Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов
Используя различие в кислотно-основных свойствах диазоаминосоединений, п-аминоазосоединений и азофенолов, разработан хроматографический метод определения аминов после предварительного выделения последних термоконцентрированием в виде солей. Метод позволяет проводить определение аминов на уровне 6 –...
Saved in:
| Published in: | Химия и технология воды |
|---|---|
| Date: | 2011 |
| Main Author: | |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут колоїдної хімії та хімії води ім. А.В. Думанського НАН України
2011
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/130641 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов / И.М. Мага // Химия и технология воды. — 2011. — Т. 33, № 3. — С. 325-333. — Бібліогр.: 29 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-130641 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Мага, И.М. 2018-02-17T19:21:47Z 2018-02-17T19:21:47Z 2011 Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов / И.М. Мага // Химия и технология воды. — 2011. — Т. 33, № 3. — С. 325-333. — Бібліогр.: 29 назв. — рос. 0204-3556 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/130641 543.38:541.18.045:547.56 Используя различие в кислотно-основных свойствах диазоаминосоединений, п-аминоазосоединений и азофенолов, разработан хроматографический метод определения аминов после предварительного выделения последних термоконцентрированием в виде солей. Метод позволяет проводить определение аминов на уровне 6 – 8 мкг/дм³. Методика апробирована на фортифицированных модельных растворах и на реальном объекте. Розроблено хроматографічний метод визначення первинних амінів у водах в присутності одноатомних фенолів після попереднього виділення амінів термоконцентруванням у вигляді солей і їхньої азодериватизації. Метод дозволяє проводити визначення амінів на рівні 6 – 8 мкг/дм³, використовуючи відмінності в кислотно-основних властивостях диазоаміносполук, п-аміноазосполук і азофенолів. Методика апробована на фортифікованих модельних розчинах та на реальному об’єкті. Method of primary amines determination at the presence of one atomic phenoles in waters by chromatography was elaborated. It utilizes their termally preconcentrated salts to produce detectable azoderivates in chromathographic. It is based on differencies in acidic and basic properties of diazo compounds, para-amino azo compounds and azo phenols. The method allowed amines determination in range 6 – 8 μg/dm³ and was tested on fortified model solutions and on real object. ru Інститут колоїдної хімії та хімії води ім. А.В. Думанського НАН України Химия и технология воды Аналитическая химия воды Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов Method of primary amines as azo derivatives determination at the presence of one atomic phenoles in waters Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| spellingShingle |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов Мага, И.М. Аналитическая химия воды |
| title_short |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| title_full |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| title_fullStr |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| title_full_unstemmed |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| title_sort |
хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов |
| author |
Мага, И.М. |
| author_facet |
Мага, И.М. |
| topic |
Аналитическая химия воды |
| topic_facet |
Аналитическая химия воды |
| publishDate |
2011 |
| language |
Russian |
| container_title |
Химия и технология воды |
| publisher |
Інститут колоїдної хімії та хімії води ім. А.В. Думанського НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Method of primary amines as azo derivatives determination at the presence of one atomic phenoles in waters |
| description |
Используя различие в кислотно-основных свойствах диазоаминосоединений, п-аминоазосоединений и азофенолов, разработан хроматографический метод определения аминов после предварительного выделения последних термоконцентрированием в виде солей. Метод позволяет проводить определение аминов на уровне 6 – 8 мкг/дм³. Методика апробирована на фортифицированных модельных растворах и на реальном объекте.
Розроблено хроматографічний метод визначення первинних амінів у водах в присутності одноатомних фенолів після попереднього виділення амінів термоконцентруванням у вигляді солей і їхньої азодериватизації. Метод дозволяє проводити визначення амінів на рівні 6 – 8 мкг/дм³, використовуючи відмінності в кислотно-основних властивостях диазоаміносполук, п-аміноазосполук і азофенолів. Методика апробована на фортифікованих модельних розчинах та на реальному об’єкті.
Method of primary amines determination at the presence of one atomic phenoles in waters by chromatography was elaborated. It utilizes their termally preconcentrated salts to produce detectable azoderivates in chromathographic. It is based on differencies in acidic and basic properties of diazo compounds, para-amino azo compounds and azo phenols. The method allowed amines determination in range 6 – 8 μg/dm³ and was tested on fortified model solutions and on real object.
|
| issn |
0204-3556 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/130641 |
| citation_txt |
Хроматографическое определение первичных ароматических аминов в виде азопроизводных в присутствии в водах одноатомных фенолов / И.М. Мага // Химия и технология воды. — 2011. — Т. 33, № 3. — С. 325-333. — Бібліогр.: 29 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT magaim hromatografičeskoeopredeleniepervičnyharomatičeskihaminovvvideazoproizvodnyhvprisutstviivvodahodnoatomnyhfenolov AT magaim methodofprimaryaminesasazoderivativesdeterminationatthepresenceofoneatomicphenolesinwaters |
| first_indexed |
2025-11-26T03:06:56Z |
| last_indexed |
2025-11-26T03:06:56Z |
| _version_ |
1850609813812150272 |
| fulltext |
ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3 325
И.М. МАГА, 2011
УДК 543.38:541.18.045:547.56
И.М. Мага
ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ
АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В ВИДЕ
АЗОПРОИЗВОДНЫХ В ПРИСУТСТВИИ В ВОДАХ
ОДНОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ
Используя различие в кислотно-основных свойствах диазоаминосоединений,
п-аминоазосоединений и азофенолов, разработан хроматографический метод
определения аминов после предварительного выделения последних термокон-
центрированием в виде солей. Метод позволяет проводить определение ами-
нов на уровне 6 – 8 мкг/дм3. Методика апробирована на фортифицированных
модельных растворах и на реальном объекте.
Ключевые слова: азопроизводные, одноатомные фенолы, первичные аро-
матические амины, хроматографическое определение.
Введение. В связи с расширением ассортимента и возрастающим
объёмом применения пестицидов в практике защиты сельхозкультур от
сорняков, вредителей и болезней, а также существующей проблемой заг-
рязнения окружающей среды [1] необходим контроль остаточных коли-
честв пестицидов и продуктов их трансформации [2] в природных сре-
дах [3], особенно в водах [4, 5]. Первичные ароматические амины
являются продуктами биодеградации действующих веществ (д.в.) мно-
гих пестицидов [6, 7]. Так, например, 3,5-дихлоранилин образуется при
биоразложении ипродиона [8], хлозолината (дихлозолината) [9], винк-
лозолина [10], процимидона [11]. Пропанил, линурон, диурон метаболи-
зуются до 3,4-дихлоранилина [12], дифлубензурон – до п-хлоранилина
[13], хлоротолурон– до 3-метил-4-хлоранилина [14, 15] и др.
Известна методика определения диаминов толуола методом капил-
лярного электрофореза с пределом обнаружения (ПрО) 1 мкг/дм3 [16].
Первичные амины находят при помощи реакции дериватизации с дан-
силхлоридом в виде флуоресцентного производного. Анализ выполня-
ют методом ВЭЖХ – электроспрей-ионизации – масс-спектрометрии
(HPLC/ESI/MS); ПрО – 0,03 мкг/дм3 [17]. В воде первичные амины свя-
зываются с пенополиуретаном, образуя азосоединения. Их также опре-
деляют указанным методом; ПрО – в диапазоне 0,27 – 3 мкг/дм3 амина.
[18]. При дериватизации первичных ароматических аминов N-аллил-
N’-арилтиомочевиной образуются арилтиоцианаты, которые подверга-
ются пиролизу при повышенной температуре инжектора. Продукты пи-
ролиза определяют методом газовой хроматографии – масс-спектромет-
326 ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3
рии (GC/MS), амины – в диапазоне 0,5 – 50 мкг/дм3 [19]. Первичные ами-
ны в воде дериватизируют трифторацетангидридом и определяют в виде
производных методом GC/MS; ПрО – 0,1 – 0,4 мкг/дм3 [20]. При опреде-
лении первичных аминов обращенно-фазовой ВЭЖХ чувствительность
метода составляет от 0,2 до 0,6 мкг/дм3 [21]. Методом проточно-инжек-
ционного анализа определяют первичные амины в линейном диапазоне
4 – 40 мкг/см3; ПрО – 1 мкг/см3 [22].
Однако указанные методы определения требуют дорогостоящего ап-
паратурного оформления, сложны в выполнении, в их реализации ис-
пользуют специфические и малодоступные дериватизирующие реаген-
ты. Последние два метода – ВЭЖХ и проточно-инжекционный анализ –
недостаточно чувствительны.
Поскольку катион диазония взаимодействует не только с первичны-
ми ароматическими аминами, но и с рядом других органических соеди-
нений, имеющих подвижный атом водорода [23 – 25], целесообразно было
разработать метод определения аминов в присутствии одноатомных фе-
нолов. В качестве дериватизирующего реагента использовали диазоти-
рованный 4-нитроанилин.
Цель данной работы – использование реакции дериватизации пер-
вичных ароматических аминов с 4-нитрофенилдиазонием для разработ-
ки чувствительной методики их определения в виде азопроизводных в
присутствии фенолов.
Реагенты и растворы. Рабочие растворы аминов (4,5.10-3 М) готови-
ли растворением точных навесок соединений в 0,1 М хлористоводород-
ной кислоте (х.ч.). Растворы более низких концентраций готовили разбав-
лением исходных в бидистиллированной воде. Рабочие растворы фенола
(х.ч.) при концентрации 50 мг/дм3 и м-крезола ("х.ч.") – при той же кон-
центрации готовили растворением точных навесок в бидистиллированной
воде. Дериватизирующий реагент – 4-нитрофенилдиазоний в виде тетра-
фторборатной соли (НФДТ) синтезировали согласно [23]. Значение рН
устанавливали раствором хлористоводородной кислоты (1 М) и гидрокси-
да калия (натрия) (1 М). Применяли фосфатный буфер (0,1 М), рН ~ 8,1.
Все используемые растворители были квалификации "х.ч." Значение рН
измеряли с помощью рН-метра ЭВ-74. Светопоглощение растворов опре-
деляли на спектрофотометре Perkin-Elmer UV/Vis Lambda 3B (США).
Жидкостно-хроматографические исследования проводили на хрома-
тографе фирмы "Perkin-Elmer S 10 LG" (США) с спектрофотометричес-
ким детектором (колонка стальная (2504,6 мм), заполнена фазой "Си-
ласорб С18") в режиме изократического элюирования подвижной фазой
состава ацетонитрил: вода (70 : 30). Скорость подачи – 1 см3/мин.
Кроме того, исследования проводили также на хроматографе Waters
Nova-Pak, используя колонку C18 (1502,1 мм), при градиентном элюи-
ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3 327
ровании в системе ацетонитрил : вода. Применяли линейный градиент
от 50% ацетонитрила (исходный состав) до 90% в течение 10 мин, рас-
ход элюента – 0,25 см3/мин. Длину волны спектрофотометрического де-
тектора устанавливали в диапазоне 350 – 450 нм. В этом диапазоне на-
ходятся длинноволновые максимумы поглощения всех
зарегистрированных азопроизводных. Хроматографические результаты
обрабатывали с помощью программ "Мультихром" и "Millenium".
Известно [4], что одноатомные фенолы с катионом диазония образу-
ют азосоединения I, II и III [5]:
HO
R
N = N NO
2
I
2
NON=NHO
N = N NO
2
R
II
R
2
NON=N
2
NON=N
III
O
.
Фенольная группа является ориентантом первого рода в реакциях
электрофильного замещения в ароматическом ядре. В щелочной среде
при рН > 10 образуются п- (I) и о-, п-азосоединения (II), при рН 8 –-
комплексы (III) [26].
В случае аминов имеет место образование п-аминоазосоединений (IV)
и триазенов (V) [27], а также продуктов взаимодействия п-аминоазосоеди-
нений (IV) с 4-нитрофенилдиазонием с образованием бисазопроизводных:
328 ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3
2
NON=N
R
N
H
V
.
В апротонных растворителях образуется продукт передиазотирова-
ния триазена (VI) [28]:
H
N N= N NO
2
O N
2
VI
.
При этом необходимо отметить, что в оптимальных условиях образова-
ния азодериватов аминов одноатомные фенолы на 60% связываются в
соединение I, образование соединений II и III – незначительное (требует
длительного времени) [29].
