Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами
При обробцi 7-гiдрокси-8-формiлхромонiв з борогiдридом натрiю, амонiаком, амiнами та гiдроксиламiном реакцiя проходить виключно по формiльнiй групi, натомiсть з надлишком гiдразин-гiдрату вiдбуваються нуклеофiльне приєднання молекули гiдразину по формiльнiй групi та рециклiзацiя γ-пiронового кiльця...
Збережено в:
| Дата: | 2013 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2013
|
| Назва видання: | Доповіді НАН України |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/85907 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами / О.О. Лозинський, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 9. — С. 151–156. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-85907 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-859072015-09-01T03:02:10Z Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами Лозинський, О.О. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. Хімія При обробцi 7-гiдрокси-8-формiлхромонiв з борогiдридом натрiю, амонiаком, амiнами та гiдроксиламiном реакцiя проходить виключно по формiльнiй групi, натомiсть з надлишком гiдразин-гiдрату вiдбуваються нуклеофiльне приєднання молекули гiдразину по формiльнiй групi та рециклiзацiя γ-пiронового кiльця у пiразольне. При нагрiваннi гiдразон димеризується в альдазин. При дiї гiдразин-гiдрату на 8-iмiно(оксо)-4H-пiрано[2,3-f]хромен-4-они вiдбувається розкриття як α-, так i γ-пiронового циклiв, видiляються тi ж самi гiдразон та альдазин, що i у випадку вiдповiдного 7-гiдрокси-8-формiлхромону. При оброботке 7-гидрокси-8-формилхромонов боргидридом натрия, аммиаком, аминами и гидроксиламином реакция протекает исключительно по формильной группе, в отличие от этого, с избытком гидразин-гидрата происходит нуклеофильное присоединение молекулы гидразина по формильной группе и рециклизация γ-пиронового кольца в пиразольное. При нагревании гидразон димеризуєтся в альдазин. При действии гидразин-гидрата на 8-имино(оксо)-4H-пирано [2,3-f]хромен-4-оны происходит раскрытие как α-, так и γ-пиронового циклов, выделяются те же самые гидразон и альдазин, что и в случае 7-гидрокси-8-формилхромона. Treatment of 7-hydroxy-8-formylchromones with sodium borohydride, ammonia, amines, and hydroxylamine hydrochloride proceeds exclusively at a formyl-group, while, in the presence of the excess of hydrazine-hydrate, appropriate 7-hydroxy-8-formylchromone underwent both the transformation of the γ-pyrone cycle into pyrazole and the reaction of nucleophilic addition to a formylgroup. The heating of hydrazone results in its dimerization into aldazine. The interaction of 8-imino(oxo)-4H-pyrano [2,3-f]chromen-4-ones with hydrazine-hydrate leads to the opening of α- and γ-pyrone cycles and to the separation of hydrazone and aldazine like the case with 7-hydroxy-8-formylchromone. 2013 Article Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами / О.О. Лозинський, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 9. — С. 151–156. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. 1025-6415 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/85907 547.814.1+547.816 uk Доповіді НАН України Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Лозинський, О.О. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами Доповіді НАН України |
| description |
При обробцi 7-гiдрокси-8-формiлхромонiв з борогiдридом натрiю, амонiаком, амiнами та
гiдроксиламiном реакцiя проходить виключно по формiльнiй групi, натомiсть з надлишком гiдразин-гiдрату вiдбуваються нуклеофiльне приєднання молекули гiдразину по формiльнiй групi та рециклiзацiя γ-пiронового кiльця у пiразольне. При нагрiваннi гiдразон димеризується в альдазин. При дiї гiдразин-гiдрату на 8-iмiно(оксо)-4H-пiрано[2,3-f]хромен-4-они вiдбувається розкриття як α-, так i γ-пiронового циклiв, видiляються тi ж самi гiдразон та альдазин, що i у випадку вiдповiдного 7-гiдрокси-8-формiлхромону. |
| format |
Article |
| author |
Лозинський, О.О. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. |
| author_facet |
Лозинський, О.О. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. |
| author_sort |
Лозинський, О.О. |
| title |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| title_short |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| title_full |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| title_fullStr |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| title_full_unstemmed |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| title_sort |
взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2013 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/85907 |
| citation_txt |
Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами / О.О. Лозинський, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 9. — С. 151–156. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT lozinsʹkijoo vzaêmodíâ7gídroksi8formílhromoníví8ímínookso4npírano23fhromen4onívznukleofílami AT šokoltv vzaêmodíâ7gídroksi8formílhromoníví8ímínookso4npírano23fhromen4onívznukleofílami AT hilâvp vzaêmodíâ7gídroksi8formílhromoníví8ímínookso4npírano23fhromen4onívznukleofílami |
| first_indexed |
2023-10-18T19:32:13Z |
| last_indexed |
2023-10-18T19:32:13Z |
| _version_ |
1796147229479665664 |