1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів

• Дата: 2023
• Автори: Васькевич, Р.І., Савінчук, Н.О., Васькевич, А.І., Вовк, М.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
• Назва видання: Доповіді НАН України
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/195853
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр.

Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил) піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a] хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію.