Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами

Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой г...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2011
Автори: Борисевич, А.Н., Самойленко, Л.С., Брицун, В.Н., Чернега, А.Н., Лозинский, М.О.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2011
Назва видання:Украинский химический журнал
Теми:
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-186228
record_format dspace
spelling irk-123456789-1862282023-01-25T22:28:19Z Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. Органическая химия Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида. Досліджено гетероциклізації 3-аміноN-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами, які перебігають за схемами [4+2]- і [3+3]-циклоприєднання з утворенням похідних 1,2-дигідро- і 1,2,3,6-тетрагідропіридину. Загальною особливістю цієї групи реакцій є те, що завжди відбувається взаємодія активної метиленової групи заміщеного ацетонітрилу з єнамінним вуглецем С³ 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду. З’ясовано, що реакційна здатність функціональних груп 2-заміщених ацетонітрилів по відношенню до N-атомa феніламіногрупи 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду розташована в такому порядку: COOEt>CN>CONH₂. Реакція, що зачіпає тіоамідний С-атом 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду, перебігає тільки у випадку використання ціаноацетаміду. The heterocyclizations of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles which proceed by cyclocondensation schemes [4+2] and [3+3] resulting in 1,2-dihydro- and 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives are studied. The general feature of this reaction group is interaction of the active methylene group substituted acetonitrile with 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide enamine carbon С³. It is established that 2-substituted acetonitriles functional group reactivity is positioned in the following order relatively to 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide phenylaminogroup N-аtom: COOEt>CN>CONH₂. The reaction of 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide with affect on the thioamide С-аtоm can be realized only with usage of cyanoacetamide. 2011 Article Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228 547.812.6 + 547.824 + 548.737 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
topic Органическая химия
Органическая химия
spellingShingle Органическая химия
Органическая химия
Борисевич, А.Н.
Самойленко, Л.С.
Брицун, В.Н.
Чернега, А.Н.
Лозинский, М.О.
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
Украинский химический журнал
description Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида.
format Article
author Борисевич, А.Н.
Самойленко, Л.С.
Брицун, В.Н.
Чернега, А.Н.
Лозинский, М.О.
author_facet Борисевич, А.Н.
Самойленко, Л.С.
Брицун, В.Н.
Чернега, А.Н.
Лозинский, М.О.
author_sort Борисевич, А.Н.
title Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
title_short Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
title_full Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
title_fullStr Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
title_full_unstemmed Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
title_sort синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-n-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate 2011
topic_facet Органическая химия
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/186228
citation_txt Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.
series Украинский химический журнал
work_keys_str_mv AT borisevičan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami
AT samojlenkols sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami
AT bricunvn sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami
AT černegaan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami
AT lozinskijmo sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciej3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami
first_indexed 2023-10-18T23:03:09Z
last_indexed 2023-10-18T23:03:09Z
_version_ 1796157123963387904