Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реаген...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2023
|
| Назва видання: | Доповіді НАН України |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/192992 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-192992 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1929922023-07-28T15:28:31Z Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. Хімія Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее. Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1H-indendiols containing a hydroxyl group in the aromatic ring were obtained in high yields by enzymatic kinetic resolution of the corresponding racemates. Optimization of the process of deracemization was achieved by selecting biocatalysts, acylating reagents, solvents, and temperature, as well as the introduction of sterically bulky silyl substituents into the aromatic ring. The introduction of bulky tert-butyldimethylsilyl groups into the aromatic ring leads to an increase in the efficiency of deracemization and an increase in the ee of reaction products. For kinetic separation, both enzymatic transesterification and enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates were used. As a result, dihydroindenediols with (S)- and (R)-absolute configurations of high enantiomeric purity were obtained. After the process of kinetic resolution, the enantiomeric purity of the products attained 99 % ee. 2023 Article Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.01.064 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/192992 547.783 uk Доповіді НАН України Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда Доповіді НАН України |
| description |
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі,
отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних
рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних
реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить
до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для
кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний
гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну
конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее. |
| format |
Article |
| author |
Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. |
| author_facet |
Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. |
| author_sort |
Присяжнюк, Д.В. |
| title |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_short |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_full |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_fullStr |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_full_unstemmed |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_sort |
вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1н-інденолів з урахуванням ефекту кошланда |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2023 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/192992 |
| citation_txt |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT prisâžnûkdv vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda AT kolodâžnaao vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda AT kolodâžnijoí vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda |
| first_indexed |
2023-10-18T23:19:28Z |
| last_indexed |
2023-10-18T23:19:28Z |
| _version_ |
1796157813209169920 |