Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле
Изучены каталитические эффекты солей (Kt⁺×An⁻) — иодидов лития, калия и тетраэтиламмония, а также бензоата калия в присутствии и отсутствие добавок краун-эфира (дибензо-18-краун-6) в модельной реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле при 323 K. Обнаружено, что в реакционной системе...
Збережено в:
| Дата: | 2011 |
|---|---|
| Автор: | |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2011
|
| Назва видання: | Украинский химический журнал |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187242 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле / И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 5. — С. 31-34. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-187242 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1872422022-12-15T01:27:50Z Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле Садовая, И.В. Неорганическая и физическая химия Изучены каталитические эффекты солей (Kt⁺×An⁻) — иодидов лития, калия и тетраэтиламмония, а также бензоата калия в присутствии и отсутствие добавок краун-эфира (дибензо-18-краун-6) в модельной реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле при 323 K. Обнаружено, что в реакционной системе иодиды лития, калия и тетраэтиламмония быстро превращаются в соответствующие бензоаты, которые являются катализаторами процесса раскрытия оксиранового цикла. Обсужден механизм катализа. Вивчено каталітичні ефекти солей (Kt⁺×An⁻) — йодидів літію, калію і тетраетиламонію, а також бензоату калію у присутності і відсутності добавок краун-етеру — дибензо-18-краун-6 у модельній реакції фенілоксирану з бензойною кислотою в ацетонітрилі при 323 K. Виявлено, що у реакційній системі йодиди літію, калію і тетраетиламонію швидко перетворюються у відповідні бензоати, які є каталізаторами процесу розкриття оксиранового циклу. Обговорено механізм каталізу. The catalytic effects of salts (Kt⁺×An⁻) such as lithium, potassium, and tetraethylammonium iodides and benzoate potassium in the presence and absence of crown ether — dibenzo-18-crown-6 in the model reaction of phenyloxirane with benzoic acid in acetonitrile at 323 K have been studied. It was found, that in a reactive system lithium, potassium, and tetraethylammonium iodides converted rapidly into benzoates, which are the catalysts of oxirane ring opening. The mechanism of the catalysis is discussed. 2011 Article Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле / И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 5. — С. 31-34. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187242 547:541.127:541.128 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Неорганическая и физическая химия Неорганическая и физическая химия |
| spellingShingle |
Неорганическая и физическая химия Неорганическая и физическая химия Садовая, И.В. Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле Украинский химический журнал |
| description |
Изучены каталитические эффекты солей (Kt⁺×An⁻) — иодидов лития, калия и тетраэтиламмония, а также бензоата калия в присутствии и отсутствие добавок краун-эфира (дибензо-18-краун-6) в модельной реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле при 323 K. Обнаружено, что в реакционной системе иодиды лития, калия и тетраэтиламмония быстро превращаются в соответствующие бензоаты, которые являются катализаторами процесса раскрытия оксиранового цикла. Обсужден механизм катализа. |
| format |
Article |
| author |
Садовая, И.В. |
| author_facet |
Садовая, И.В. |
| author_sort |
Садовая, И.В. |
| title |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| title_short |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| title_full |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| title_fullStr |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| title_full_unstemmed |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| title_sort |
каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| publishDate |
2011 |
| topic_facet |
Неорганическая и физическая химия |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187242 |
| citation_txt |
Каталитические эффекты солей в присутствии дибензо-18-краун-6 в реакции фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле / И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 5. — С. 31-34. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
| series |
Украинский химический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT sadovaâiv katalitičeskieéffektysolejvprisutstviidibenzo18kraun6vreakciifeniloksiranasbenzojnojkislotojvacetonitrile |
| first_indexed |
2025-07-16T08:44:35Z |
| last_indexed |
2025-07-16T08:44:35Z |
| _version_ |
1837792469189656576 |
| fulltext |
РЕЗЮМЕ . Виявлено, що величина питомої елект-
ропровідності оксигідратних адсорбентів Al2O3⋅nH 2O
і AlхM1–хOy⋅nH2O, де М — Zr(IV), Ti(IV), Sn(IV), піс-
ля насичення іонами Cu(II), Cd(II), Pb(II) з розчинів рі-
зної концентрації знаходиться в межах 0.02—0.1 См⋅м–1.
Знайдено, що енерговитрати на електродеіонізаційне ви-
лучення іонів Cu(II) з 0.005 М розчину CuCl2 з вико-
ристанням подвійних оксигідратів в якості іонообмін-
ного транспортного середовища становлять від 7 до 20 Вт⋅
год. При порівнянні величин рухливості адсорбованих
іонів, розрахованих з електроміграційного потоку, пи-
томої електропровідності оксигідратов і часу напівобмі-
ну знайдено , що величина рухливості залежить від рН
і концентрації розчину.
