Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов

Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов

Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-ги...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Видавець:Інститут органічної хімії НАН України
Дата:2011
Автор: Матвеев, Ю.И.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2011
Назва видання:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41901
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Цитувати:Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос.

Репозиторії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-41901
record_format dspace
spelling irk-123456789-419012013-03-04T03:08:57Z Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов Матвеев, Ю.И. Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 1 и 5,11 -диформил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 2. Спектроскопией ЯМР ¹Н, ¹³С с применением методики COSY и хирального сдвигающего реагента Пиркля установлено, что полученные соединения 1, 2 существуют в стереохимической конформации конус, а молекула каликсарен 2 является внутренне хиральной за счет асимметрической суперпозиции заместителей нижнего и верхнего обода макроцикла. Синтезированные формилкаликсарены являотся перспективными синтонами для дизайна супрамолекулярных рецепторов. Регіоселективним алкілуванням 5-форміл-25,27-дипропокси-26,28-дигідроксикалікс[4]арену пропілбромідом у середовищі ДМСО-NaOH, а також формілуванням тетрапропоксикалікс[4]арену дихлорометил-метиловим етером у присутності кислоти Льюїса SnCl4 отримані відповідно 5-форміл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 1 та 5,11-диформіл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 2. Спектроскопією ЯМР ¹Н, ¹³С із застосуванням методики COSY та хірального зсуваючого реагента Піркле встановлено, що отримані сполуки 1, 2 існують у стереохімічній конформації конус, а молекула каліксарену 2 є внутрішньохіральною за рахунок асиметричного розташування замісників нижнього та верхнього вінців макроциклу. Синтезовані формілкаліксарени є перспективними синтонами для дизайну супрамолекулярних рецепторів. 5-Formyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 1 and 5,11 -diformyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 2 have been obtained by regioselective alkylation of 5-formyl-25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene with propyl bromide in the DMSO-NaOH medium and by formylation of tetrapropoxycalix[4]arene with dichloromethyl methyl ether in the presence of Lewis acid SnCl4 , respectively. The compounds 1, 2 synthesized have been proven to exist in the cone conformation by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy with application of COSY technique. The inherent chiraility of calixarene 2 caused by asymmetric arrangement of substituents at the both macrocycle rims has been confirmed by ¹H NMR spectra with addition of Pirkle’s shift reagent. The formyl calixarenes obtained are promissing synthones for design of supra molecular receptors. 2011 Article Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41901 547.571 + 547.639 ru Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
description Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 1 и 5,11 -диформил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 2. Спектроскопией ЯМР ¹Н, ¹³С с применением методики COSY и хирального сдвигающего реагента Пиркля установлено, что полученные соединения 1, 2 существуют в стереохимической конформации конус, а молекула каликсарен 2 является внутренне хиральной за счет асимметрической суперпозиции заместителей нижнего и верхнего обода макроцикла. Синтезированные формилкаликсарены являотся перспективными синтонами для дизайна супрамолекулярных рецепторов.
format Article
author Матвеев, Ю.И.
spellingShingle Матвеев, Ю.И.
Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
author_facet Матвеев, Ю.И.
author_sort Матвеев, Ю.И.
title Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
title_short Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
title_full Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
title_fullStr Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
title_full_unstemmed Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
title_sort синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
publisher Інститут органічної хімії НАН України
publishDate 2011
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41901
citation_txt Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос.
series Журнал органічної та фармацевтичної хімії
work_keys_str_mv AT matveevûi sintezistereohimičeskoestroeniemonoidiformiltripropoksikaliks4arenov
first_indexed 2023-10-18T17:55:31Z
last_indexed 2023-10-18T17:55:31Z
_version_ 1796142850220490752

Схожі ресурси