8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals

A group of compounds is described containing two connected structure fragments in molecules, the chelating 8-hydroxyquinoline and fluorescent aryl-2-pyrazoline. Such compounds may be of good prospects in chemical analysis as well as in medical and biological field. The study of absorption and fluore...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Functional Materials
Datum:2008
Hauptverfasser: Marrugo Gonzalez, A.J., Orlov, V.D., Doroshenko, A.O.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: НТК «Інститут монокристалів» НАН України 2008
Schlagworte:
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/134547
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals // A.J. Marrugo Gonzalez, V.D. Orlov, A.O. Doroshenko // Functional Materials. — 2008. — Т. 15, № 2. — С. 299-300. — Бібліогр.: 11 назв. — англ.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-134547
record_format dspace
spelling Marrugo Gonzalez, A.J.
Orlov, V.D.
Doroshenko, A.O.
2018-06-13T16:57:36Z
2018-06-13T16:57:36Z
2008
8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals // A.J. Marrugo Gonzalez, V.D. Orlov, A.O. Doroshenko // Functional Materials. — 2008. — Т. 15, № 2. — С. 299-300. — Бібліогр.: 11 назв. — англ.
1027-5495
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/134547
A group of compounds is described containing two connected structure fragments in molecules, the chelating 8-hydroxyquinoline and fluorescent aryl-2-pyrazoline. Such compounds may be of good prospects in chemical analysis as well as in medical and biological field. The study of absorption and fluorescence spectra of the initial compounds and their complexes with metal ions have shown a high sensitivity of the spectra to complexing process, thus suggesting their potential as chelating agents.
Описано групу сполук, що містять у молекулах два суміщених структурних фрагменти - хелатоутворюючий 8-гідроксихіноліновий та флуоресцентний арил-2-піразоліновий. Такі сполуки можуть бути перспективними як у хімічному аналізі, так і у медико-біологічних застосуваннях. Дослідження спектрів поглинання та флуоресценції вихідних сполук та їхніх комплексів з іонами металів показало високу чутливість спектрів до процесів комплексоутворення, що дозволяє припустити їхню перспективність як хелаторів.
Описана группа соединений, содержащих в молекулах два соединенных структурных фрагмента - хелатообразующий 8-гидроксихинолиновый и флуоресцентный арил-2-пиразолиновый. Такие соединения могут быть перспективными как в химическом анализе, так и в медико-биологических приложениях. Исследование спектров поглощения и флуоресценции исходных соединений и их комплексов с ионами металлов показало высокую чувствительность спектров к процессам комплексообразования, что позволяет предполагать их перспективность в качестве хелаторов.
en
НТК «Інститут монокристалів» НАН України
Functional Materials
Technology
8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
Похідні 8-гідроксихіноліну з фрагментом 2-піразоліну у хромофорній системі як хелатори для іонів полівалентних металів
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
spellingShingle 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
Marrugo Gonzalez, A.J.
Orlov, V.D.
Doroshenko, A.O.
Technology
title_short 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
title_full 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
title_fullStr 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
title_full_unstemmed 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
title_sort 8-hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals
author Marrugo Gonzalez, A.J.
Orlov, V.D.
Doroshenko, A.O.
author_facet Marrugo Gonzalez, A.J.
Orlov, V.D.
Doroshenko, A.O.
topic Technology
topic_facet Technology
publishDate 2008
language English
container_title Functional Materials
publisher НТК «Інститут монокристалів» НАН України
format Article
title_alt Похідні 8-гідроксихіноліну з фрагментом 2-піразоліну у хромофорній системі як хелатори для іонів полівалентних металів
description A group of compounds is described containing two connected structure fragments in molecules, the chelating 8-hydroxyquinoline and fluorescent aryl-2-pyrazoline. Such compounds may be of good prospects in chemical analysis as well as in medical and biological field. The study of absorption and fluorescence spectra of the initial compounds and their complexes with metal ions have shown a high sensitivity of the spectra to complexing process, thus suggesting their potential as chelating agents. Описано групу сполук, що містять у молекулах два суміщених структурних фрагменти - хелатоутворюючий 8-гідроксихіноліновий та флуоресцентний арил-2-піразоліновий. Такі сполуки можуть бути перспективними як у хімічному аналізі, так і у медико-біологічних застосуваннях. Дослідження спектрів поглинання та флуоресценції вихідних сполук та їхніх комплексів з іонами металів показало високу чутливість спектрів до процесів комплексоутворення, що дозволяє припустити їхню перспективність як хелаторів. Описана группа соединений, содержащих в молекулах два соединенных структурных фрагмента - хелатообразующий 8-гидроксихинолиновый и флуоресцентный арил-2-пиразолиновый. Такие соединения могут быть перспективными как в химическом анализе, так и в медико-биологических приложениях. Исследование спектров поглощения и флуоресценции исходных соединений и их комплексов с ионами металлов показало высокую чувствительность спектров к процессам комплексообразования, что позволяет предполагать их перспективность в качестве хелаторов.
issn 1027-5495
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/134547
citation_txt 8-Hydroxyquinoline derivatives with 2-pyrazoline fragment in chromophore system as chelating agents for polyvalent metals // A.J. Marrugo Gonzalez, V.D. Orlov, A.O. Doroshenko // Functional Materials. — 2008. — Т. 15, № 2. — С. 299-300. — Бібліогр.: 11 назв. — англ.
work_keys_str_mv AT marrugogonzalezaj 8hydroxyquinolinederivativeswith2pyrazolinefragmentinchromophoresystemaschelatingagentsforpolyvalentmetals
AT orlovvd 8hydroxyquinolinederivativeswith2pyrazolinefragmentinchromophoresystemaschelatingagentsforpolyvalentmetals
AT doroshenkoao 8hydroxyquinolinederivativeswith2pyrazolinefragmentinchromophoresystemaschelatingagentsforpolyvalentmetals
AT marrugogonzalezaj pohídní8gídroksihínolínuzfragmentom2pírazolínuuhromoforníisistemíâkhelatoridlâíonívpolívalentnihmetalív
AT orlovvd pohídní8gídroksihínolínuzfragmentom2pírazolínuuhromoforníisistemíâkhelatoridlâíonívpolívalentnihmetalív
AT doroshenkoao pohídní8gídroksihínolínuzfragmentom2pírazolínuuhromoforníisistemíâkhelatoridlâíonívpolívalentnihmetalív
first_indexed 2025-11-24T04:31:01Z
last_indexed 2025-11-24T04:31:01Z
_version_ 1850841505124581376
fulltext ��+\GUR[\TXLQROLQH�GHULYDWLYHV�ZLWK��S\UD]ROLQH�IUDJPHQW�LQ�FKURPRSKRUH�V\VWHPDV�FKHODWLQJ�DJHQWV�IRU�SRO\YDOHQW�PHWDOV $�-�0DUUXJR�*RQ]DOH]��9�'�2UORY��$�2�'RURVKHQNR 9�.DUD]LQ�1DWLRQDO�.KDUNLY�8QLYHUVLW\� ��6YRERG\�6T���������.KDUNLY��8NUDLQH 5HFHLYHG�'HFHPEHU��������� $� JURXS� RI� FRPSRXQGV� LV� GHVFULEHG� FRQWDLQLQJ� WZR� FRQQHFWHG� VWUXFWXUH� IUDJPHQWV� LQ PROHFXOHV�� WKH�FKHODWLQJ���K\GUR[\TXLQROLQH�DQG�IOXRUHVFHQW�DU\O���S\UD]ROLQH��6XFK�FRP� SRXQGV�PD\�EH�RI�JRRG�SURVSHFWV�LQ�FKHPLFDO�DQDO\VLV�DV�ZHOO�DV�LQ�PHGLFDO�DQG�ELRORJLFDO ILHOG��7KH�VWXG\�RI�DEVRUSWLRQ�DQG�IOXRUHVFHQFH�VSHFWUD�RI�WKH�LQLWLDO�FRPSRXQGV�DQG�WKHLU FRPSOH[HV� ZLWK� PHWDO� LRQV� KDYH� VKRZQ� D� KLJK� VHQVLWLYLW\� RI� WKH� VSHFWUD� WR� FRPSOH[LQJ SURFHVV��WKXV�VXJJHVWLQJ�WKHLU�SRWHQWLDO�DV�FKHODWLQJ�DJHQWV� |¹Ò°ÈÓÈ� �¯�¹¹È� °ºË�ÒÓËÓÒ®�� °º�˯ÎÈ�Ò²� m� äºãË}�ãȲ� �mÈ� °ºË�ÒÓËÓÓ©²� °�¯�}��¯� Ó©²�Á¯È�äËÓ�È�Û�²ËãÈ�ºº­¯ÈÏ� �Ò®����Ò�¯º}°Ò²ÒÓºãÒÓºm©®�Ò�Áã�º¯Ë°�ËÓ�Ó©®�ȯÒã� ��¹Ò¯ÈϺãÒÓºm©®�� �È}ÒË� °ºË�ÒÓËÓÒ«� äº���� ­©� � ¹Ë¯°¹Ë}�ÒmÓ©äÒ� }È}� m� ²ÒäÒ�˰}ºä ÈÓÈãÒÏË���È}�Ò�m�äË�Ò}º�­Òºãº�Ò�˰}Ò²�¹¯ÒãºÎËÓÒ«²��j°°ãË�ºmÈÓÒË�°¹Ë}�¯ºm�¹º�ãº�Ë� ÓÒ«�Ò�Áã�º¯Ë°�ËÓ�ÒÒ�Ò°²º�Ó©²�°ºË�ÒÓËÓÒ®�Ò�Ò²�}ºä¹ãË}°ºm�°�ÒºÓÈäÒ�äË�Èããºm�¹º}È� ÏÈãº� m©°º}� � ��m°�mÒ�Ëã Óº°� � °¹Ë}�¯ºm� }� ¹¯º�˰°Èä� }ºä¹ãË}°ºº­¯ÈϺmÈÓÒ«�� ��º� ¹º� Ïmºã«Ë��¹¯Ë�¹ºãÈ�È� �Ò²�¹Ë¯°¹Ë}�ÒmÓº°� �m�}È�˰�mË�²ËãÈ�º¯ºm� ��+\GUR[\TXLQROLQH�GHULYDWLYHV�DUH�NQRZQ WR�EH�HIILFLHQW�FRPSOH[LQJ�DJHQWV�RI�FKHODWLQJ W\SH�>�@�WKDW�SURYLGH�D�KLJK�VWDELOLW\�RI�WKHLU FRPSOH[HV�ZLWK�PHWDO� LRQV����K\GUR[\TXLQR� OLQH��+4��DEVRUEV�OLJKW�LQ�WKH�89�UHJLRQ��WKDW LV�ZK\�WKH�FRPSOH[�IRUPDWLRQ�LV�QRW�VXLWDEOH WR�GHWHFW�XVLQJ�RSWLFDO�PHWKRGV��7KHUHIRUH��LW ZRXOG� EH� RI� LQWHUHVW� WR� GHYHORS� QRYHO� PHWDO LQGLFDWLQJ� UHDJHQWV� E\� FRPELQLQJ� LQ� D� VLQJOH PROHFXOH� WKH� FKHODWLQJ� +4� IUDJPHQW� DQG GLDU\O���S\UD]ROLQH�RQH��WKH�ODWWHU�EHLQJ�FKDU� DFWHUL]HG�E\�KLJK�IOXRUHVFHQFH�FKDUDFWHULVWLFV >�@�� 7KH� GHULYDWLYHV� RI� ERWK� KHWHURF\FOLF� V\V� WHPV�DUH�NQRZQ�WR�H[KLELW��KLJK�SK\VLRORJLFDO DFWLYLW\� >�������@�� WKXV�� WKH� QRYHO� V\VWHPV PLJKW�EH�RI�SURPLVH�ERWK�LQ�FKHPLFDO�DQDO\VLV DQG�LQ�PHGLFDO�DQG�ELRORJLFDO�ILHOGV� 7KHUH� DUH� RQO\� WKUHH� FRPSRXQGV� IURP WKH�JURXS�RI�LQWHUHVW�DUH�PHQWLRQHG�LQ�OLW� HUDWXUH�>�@��:H�KDYH�V\QWKHVL]HG�WKH�FRP� SRXQGV� �D�K� DQG� �D�K� SURFHHGLQJ� IURP ��K\GUR[\TXLQROLQH� DQDORJV� RI� FKDOFRQH� >�@ XVLQJ� WKH� VWDQGDUG� SURFHGXUHV� IRU� S\UD]ROL� QHV� >�@�� 7KH� FRPSRVLWLRQ� DQG� VWUXFWXUHV� RI WKH� FRPSRXQGV� KDYH� EHHQ� FRQILUPHG� XVLQJ HOHPHQWDO� DQDO\VLV�� ,5�� �+� 105�� DQG� HOHF� WURQ�VSHFWURVFRS\���� 7KH� �D�K� GHULYDWLYHV� DEVRUE� OLJKW� IURP QHDU� 89� UHJLRQ� ����Ü���� QP��� ZKLOH� WKH �D�K� VHULHV� LV� FKDUDFWHUL]HG� E\� D� ORQJHU� ZDYHOHQJWK� DEVRUSWLRQ� LQ� YLVLEOH� UDQJH ����Ü����QP���:RUWK�RI� DWWHQWLRQ� LV� D� ORZ IOXRUHVFHQFH�HIILFLHQF\�RI�ERWK�VHULHV�XQGHU VWXG\��WKDW�LV�DW\SLFDO�RI���S\UD]ROLQHV�DV�D ZKROH��3HUKDSV�VXFK�D�EHKDYLRU�RI�WKH��D�K FRPSRXQGV�PD\� EH� FDXVHG� E\� D� VSHFLILF� LQ� )XQFWLRQDO�0DWHULDOV�����1R��������� �������Û�,QVWLWXWH�IRU�6LQJOH�&U\VWDOV 1 1 1 2+ 5 1 1 1 2+ 5 �D�K �D�K 5� �+��D���&+���E���2&+���F���1�&+�����G���&O��H���%U��J���12���K� )XQFWLRQDO�PDWHULDOV������������� ��� WUDPROHFXODU�TXHQFKLQJ�RI� IOXRUHVFHQFH�GXH WR� WKH� DFFHSWRU� LQ� WKH� �� SRVLWLRQ� RI� S\UD� ]ROLQH� ULQJ� >����@� RU� E\� WKH� SRVVLEOH� LQWUD� PROHFXODU� SURWRQ� WUDQVIHU� LQ� �D�K� WKDW� LV RIWHQ� DFFRPSDQLHG� E\� QRQUDGLDWLYH� GLVVLSD� WLRQ�RI�WKH�HOHFWURQ�H[FLWDWLRQ�HQHUJ\�>��@� 7KH�FRPSRXQGV�RI�ERWK�JURXSV�KDYH�EHHQ IRXQG�WR�EH�HIILFLHQW�FRPSOH[LQJ�DJHQWV�IRU