SUMMARY. It was found that the values the electrical
conductivity of (hydr)oxides Al2O3⋅nH2O and AlхM1–хOy⋅
nH2O (М — Zr(IV), Ti(IV), Sn(IV)) after adsorption of
Cu(II), Cd(II), Pb(II) from solutions of different concen-
trations are in the range 0.02—0.1 Sm ⋅m–1. It was found
that (hydr)oxides are very efficient materials for water tre-
atment processes. The energy consumptions for removal of
1 g of copper by electrodeionization process are from 7 to
20 Wt-h with using double (hydr)oxides as the ion trans-
port media. It was found in comparison with values of
mobility of adsorbed ions, calculated from the electro-
migration data, from electrical conductivity of oxides and
half-exchange time that the mobility depends on pH and
concentration of the solution.
1. Gleiter H . // Nanostructured Materials. -1995. -6,
-Р. 3—14.
2. Gleiter H . // Acta Materialia. -2000. -48, № 1. -P.
1—29.
3. Rigney M .P., Funkenbusch E.F., Carr P.W // J. Chro-
matogr. A. -1990. -499. -P. 291—304.
4. Vasilyuk S .L ., M altseva T .V ., Belyakov V .N . // Desa-
lination. -2004. -162. -Р. 249—254.
5. Мальцева Т .В., Куделко Е.O., Яценко Т .В., Беляков
В.Н . // Укр. хим. журн. -2009. -75, № 3. -С. 28—33.
6. Куделко Е.О., Пальчик А .В.,. Мальцева Т .В. // Там
же. -2006. -72, № 1. -С. 67—69.
7. Helfferich F. Ion Exchange. -New York: Mc. Graw
Hill Book Company, 1962.
8. Spoor P. Removal of nickel ions from galvanic waste-
water streams using a hybrid ion exchange electrodialysis
system. -Eindhoven: Technisce Universiteit, 2002.
Институт общей и неорганической химии Поступила 30.11.2010
им. В.И . Вернадского НАН Украины, Киев
УДК 547:541.127:541.128
И.В. Садовая
КАТАЛИТИЧЕСКИЕ ЭФФЕКТЫ СОЛЕЙ В ПРИСУТСТВИИ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6
В РЕАКЦИИ ФЕНИЛОКСИРАНА С БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТОЙ В АЦЕТОНИТРИЛЕ
Изучены каталитические эффекты солей (Kt+ ⋅An–) — иодидов лития, калия и тетраэтиламмония, а также
бензоата калия в присутствии и отсутствие добавок краун-эфира (дибензо-18-краун-6) в модельной реакции
фенилоксирана с бензойной кислотой в ацетонитриле при 323 K. Обнаружено, что в реакционной системе
иодиды лития, калия и тетраэтиламмония быстро превращаются в соответствующие бензоаты, которые являют-
ся катализаторами процесса раскрытия оксиранового цикла. Обсужден механизм катализа.
Галогениды и карбоксилаты тетраалкиламмо-
ния R4N+⋅Аn– ускоряют раскрытие оксиранового
цикла протонодонорными реагентами (карбоно-
вые кислоты [1—3], фенолы [4—6], бензанилиды [7],
аренсульфонамиды [8]). Каталитическая актив-
ность указанных солей может быть увеличена с
помощью краун-эфиров.
