Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах
При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними аль...
Збережено в:
| Дата: | 2009 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2009
|
| Назва видання: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41723 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-41723 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-417232013-03-03T03:04:53Z Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними альдегідами. У результаті реакції [2+3]-циклокон-денсації5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол-1-карботіоамідуз монохлороцтовою кислотою і відповідними ароматичними альдегідами або ізатином, арилмалеїнімідами чи β-ароїлакриловими кислотами синтезовано 5-заміщені похідні 2-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро- 1Н-піразол-1 -іл)-1,3- тіазол-4-ону. Структура синтезованих сполук підтверджена спектрами ¹Нi ¹³С ЯМР. Скринінг противірусної активності дозволив ідентифікувати “сполуку-хіт" 2-[2-{5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол- 1-іл)-4-оксотіазол-5-іл]-N-(4-метоксифеніл)-ацетамід з високою активністю по відношенню до вірусу Tacaribe. Взаимодействием 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразола и 4-тиоксо-2-тиазолидона синтезирован 4-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро- 1Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-2-он как исходное соединение для получения серии новых 5-илиденпроизвод-ных в условиях реакции Кневенагеля з различными ароматическими альдегидами. В результате реакции [2+3]-циклоконденсации 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-пиразол-1 -карботиоамида с монохлоруксусной кислотой, арилмалеинимидами или 13-аро-илакриловыми кислотами синтезированы 5-замещенные производные 2-(5-(4-метоксифе-нил)-3-фенил-4,5-дигидро-1 Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-4-она. Структура синтезированных веществ подтверждена спектрами ¹Н и ¹³С ЯМР. Скрининг противовирусной активности позволил идентифицировать “соединение-хит” 2-[2-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидропиразол-1-ил)-4-оксотиазол-5-ил]-N-(4-метоксифенил)-ацетамид с высокой активностью по отношению к вирусу Tacaribe. Following reaction of 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 4-thioxo-2-thiazolidone 4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl]-5H-thiazol-2-one was synthesized as starting compound for obtaining of new 5-ylidenederivatives in Knoevenagel condensation with aromatic aldehydes. It has been shown that [2+3]-cyclization of 3-phenyl-5-aryl-1 -thiocarbamoyl-2-pyrazoiine with chloroacetic acid and appropriate aromatic aldehydes or izatine, maleic acid derivatives or aroylacrylic acids yield new derivatives of 2-[5-(4-me-thoxyphenyi)-3-pheny!-4,5-dihydropyrazol- 1-yl]-thiazol-4-one. Structure of synthesized compounds was confirmed by ¹W and ¹³C NMR spectra. Antiviral activity screening allowed us to identify “hit-compound" 2-[2-(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl)-4-oxothiazol-5-y1]-N-(methoxyphenyl)-acetamide with pronounced antiviral activity against Tacaribe virus. 2009 Article Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41723 616.831 -005.4-08.039.71:615.27 uk Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| description |
При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними альдегідами. У результаті реакції [2+3]-циклокон-денсації5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол-1-карботіоамідуз монохлороцтовою кислотою і відповідними ароматичними альдегідами або ізатином, арилмалеїнімідами чи β-ароїлакриловими кислотами синтезовано 5-заміщені похідні 2-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро- 1Н-піразол-1 -іл)-1,3- тіазол-4-ону. Структура синтезованих сполук підтверджена спектрами ¹Нi ¹³С ЯМР. Скринінг противірусної активності дозволив ідентифікувати “сполуку-хіт" 2-[2-{5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол- 1-іл)-4-оксотіазол-5-іл]-N-(4-метоксифеніл)-ацетамід з високою активністю по відношенню до вірусу Tacaribe. |
| format |
Article |
| author |
Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. |
| spellingShingle |
Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| author_facet |
Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. |
| author_sort |
Гаврилюк, Д.Я. |
| title |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_short |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_full |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_fullStr |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_full_unstemmed |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_sort |
синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| publishDate |
2009 |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41723 |
| citation_txt |
Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
| series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| work_keys_str_mv |
AT gavrilûkdâ sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT zímenkovsʹkijbs sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT vasilenkoom sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT lesikrb sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah |
| first_indexed |
2023-10-18T17:55:08Z |
| last_indexed |
2023-10-18T17:55:08Z |
| _version_ |
1796142832707174400 |