(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність

(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність

Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидк...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Доповіді НАН України
Дата:2017
Автори: Шилін, С.В., Шабликіна, О.В., Іщенко, В.В., Хиля, В.П.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2017
Теми:
Хімія
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/126339
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність / С.В. Шилін, О.В. Шабликіна, В.В. Іщенко, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2017. — № 1. — С. 82-87. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-126339
record_format dspace
spelling Шилін, С.В.
Шабликіна, О.В.
Іщенко, В.В.
Хиля, В.П.
2017-11-20T13:57:13Z
2017-11-20T13:57:13Z
2017
(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність / С.В. Шилін, О.В. Шабликіна, В.В. Іщенко, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2017. — № 1. — С. 82-87. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.
1025-6415
DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2017.01.082
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/126339
547.814.5+577.112.342
Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається.
Исследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3- ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдается.
The relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is not observed due to the presence of the ortho substituent.
uk
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
Доповіді НАН України
Хімія
(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
(Изокумарин-3-ил)феноксиуксусные кислоты в синтезе аминокислотных производных. Пространственное строение и активность
(Isocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the amino acid derivatives synthesis. Structure and activity
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
spellingShingle (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
Шилін, С.В.
Шабликіна, О.В.
Іщенко, В.В.
Хиля, В.П.
Хімія
title_short (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
title_full (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
title_fullStr (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
title_full_unstemmed (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
title_sort (ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. просторова будова та активність
author Шилін, С.В.
Шабликіна, О.В.
Іщенко, В.В.
Хиля, В.П.
author_facet Шилін, С.В.
Шабликіна, О.В.
Іщенко, В.В.
Хиля, В.П.
topic Хімія
topic_facet Хімія
publishDate 2017
language Ukrainian
container_title Доповіді НАН України
publisher Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
format Article
title_alt (Изокумарин-3-ил)феноксиуксусные кислоты в синтезе аминокислотных производных. Пространственное строение и активность
(Isocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the amino acid derivatives synthesis. Structure and activity
description Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається. Исследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3- ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдается. The relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is not observed due to the presence of the ortho substituent.
issn 1025-6415
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/126339
citation_txt (Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність / С.В. Шилін, О.В. Шабликіна, В.В. Іщенко, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2017. — № 1. — С. 82-87. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT šilínsv ízokumarin3ílfenoksíoctovíkislotivsintezíamínokislotnihpohídnihprostorovabudovataaktivnístʹ
AT šablikínaov ízokumarin3ílfenoksíoctovíkislotivsintezíamínokislotnihpohídnihprostorovabudovataaktivnístʹ
AT íŝenkovv ízokumarin3ílfenoksíoctovíkislotivsintezíamínokislotnihpohídnihprostorovabudovataaktivnístʹ
AT hilâvp ízokumarin3ílfenoksíoctovíkislotivsintezíamínokislotnihpohídnihprostorovabudovataaktivnístʹ
AT šilínsv izokumarin3ilfenoksiuksusnyekislotyvsintezeaminokislotnyhproizvodnyhprostranstvennoestroenieiaktivnostʹ
AT šablikínaov izokumarin3ilfenoksiuksusnyekislotyvsintezeaminokislotnyhproizvodnyhprostranstvennoestroenieiaktivnostʹ
AT íŝenkovv izokumarin3ilfenoksiuksusnyekislotyvsintezeaminokislotnyhproizvodnyhprostranstvennoestroenieiaktivnostʹ
AT hilâvp izokumarin3ilfenoksiuksusnyekislotyvsintezeaminokislotnyhproizvodnyhprostranstvennoestroenieiaktivnostʹ
AT šilínsv isocoumarin3ylphenoxyaceticacidsintheaminoacidderivativessynthesisstructureandactivity
AT šablikínaov isocoumarin3ylphenoxyaceticacidsintheaminoacidderivativessynthesisstructureandactivity
AT íŝenkovv isocoumarin3ylphenoxyaceticacidsintheaminoacidderivativessynthesisstructureandactivity
AT hilâvp isocoumarin3ylphenoxyaceticacidsintheaminoacidderivativessynthesisstructureandactivity
first_indexed 2025-12-07T18:43:12Z
last_indexed 2025-12-07T18:43:12Z
_version_ 1850876092905160704

Схожі ресурси