Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда

• Дата: 2023
• Автори: Присяжнюк, Д.В., Колодяжна, А.О., Колодяжний, О.І.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
• Назва видання: Доповіді НАН України
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/192992
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр.

Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее.