взаємодія активної метиленової групи заміщеного ацетонітрилу з єнамінним вуглецем С³ 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду. З’ясовано, що реакційна здатність функціональних груп 2-заміщених ацетонітрилів по відношенню до N-атомa феніламіногрупи 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду розташована в такому порядку: COOEt>CN>CONH₂. Реакція, що зачіпає тіоамідний С-атом 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду, перебігає тільки у випадку використання ціаноацетаміду. The heterocyclizations of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles which proceed by cyclocondensation schemes [4+2] and [3+3] resulting in 1,2-dihydro- and 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives are studied. The general feature of this reaction group is interaction of the active methylene group substituted acetonitrile with 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide enamine carbon С³. It is established that 2-substituted acetonitriles functional group reactivity is positioned in the following order relatively to 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide phenylaminogroup N-аtom: COOEt>CN>CONH₂. The reaction of 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide with affect on the thioamide С-аtоm can be realized only with usage of cyanoacetamide. 2011 Article Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228 547.812.6 + 547.824 + 548.737 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
collection |
DSpace DC |
language |
Russian |
topic |
Органическая химия Органическая химия |
spellingShingle |
Органическая химия Органическая химия Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами Украинский химический журнал |
description |
Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида. |
format |
Article |
author |
Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. |
author_facet |
Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. |
author_sort |
Борисевич, А.Н. |
title |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
title_short |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
title_full |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
title_fullStr |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
title_full_unstemmed |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
title_sort |
синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-n-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
publishDate |
2011 |
topic_facet |
Органическая химия |
url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228 |
citation_txt |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
series |
Украинский химический журнал |
work_keys_str_mv |
AT borisevičan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT samojlenkols sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT bricunvn sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT černegaan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT lozinskijmo sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami |
first_indexed |
2023-10-18T23:03:09Z |
last_indexed |
2023-10-18T23:03:09Z |
_version_ |
1796157123963387904 |