Предварительные опыты показали, что если изменение концентрации
водородных ионов в широком интервале рН (6,5 – 8,8) незначительно вли-
яет на выход азосоединений аминов, то природа органического раствори-
теля оказывает огромное влияние на соотношение соединений IV – VI.
Так, в среде апротонных растворителей (ацетонитрил, ацетон, диме-
тилформамид) равновесие смещается в сторону формы VI. В среде про-
тонных растворителей (формамид, спирты) доминируют триазены ами-
нов V, а также незначительное количество соединений IV и VI.
Соотношение между IV и VI зависит как от электронодонорных свойств
заместителя R в азосоставляющей, так и от положения R (в случае п-
замещённых аминов соединения IV и VI отсутствуют).
Данные, приведенные на рис. 1, указывают на мешающее влияние одно-
атомных фенолов при определении первичных аминов на примере модель-
ных растворов азодериватов фенолов и первичных ароматических аминов.
Практически мешающее влияние сопутствующих компонентов устраняется
на стадии подготовки образца к анализу. В случае аминов и фенолов следует
отметить метод их отгонки из пробы (рис. 2). При этом, проводя отгонку из
растворов с рН < 3, можно вначале отогнать фенолы, а затем, повышая рН >
10, – амины. Однако более селективным является предложенный метод в одну
стадию: раствор подкисляют до рН ~ 2 и в фарфоровой чашке на песчаной
бане его осторожно упаривают досуха. При этом фенолы удаляются с водя-
ным паром, а амины остаются в виде солей. Оставшиеся фенолы удаляются
при прогревании сухой чашки (сублимация). Далее к сухому остатку прибав-
ляют буфер, переводя амин в молекулярную форму, и проводят определение.
ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3 329
Рис. 1. Хроматограмма модельных растворов азофенолов и азосоединений
аминов: 1 – азодериват фенола и анилина; 2 – триазен анилина и азодериват
м-крезола; 3 – азодериват о-крезола. Подвижная фаза метанол:вода – 75:25.
Скорость подвижной фазы – 0,3 см3/мин, = 389 нм
Рис. 2. Процесс отгонки летучих соединений: 1 – фенола; 2 – анилина; 3 –
о-толуидина; 4 – п-броманилина
330 ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3
Предлагаемый метод позволяет проводить одновременно устранение
мешающего влияния фенолов, а также концентрирование аминов. На
рис. 3 приведены типичные хроматограммы азосоединений.
Рис. 3. Хроматограмма азопроизводных смеси ароматических аминов:
1 – п-аминоазосоединение анилина; 2 – п-аминоазосоединение о-толуи-дина;
3 – триазен анилина; 4 – триазены м-, п-толуидинов; 5 – триазен о-толуи-
дина; 6 – триазен п-хлоранилина; 7 – триазен п-броманилина; 8 – бисазо-
производное п-аминоазосоединения анилина; 9 – бисазопроизводно п-
аминоазосоединения о-толуидина. Колонка Nova-Pak C18 (150x2,1) мм, гра-
диентное элюирование в системе вода:ацетонитрил, расход элюента – 0,25
см3/мин,= 390 нм
На основании проведенных исследований разработана методика оп-
ределения аминов в присутствии фенолов.
Методика эксперимента. В фарфоровую чашку вместимостью 100 см3
помещают 25 см3 исследуемого раствора, который содержит
101000 мкг/дм3 ароматического амина, до 50 мг/дм3 фенола и 50 мг/дм3
м-крезола. Раствор подкисляют до рН 2 раствором НСl (1М), выпарива-
ют досуха на песчаной бане. После упаривания чашку прогревают в те-
чение15 мин при 90 – 100оС. После охлаждения ее ополаскивают 5 см3
дистиллированной воды, которая содержит 5% фосфатного буфера. Ра-
створ переносят в мерную колбу на 10 см3, добавляют 0,3 см3 формами-
да, перемешивают, добавляют 0,3 см3 фосфатного буферного раствора и
0,4 см3 водного раствора НФДТ и снова перемешивают. Через три мину-
ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3 331
ты доводят содержимое колбы этанолом до метки и перемешивают, ох-
лаждают, вновь доводят этанолом до метки и перемешивают. Получен-
ный раствор хроматографируют в описанных выше условиях.
Результаты и их обсуждение. В данных условиях достигается разде-
ление триазенов анилина, п-толуидинов и 4-броманилинов. Чувствитель-
ность определения каждого ароматического амина составляет 6 – 8 мкг/дм3,
при необходимости её можно увеличить, используя экстракционный ме-
тод концентрирования азопроизводного. Линейный диапазон соблюдает-
ся в пределах 10 – 1000 мкг/дм3. Точность и достоверность определения
первичных ароматических аминов проверена методом "введено –
найдено". Методика также апробирована при анализе сточной воды из
села Сянки Турковского района Львовской области на содержание 3,5-
дихлоранилина после применения препарата Ровраль Фло фирмы "Bayer
CropScience", д.в. ипродион (таблица).
Результаты определения аминов в присутствии в модельных
растворах и сточной воде 500 мг/дм3 фенола и 500 мг/ дм3 м-крезола
(n = 25; P = 0,95)
Введено* Найдено
Амин
мкг/см3
Sr
30,0 29,8 ± 0,3 0,032
45,0 45,2 ± 0,3 0,023
Анилин
80,0 79,7 ± 0,5 0,022
25,0 24,9 ± 0,3 0,025
п-Броманилин
50,0 50,3 ± 0,4 0,021
3,5-Дихлоранилин** – 17,6 ± 0,3 0,033
*Без учёта концентрирования азосоединений, **продукт биодеградации фун-
гицидного препарата Ровраль Фло, д.в. ипродион.
Выводы. Итак, разработанная методика определения первичных аро-
матических аминов в присутствии фенолов методом ВЭЖХ является дос-
таточно чуствительной, надёжной, простой в исполнении и пригодна для
применения в контроле загрязнения сточных вод первичными аминами.
332 ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3
Резюме. Розроблено хроматографічний метод визначення первинних
амінів у водах в присутності одноатомних фенолів після попереднього виіле-
ння амінів термоконцентруванням у вигляді солей і їхньої азодеривати-
зації. Метод дозволяє проводити визначення амінів на рівні 6 – 8
мкг/дм3, використовуючи відмінності в кислотно-основних властивостях
диазоаміносполук, п-аміноазосполук і азофенолів. Методика апробована
на фортифікованих модельних розчинах та на реальному об’єкті.
I.M. Maga
METHOD OF PRIMARY AMINES AS AZO DERIVATIVES
DETERMINATION AT THE PRESENCE OF ONE ATOMIC
PHENOLES IN WATERS
Summary
Method of primary amines determination at the presence of one atomic
phenoles in waters by chromatography was elaborated. It utilizes their termally
preconcentrated salts to produce detectable azoderivates in chromathographic.
It is based on differencies in acidic and basic properties of diazo compounds,
para-amino azo compounds and azo phenols. The method allowed amines
determination in range 6 – 8 µg/dm3 and was tested on fortified model solutions
and on real object.
1. Rampfl M., Mair S., Mayer F., Sedlbauer K., Breuer K., Niessner R.//Environ.
Sci. and Technol. – 2008. – 42, N14. – P. 5217 – 5222.
2. Carrier M., Besson M., Guillard C., Gonze E. // Appl. Catalys. – 2009. – 91,
N 1/2. – P. 275 – 283.
3. Valentovic M.A., Rogers B.A., Meadows M.K., Conner J.T., Williams E.,
Hong S.K., Rankin G.O. // Toxicol. – 1997. – 118, N 1. – P. 23 – 36.
4. Voelker D., Stetefeld N., Schirmer K., Scholz S. // Aquat. Toxicol. – 2008. –
86, N 1. – P. 112 – 120.
5. Vighi M., Gramatica P., Consolaro F., Todeschini R. // Ecotoxicol. and Envi ron.
Safety. – 2001. – 49, N 3.– P. 206 – 220.
6. Maund S., Biggs J., Williams P., Whitfield M., Sherratt T., Powley W. // Pest
Manag. Sci. – 2009. – 65, N 6. – P. 678 – 687.
