(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність

• Published in: Доповіді НАН України
• Date: 2017
• Main Authors: Шилін, С.В., Шабликіна, О.В., Іщенко, В.В., Хиля, В.П.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2017
• Subjects: Хімія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/126339
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність / С.В. Шилін, О.В. Шабликіна, В.В. Іщенко, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2017. — № 1. — С. 82-87. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.

Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих
 N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його
 розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне
 уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається. Исследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3-
 ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной
 кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдается. The relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the
 synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are
 studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester
 formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic
 acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is
 not observed due to the presence of the ortho substituent.