1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів
Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2023
|
| Назва видання: | Доповіді НАН України |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/195853 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-195853 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1958532023-12-07T16:18:19Z 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. Хімія Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил) піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a] хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію. A convenient synthetic method for the preparation of 1-(iodomethyl)-2,3,3a,4-tetra hyd ro pyr rolo[1,2-a]quinazolin- 5(1H)-ones has been developed. This method involves the selective reduction of 1-iodomethylpyrroloquinazolini um iodides using sodium borohydride. The targeted modification of the iodomethyl moiety of 1-(iodomethyl)-2,3- dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones with S- and N-containing nucleophilic reagents has been de monstrated, leading to the synthesis of derivatives with thioacetate and azide functional groups. Hydrogenation of the latter compounds using 10% Pd/C catalyst yielded promising synthetic building blocks, namely, 1-(aminomethyl) pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones. Furthermore, the behavior of 1-(iodo methyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a] quinazolin-5(1H)-ones in the presence of ammonia was investigated, which resulted in the cleavage of the C-N bond of the pyrrolidine ring and the formation of 2-(3-oxobutyl)quinazolin-4(3H)-ones, displaying chain-ring tautomeric behavior. 2023 Article 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.03.060 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/195853 547.856 + 547.75 uk Доповіді НАН України Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів Доповіді НАН України |
| description |
Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у
результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил)
піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]
хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і
утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію. |
| format |
Article |
| author |
Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. |
| author_facet |
Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. |
| author_sort |
Васькевич, Р.І. |
| title |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_short |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_full |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_fullStr |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_full_unstemmed |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_sort |
1-функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1н)-онів |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2023 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/195853 |
| citation_txt |
1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT vasʹkevičrí 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT savínčukno 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT vasʹkevičaí 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT vovkmv 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív |
| first_indexed |
2024-03-31T09:17:37Z |
| last_indexed |
2024-03-31T09:17:37Z |
| _version_ |
1796158098350538752 |