ЭКСПЕРИМЕНТ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТА-
ТОВ. С целью выявления эффективных катализа-
торов процесса раскрытия оксиранового цикла в
настоящей работе исследованы каталитические
эффекты солей (Kt+⋅An–) — иодидов лития, калия
и тетраэтиламмония, а также бензоата калия в при-
сутствии и отсутствие краун-эфира дибензо-18-
краун-6 (КЭ) в модельной реакции фенилоксира-
на (S) с бензойной кислотой (HA) в ацетонитриле
при 323 K: Kt
+
⋅An
–
+КЭ
C6H 5CH(О)CH 2 + C6H 5COOH
C6H 5CH(OCOC6H 5)CH 2OH . (1)
© И .В. Садовая , 2011
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 5 31
Как и в случае ранее изученных некаталити-
ческих реакций арилоксиранов с бензойными ки-
слотами [9, 10], продуктом реакции (1) является
2-фенилкарбоксилато-2-фенилэтанол. Для измере-
ния скорости процесса использовали методику [9],
основанную на рН-метрическом титровании вод-
ным раствором NaOH не вступившей в реакцию
кислоты. В кинетических опытах начальные кон-
центрации фенилоксирана превышали таковые
бензойной кислоты в десять и более раз ([S]0>>
[HA]0 = 0.04—0.2 моль/л), в свою очередь [HA]0>>
[Kt+⋅An–]0 ≈ [КЭ]0 = 0.001—0.01 моль/л. В этих кон-
центрационных условиях выполняется первый
порядок как по оксирану, так и по соли, и нуле-
вой по кислоте, так что при постоянной концен-
трации соли m, моль/л кинетика процесса описы-
вается уравнением:
–d[HA]/dt = k0 = k1[S]0 . (2)
Константы скорости нулевого порядка k0,
моль⋅л–1⋅с–1 находили из линейных зависимостей
текущей концентрации кислоты [HA] от времени
t (r ≥ 0.997):
[HA] = [HA]экст – k0t . (3)
Погрешность определения k0 не превышала 5 %.
Во всех опытах с бензоатом калия, также как и с
ранее изученным бензоатом тетраэтиламмония [11],
свободный член [HA]экст в уравнении (3) совпадал
с начальной концентрацией кислоты ([HA]экст =
=[HA]0), в то время как в случае иодидов лития, ка-
лия и тетраэтиламмония с добавками КЭ и в его от-
сутствие он был меньше [HA]0 на величину, рав-
ную концентрации соли m, моль/л, то есть [HA]экст
= [HA]0 – m. Последнее связано с образованием в
реакционной среде бензоатов лития, калия или тет-
раэтиламмония (Kt+⋅C6H5COO– ), которые, как бу-
дет показано ниже, являются истинными катали-
заторами процесса.
K t+⋅I– + HA K t+⋅A– + Н I , (4)
быстро
C6H 5CH(О)CH 2 + HI
C6H 5CHICH 2OH + C6H 5СН (ОН )СН2I. (5)
I II
Pавновесие (4) значительно смещено влево,
поскольку pKa
HA>>рКа
HI, однако из-за высокой
реакционной способности галогеноводородов по
отношению к α-окисям [12], а также благодаря бо-
льшому избытку фенилоксирана происходит быс-
трое, по сравнению со скоростью основной реак-
ции (1), взаимодействие последнего с НI (схема
(5)), что обеспечивает практически полное превра-
щение используемых иодидов лития, калия или
тетраэтиламмония в соответствующие бензоаты
согласно суммарному уравнению:
K t+⋅I– + HA + C6H 5CH(О)CH 2
K t+⋅A– + I + II . (6)
Превращение исходной соли Kt+⋅I– в соответ-
ствующий бензоат Kt+⋅A– контролировали по
убыли концентрации I– в реакционной системе с
течением времени. Концентрацию в реакционной
системе I– определяли по методике [11]. Результа-
ты контрольных опытов, представленные в табл.
1, показывают, что концентрация иодид-аниона уме-
ньшается до нуля на начальном этапе реакции
(1) при конверсии НА, не превышающей 5—10 %.
Причем отсутствие I– в реакционной системе наб-
людается до 70 % конверсии НА. На основании
этих данных можно заключить, что присутствую-
щие в реакционной системе иодиды щелочных
металлов и тетраэтиламмония (Kt+⋅I–) быстро пре-
вращаются в соответствующие бензоаты, концен-
трация которых сохраняется постоянной и равной
исходной концентрации Kt+⋅I– до глубокой кон-
версии НА. На заключительном этапе процесса
концентрация иодид-аниона постепенно увели-
чивается (табл. 1).
Исходя из уравнения (2) наблюдаемые конс-
танты скорости первого порядка k1, с–1 определя-
Неорганическая и физическая химия
Т а б л и ц а 1
Зависимость концентрации I– от времени в реакции фе-
нилоксирана (S) c бензойной кислотой (НА) в ацетонит-
риле при 323 K в присутствии KI + КЭ ([S]0 = 0.820,
[HA]0 = 0.0633, [KI]0 = [КЭ]0 = 0.00677 моль/л)
τ, мин [I– ]⋅103,
моль/л
Убыль, %
[I– ] [HA]
3 4.59 32.1 —
5 3.70 45.3 —
10 2.17 67.9 —
30 0.510 92.4 —
60 0 100 —
120 0 100 10.7
240 0 100 13.4
1270 0 100 39.5
2880 0.510 92.4 72.3
32 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 5
ли из соотношения k1=k0/[S]0. Между величинами
k1 и m выполняются линейные зависимости k1=
=k2⋅m (r ≥ 0.994), экстраполируемые в ноль. Это
свидетельствует, во-первых, о выполнении перво-
го порядка по соли, и, во-вторых, о незначитель-
ном вкладе побочных реакций, например, неката-
литической, в суммарную скорость процесса. Уг-
ловые коэффициенты этих зависимостей соответ-
ствуют константам скорости второго порядка k2 ,
л⋅моль–1⋅с–1 каталитического процесса.
В табл. 2 приведены константы скорости k2
реакций оксиранового субстрата с бензойной кис-
лотой в присутствии солей как с добавками, так и
без добавок КЭ, а также значения k2 для различ-
ных вариантов реакций фенилоксирана с иодида-
ми калия и тетраэтиламмония в отсутствиe бен-
зойной кислоты. Данные табл. 2 показывают, что
в реакционной системе фенилоксиран (значитель-
ный избыток)—бензойная кислота—соль Kt+⋅A–
+ дибензо-18-краун-6 скорость процесса оказалась
мало чувствительной к смене катионной (кроме Li+)
и анионной компоненты соли. Это указывает на
участие в лимитирующей стадии сравниваемых реак-
ций одного и того же нуклеофильного реагента —
бензоат-аниона (см. табл. 2) в комплексе с дибен-
зо-18-краун-6. Тот факт, что в случае реакций 8 и
10 с участием тетраэтиламмонийиодида констан-
ты скорости k2 одинаковые, указывает на отсут-
ствие влияния на скорость реакции
добавок КЭ, размер полости кото-
рого (0.26—0.32 нм [13]) больше
соответствует размеру K+ (ионный
радиус r = 0.133 нм [2]), чем Et4N+
(r = 0.40 нм [2]). Следует также отме-
тить, что для реакции 6 с участием
катиона лития (r = 0.068 нм [14]) ско-
рость падает в 4 раза по сравнению
с реакцией 1 и в 2 раза по сравнению
с реакцией 7, что, по-видимому, также
обусловлено несоответствием разме-
ров полости КЭ и Li+. В то время
как в случае реакции 1 с участием
катиона калия скорость увеличива-
ется почти на порядок (ср. реакции
1 и 3). Эти данные свидетельствуют
об ускоряющем влиянии КЭ на ско-
рость реакции (1) с участием KI, раз-
мер катиона которого соответству-
ет полости КЭ.
На основании полученных ре-
зультатов предложен следующий ме-
ханизм катализа реакции (1):
медленно
Kt+⋅A– + C6H 5CH(О)CH 2
C6H 5CH(А)CH 2О
–⋅Kt+,
быстро
C6H 5CH(А)CH 2О
–⋅Kt+ + НА
C6H 5CH(А)CH 2ОН + Kt+⋅А–. (7)
Согласно схеме (7) катализ реакции (1) осуще-
ствляется бензоатами щелочных металлов и тет-
раэтиламмония Kt+⋅A– (Kt+= K+, Li+, Et4N
+; А– =
= С6Н5СОО
– ), которые в ацетонитриле, вероятнее
всего, имеют строение ионной пары. Они либо не-
посредственно вводились в реакционную среду, ли-
бо, как было показано выше, быстро образовыва-
лись по уравнению (4) при использовании иоди-
дов калия, лития и тетраэтиламмония как с до-
бавками КЭ, так и в отсутствие КЭ. Этот меха-
низм согласуется с нулевым порядком по кислот-
ному реагенту, поскольку сначала в медленной ста-
дии бензоат-анион атакует α-углеродный атом
оксиранового цикла, и лишь затем в быстрой ста-
дии кислотный реагент НА взаимодействует с ал-
коголятом с образованием продукта реакции (1)
— 2-фенилкарбоксилато-2-фенилэтанола и реге-
нерацией катализатора — бензоата лития, калия
или тетраэтиламмония.