7. Albers C.N., Banta G.T., Hansen P.E., Jacobsen O.S. // Environ. Sci. and Tech-
nol. – 2008. – 42, N 23. – P. 8687 – 8691.
8. Cabras P., Diana P., Meloni M. // J. Chromatogr. – 1983. – 256, N 1. –
P. 176 – 181.
9. Zadra C., Cardinali G., Corte, L., Fatichenti F., Marucchini C. // J. Agric.
Food Chem. – 2006. – 54, N 13. – P. 4734 – 4739.
ISSN 0204–3556. Химия и технология воды, 2011, т. 33, №3 333
10. Lee J.-B., Sohn H.-Y., Shin K.-S., Kim J.-S., Jo M.-S., Jeon C.-P.,
Jang J.-O., Kim J.-E., Kwon G.-S. //J. Microbiol. Biotechnol. – 2008. – 18,
N 2. – P. 343 – 349.
11. Jimenez J.J., Bernal J.L., Del Nozal M.J., Arias E., Bernal J. // Rapid Com-
mun. Mass Spectr. – 2004. – 18, N 6. – P. 657 – 663.
12. Stasinakis A.S., Kotsifa S., Gatidou G., Mamais D. // Water Res. – 2009. – 43,
N 5. – P. 1471 – 1479.
13. Bo Z., Sen L. // Biomed. and Environ. Sci. – 2009. – 22, N 1. – P. 40 – 43.
14. Scheil V., Kienle C., Osterauer R., Gerhardt A., Kohler H.-R. // Ecotoxicol. –
2009. – 18, N 3. – P. 355 – 363.
15. Badawi N., Ronhede S., Olsson S., Kragelund B.B., Johnsen A.H.,
Jacobsen O.S., Aamand J. // Environ. Pollut. – 2009. – 157, N 10. – P. 2806 – 2812.
16. Wang X., Chen Y. // J. Сhromatogr., A. – 2009. – 1216, N 43. – P. 7324 – 7328.
17. Fournier M., Lesage J., Ostiguy C., Van Tra, H. // J. Environ. Monitor. – 2008. –
10, N 3. – P. 379 – 386.
18. Mortensen S.K., Trier X.T., Foverskov A., Petersen J.H. // J. Chromatogr., A. –
2005. – 1091, N 1/2. – P. 40 – 50.
19. Singh V., Gupta M., Jain A., Verma K.K. // Ibid. – 2003. – 1010, N 2. –
P. 243 – 253.
20. Brede C., Skjevrak I., Herikstad H. // Ibid. – 2003. – 983, N 1/2. – P. 35 – 42.
21. Gennaro M.C., Marengo E., Gianotti V., Angioi S. // Ibid. – 2002. – 945,
N 1/2. – P. 287 – 292.
22. Johansen G. , Grini K. , Langseth-Manrique K., Karstensenb K.H. // Talan-
ta. – 1996. – 43, N 6. – P. 951 – 955.
23. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения
органических соединений. – М.: Химия, 1970. – 344 с.
24. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.:
Высш. шк., 2003. – 768 с
25. Починок В.П. Триазены. – К.: Київ. держ. ун-т, 1968. – 227 с.
26. Зульфигаров О.С., Юрченко В.В., Попович Г.М., Верповский Н.С.,
Пилипенко А.Т.// Укр. хим. журн. – 1992. – 58, № 2. – С. 179 – 182.
27. Пат. 26215 Україна, MKI G01N 31/00, C07 209/86, C07C 241/00 / І.М. Мага,
О.С. Зульфігаров, В.М. Янкович. – Опубл. 10.09.1997, Бюл. №14.
28. Пат. 86102 Україна, MKI G01N 21/75, G01N 21/59, G01N 21/25. G01N 31/
00 / І.М. Мага, О.С. Зульфігаров, В.М. Янкович. – Опубл. 25.03.2009, Бюл.
№ 6.
29. Пат. 86563 Україна, MKI G01N 30/00, G01N 21/75, G01N 21/69, G07C
241/00 / І.М. Мага, О.С.Зульфігаров, В.М. Янкович. – Опубл. 27.04.2009,
Бюл. № 8.
Пограничная гос. контрол.-токсикол.
лаборатория, г. Ужгород,
Украина Поступила 14.07.2009
|