Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors
The complexation of 3-alkylcarbonyloxy-7-bromo-5-(2'-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3Н-1,4-benzodiazepine-2-ones (R=Мe (1), R=t-Bu (2)) with the central benzodiazepine receptors (CBDR) at six temperatures within the range of 0-35°С has been studied by the radioligand analysis method. It has been fou...
Збережено в:
| Дата: | 2012 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2012
|
| Назва видання: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42067 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors / S.P. Smulsky, N.O. Burenkova, S.A. Andronati, V.I. Pavlovsky, P.G. Polishchuk, K.S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 65-70. — Бібліогр.: 34 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-42067 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-420672013-03-08T03:07:37Z Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors Smulsky, S.P. Burenkova, N.O. Andronati, S.A. Pavlovsky, V.I. Polishchuk, P.G. Andronati, K.S. The complexation of 3-alkylcarbonyloxy-7-bromo-5-(2'-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3Н-1,4-benzodiazepine-2-ones (R=Мe (1), R=t-Bu (2)) with the central benzodiazepine receptors (CBDR) at six temperatures within the range of 0-35°С has been studied by the radioligand analysis method. It has been found that formation of the supramolecular complex of compound 1 with CBDR is endothermic with a rather great and unfavourable change of enthalpy (ΔН1° = +32,3 kJ/m%l), which is compensated by signifi cant change in entropy (ΔS1° = +266,7 J/(mol×К)). On the contrary, the binding of compound 2 to CBDR is exothermic (ΔН2° = -20,7 kJ/mol) and with a favourable entropy change (ΔS2° = +90,4 J/(mol×К)). The ester carbonyl groups in compounds 1 and 2 are also supposed to form different hydrogen bonds with the receptor. Методом радіолігандного аналізу вивчено комплексоутворення 3-алкілкарбонілокси-7-бром-5-(2'-хлор)феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-онів (R=алкіл R=Me (1), R=t-Ви (2)) з центральними бенздіазепіновими рецепторами (ЦБДР) при шести температурах у інтервалі 0-35°С. Встановлено, що утворення супрамолекулярного комплексу сполуки 1 з ЦБДР ендотермічне з доволі великою та несприятливою зміною ентальпії ΔН1°=32,3 кДж/моль), яка компенсується значною зміною ентропії (ΔS1°=266,7Дж/(моль×К)). Зв'язування сполуки 2 з ЦБДР екзотермічне (ΔН2°=-20,7 кДж/моль) зі сприятливою зміною ентропії (ΔS2°=90,4 Дж/(моль×К)). Передбачається також, що естерні карбонільні групи у сполуках 1 і 2 утворюють різні водневі зв'язки з рецептором. Методом радиолигандного анализа изучено комплексообразование 3-алкилкарбонилокси-7-бром-5-(2'-хлор)фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов R=Me (1), R=t-Bu (2)) с центральными бенздиазепиновыми рецепторами (ЦБДР) при шести температурах в интервале 0-35°С. Обнаружено, что образование супрамолекулярного комплекса соединения 1 с ЦБДР эндотермическое с довольно большим и неблагоприятным изменением энтальпии (ΔH1°=32,3 кДж/моль), которое компенсировано значительным изменением энтропии (ΔS1°=266,7 Дж/(моль×К)). Связывание соединения 2 с ЦБДР экзотермическое (ΔH2°=-20,7 кДж/моль) и с благоприятным изменением энтропии (ΔS2°=90,4 Дж/(моль×К)). Предполагается также, что сложноэфирные карбонильные группы в соединениях 1 и 2 образуют различные водородные связи с рецептором. 2012 Article Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors / S.P. Smulsky, N.O. Burenkova, S.A. Andronati, V.I. Pavlovsky, P.G. Polishchuk, K.S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 65-70. — Бібліогр.: 34 назв. — англ. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42067 547.892+ 544-971.62+ 615.31 en Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
English |
| description |
The complexation of 3-alkylcarbonyloxy-7-bromo-5-(2'-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3Н-1,4-benzodiazepine-2-ones (R=Мe (1), R=t-Bu (2)) with the central benzodiazepine receptors (CBDR) at six temperatures within the range of 0-35°С has been studied by the radioligand analysis method. It has been found that formation of the supramolecular complex of compound 1 with CBDR is endothermic with a rather great and unfavourable change of enthalpy (ΔН1° = +32,3 kJ/m%l), which is compensated by signifi cant change in entropy (ΔS1° = +266,7 J/(mol×К)). On the contrary, the binding of compound 2 to CBDR is exothermic (ΔН2° = -20,7 kJ/mol) and with a favourable entropy change (ΔS2° = +90,4 J/(mol×К)). The ester carbonyl groups in compounds 1 and 2 are also supposed to form different hydrogen bonds with the receptor. |
| format |
Article |
| author |
Smulsky, S.P. Burenkova, N.O. Andronati, S.A. Pavlovsky, V.I. Polishchuk, P.G. Andronati, K.S. |
| spellingShingle |
Smulsky, S.P. Burenkova, N.O. Andronati, S.A. Pavlovsky, V.I. Polishchuk, P.G. Andronati, K.S. Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| author_facet |
Smulsky, S.P. Burenkova, N.O. Andronati, S.A. Pavlovsky, V.I. Polishchuk, P.G. Andronati, K.S. |
| author_sort |
Smulsky, S.P. |
| title |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| title_short |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| title_full |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| title_fullStr |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| title_full_unstemmed |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| title_sort |
thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3h-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| publishDate |
2012 |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42067 |
| citation_txt |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors / S.P. Smulsky, N.O. Burenkova, S.A. Andronati, V.I. Pavlovsky, P.G. Polishchuk, K.S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 65-70. — Бібліогр.: 34 назв. — англ. |
| series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| work_keys_str_mv |
AT smulskysp thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors AT burenkovano thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors AT andronatisa thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors AT pavlovskyvi thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors AT polishchukpg thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors AT andronatiks thermodynamicsof3hydroxy7bromo52chlorophenyl12dihydro3h14benzodiazepine2onesesterscomplexationwiththecentralbenzodiazepinereceptors |
| first_indexed |
2023-10-18T17:55:53Z |
| last_indexed |
2023-10-18T17:55:53Z |
| _version_ |
1796142866387435520 |