Таким образом, в настоящей работе установ-
Т а б л и ц а 2
Значения констант скорости k2 (л/моль⋅с) для реакции фенилоксирана
(S) с бензойной кислотой (HA) в ацетонитриле при 323 K в присутствии
и без КЭ с иодидами и бензоатами щелочных металлов и тетраэтиламмония
Номер
реакции Реакционная смесь Действующий
нуклеофил k2⋅105
1 S + HA + KI + КЭ C6H5COOK + КЭ 4.9 ± 0.1
2 S + KI + KЭ KI + КЭ Нет реакции
3 S + HA + KI C6H5COOK 0.53 ± 0.01
4 S + KI KI 0.038 ± 0.002
5 S + HA + C6H5COOK + КЭ C6H5COOK + КЭ 3.1 ± 0.1
6 S + HA + LiI + КЭ C6H5COOLi + КЭ 1.2 ± 0.1
7 S + HA + LiI C6H5COOLi 2.8 ± 0.1
8 S + HA + Et4NI + КЭ C6H5COONEt4 + КЭ 4.4 ± 0.3
9 S + HA + C6H5COONEt4 C6H5COONEt4 3.2 ± 0.1 [11]
10 S + HA + Et4NI C6H5COONEt4 4.5 ± 0.2 [11]
11 S + Et4NI Et4NI 0.125 ± 0.002
12 S + Et4NI + КЭ Et4NI + КЭ Нет реакции
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 5 33
лено, что в реакционной системе фенилоксиран—
бензойная кислота—соль Kt+⋅An– в присутствии
и отсутствиe добавок КЭ иодиды лития, калия и
тетраэтиламмония быстро превращаются в соответ-
ствующие бензоаты, которые являются катализа-
торами процесса раскрытия оксиранового цикла.
Показано, что добавки КЭ увеличивают скорость
реакции (1) с участием KI. В случае остальных
солей ускоряющий эффект КЭ не обнаружен.
РЕЗЮМЕ. Вивчено каталітичні ефекти солей (Kt+ ⋅
An–) — йодидів літію, калію і тетраетиламонію, а також
бензоату калію у присутності і відсутності добавок кра-
ун-етеру — дибензо-18-краун-6 у модельній реакції фе-
нілоксирану з бензойною кислотою в ацетонітрилі при
323 K. Виявлено , що у реакційній системі йодиди літію,
калію і тетраетиламонію швидко перетворюються у від-
повідні бензоати, які є каталізаторами процесу розкрит-
тя оксиранового циклу. Обговорено механізм каталізу.
SUMMARY. The catalytic effects of salts (Kt+ ⋅An–)
such as lithium, potassium, and tetraethylammonium iodi-
des and benzoate potassium in the presence and absence
of crown ether — dibenzo-18-crown-6 in the model reaction
of phenyloxirane with benzoic acid in acetonitrile at 323 K
have been studied. It was found, that in a reactive system li-
thium, potassium, and tetraethylammonium iodides conver-
ted rapidly into benzoates, which are the catalysts of oxira-
ne ring opening. The mechanism of the catalysis is discussed.
1. Швед Е.Н ., Усачев В.В., Козорезова Е.И . // Укр.
хим. журн. -2007. -73, № 12. -С. 113—117.
2. Гуськов А .К., Сушен Юй, Макаров М .Г. и др. //
Кинетика и катализ. -1994. -35, № 6. -С. 873—877.
3. Шологон И .М ., Клебанов М .С., Алдошин В.А . //
Там же. -1982. -23, № 4. -С. 841—846.
4. Беспалько Ю.Н ., Швед Е.Н ., Чепурная Т .А . // Укр.
хим. журн. -2008. -74, № 2. -С. 120—124.
5. Кобзев С.П ., Романцевич А .М ., Симонов М .А ., Опей-
да И .А . // Кинетика и катализ. -1995. -36, № 2.
-С. 219—224.
6. Меджитов Д.Р, Шоде Л.Г., Цейтлин Г.М . // Там
же. -1996. -37, № 3. -С. 416—420.
7. Клебанов М .С., Карат Л.Д., Стрельцов В.И . и др.
// Там же. -1991. -32, № 1. -С. 50—54.
8. Карат Л.Д., Стрельцов В.И ., Карпов О.Н . // Журн.
орган. химии. -1992. -28, вып. 12. -С. 2459—2463.
9. Шпанько И .В., Садовая И .В., Китайгородский А .М .
// Укр. хим. журн. -2003. -69, № 6. -С. 111—115.
10. Шпанько И .В., Садовая И .В. // Теорет. и экспе-
римент. химия. -2002. -38, № 2. -С. 116—119.
11. Шпанько И .В., Садовая И .В. // Укр. хим. журн.
-2006. -72, № 9. -С. 42—46.
12. Kakiuchi H., Iijima T . // Bull. Chem. Soc. Japan.
-1973. -46, № 5. -P. 1568—1569.
13. Грагеров И .П . Краун-соединения в органическом
синтезе. -Киев: Наук. думка, 1994.
14. Бокий Г.Б . Кристаллохимия. -М .: Наука, 1971.
Донецкий национальный университет Поступила 22.06.2010
Неорганическая и физическая химия
34 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 5
|