Гидроксилсодержащие протонные ионные жидкости с двумя типами основных центров

• Published in: Доповіді НАН України
• Date: 2016
• Main Authors: Шевченко, В.В., Гуменная, М.А., Стрюцкий, А.В., Трачевский, В.В., Клименко, Н.С., Королович, В.Ф., Ледин, П.А., Цукрук, В.В.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2016
• Subjects: Хімія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/125859
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Гидроксилсодержащие протонные ионные жидкости с двумя типами основных центров / В.В. Шевченко, М.А. Гуменная, А.В. Стрюцкий, В.В.Трачевский, Н.С. Клименко, В.Ф. Королович, П.А. Ледин, В.В. Цукрук // Доповіді Національної академії наук України. — 2016. — № 9. — С. 99-109. — Бібліогр.: 15 назв. — рос.

Реакцией бутилглицидилового эфира с 1-(3-аминопропил)имидазолом получен 1-((3-(1H-
 имидазол-1-ил)пропил)амино)-3-бутоксипропан-2-ол, содержащий два типа основных
 центров – имидазольный и алифатический аминный, отличающихся основностью. Последующей частичной (50%) либо полной нейтрализацией основных центров этансульфокислотой получены гидроксилсодержащие протонные ионные жидкости. Идентификация синтезированных соединений проведена методами ИК и ¹Н ЯМР спектроскопии.
 Установлено, что в ионных жидкостях с частично нейтрализованными основными
 центрами происходит образование многоцентровых водородных связей с быстрой миграцией протонов между указанными центрами по механизму внутримолекулярного и межмолекулярного переноса. Полученные соединения представляют интерес как мономеры для синтеза высокомолекулярных ионных жидкостей. Реакцією бутилгліцидилового етеру з 1-(3-амінопропіл)імідазолом отримано 1-((3-(1H-
 імідазол-1-іл)пропіл)аміно)-3-бутоксипропан-2-ол, що містить два типи основних цент-
 рів – імідазольний та аліфатичний амінний, які відрізняються основністю. Наступною
 частковою (50%) або повною нейтралізацією основних центрів етансульфокислотою отримано гідроксилвмісні протонні іонні рідини. Ідентифікацію синтезованих сполук проведено методами ІЧ та ¹Н ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в іонних рідинах із
 частково нейтралізованими основними центрами утворюються багатоцентрові водневі
 зв’язки зі швидкою
 міграцією протонів між вказаними центрами за механізмом внутрішньомолекулярного та міжмолекулярного переносу. Отримані сполуки становлять інтерес як мономери для синтезу високомолекулярних іонних рідин. 1-((3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)amino)-3-butoxypropan-2-ol comprising two basic centers of different
 basicities, which are imidazole and aliphatic amine, is obtained by the reaction of butyl glycidyl
 ether with 1-(3-aminopropyl)imidazole. The further partial (50 %) or complete neutralization
 of the obtained compound resulted in protic ionic liquids (IL) containing hydroxyl groups. The
 identification of synthesized compounds is carried out by using IR and ¹H NMR spectroscopy.
 It is found that the formation of multicenter hydrogen bonds with the rapid proton migration
 between these centers according to the mechanism of intramolecular and intermolecular transfer
 in bulk of the IL containing partially neutralized main centers occurs. The obtained compounds
 are of interest as monomers for the synthesis of macromolecular ionic liquids.