SRO\YDOHQW� PHWDOV�� 6R� PDJQHVLXP� DQG� FDO� FLXP�FRPSOH[HV�RI��D�K�DQG��D�K�ZHUH�SUH� FLSLWDWHG� IURP� HWKDQRO�ZDWHU� PHGLXP �ZKHUH� WKH�PHDVXUHPHQWV�ZHUH� FDUULHG� RXW� VR�IDVWO\�DQG�FRPSOHWHO\��WKDW�LW�ZDV�LPSRV� VLEOH� WR� GHWHUPLQH� WKHLU� RSWLFDO� FKDUDF� WHULVWLFV��7KH�FKHODWLRQ�RI�]LQF�LRQV�ZDV�DF� FRPSDQLHG� E\� D� VPDOO� VKLIW� RI� WKH� DEVRUS� WLRQ�DQG�IOXRUHVFHQFH�VSHFWUD�WKDW�ZDV�PRUH SURQRXQFHG�IRU�WKH��D�K�FRPSRXQGV� 7KH� FRPSOH[LQJ� SURSHUWLHV� RI� WKH� �D�K FRPSRXQGV� DUH�PRVW� SURQRXQFHG� ZKHQ� DOX� PLQXP�LRQV�DUH�FRPSOH[HG��7KH�EDWKRFKURPLF HIIHFW�DPRXQWV���Ü���QP�LQ�WKLV�FDVH�DQG�WKH EDWKRIOXRULF� RQH� ���� QP� �VHH� )LJ���� WKH� IOXR� UHVFHQFH�LQWHQVLW\�EHLQJ�LQFUHDVHG�DSSUHFLDEO\� 7KHVH�UHVXOWV�VKRZ�D�SRWHQWLDO�IRU�XVH�RI�VLPL� ODU� S\UD]ROLQH�K\GUR[\TXLQROLQH� V\VWHPV� DOVR LQ� HOHFWUROXPLQHVFHQFH� OLJKW� VRXUFHV� WKDW� DUH XQGHU�D�UDWKHU�JUHDW�LQWHUHVW�LQ�WKH�ODVW�GHFDGH >��@�� ,Q� FRQWUDVW� WR� WKH� �� VHULHV�� S\UD]ROLQHV �D�K�GR�QRW�H[KLELW�DQ\�VXEVWDQWLDO�FKDQJHV�LQ WKH�VSHFWUD�ZKHQ�DOXPLQXP�FKORULGH�LV�DGGHG� 7KLV�IDFW�FRXOG�EH�FRQQHFWHG�ZLWK�WKH�DEVHQFH RI� FRQMXJDWLRQ� EHWZHHQ� WKH� FKURPRSKRUH� DQG FRPSOH[LQJ�IUDJPHQW�LQ�WKHLU�PROHFXOHV� 7KXV��FRPELQDWLRQ�RI�D�IOXRURSKRUH�IUDJ� PHQW� �����GLDU\O���S\UD]ROLQH�� ZLWK� D� FRP� SOH[LQJ�FHQWHU� ���K\GUR[\TXLQROLQH�� LQ�D� VLQ� JOH�PROHFXOH�UHVXOWV�LQ�IRUPDWLRQ�RI�HIILFLHQW VHQVRU� V\VWHPV� VHQVLWLYH� WR� SRO\YDOHQW�PHWDO LRQV�� 7KH� GHWDLOHG� TXDQWLWDWLYH� VWXG\� RI� WKH FRPSOH[LQJ�SK\VLFDO�FKHPLVWU\�IRU�FRPSRXQGV �D�K�DQG��D�K�ZLOO�EH�GHVFULEHG�ODWHU�RQ� 5HIHUHQFHV � ���$�9�9LQRJUDGRY�� 6�9�(OLQVRQ�� +\GUR[\TXLQR� OLQH��1DXND��0RVFRZ��������>LQ�5XVVLDQ@� � ���%�0�.UDVRYLWVN\��%�0�%RORWLQ��2UJDQLF�/XPL� QRSKRUV��.KLPL\D��/HQLQJUDG� ������� >LQ�5XV� VLDQ@� � ���<�5�3UDVDG�� $�/�5DR�� /�3UDVRRQD� HW� DO�� %LRRUJ��0HG��&KHP��/HWW������������������� � ���0�6�<DU�� 0�$�$OL�� '�6ULUDP� HW� DO��� 3ROLVK 3KDUPDFHXW�� 6RF��� $FWD�3RORQL°D�3KDUPDFHXW� 'UXJ�5HV�K���������������� � ���=�+�.KDOLO�� $�6�<DQQL�� $�$�$EGHO�+DIH]� HW DO���-��,QGLDQ��&KHP��6RF������������������ � ���9�*�0LWLQD�� /�$�.XWXO\D�� $�$�6XNKRUXNRY� 3UREOHPV� RI�3K\VLFDO�2UJDQLF�&KHPLVWU\�� HG� E\� 9�)�/DYUXVKLQ�� 9LVKFKD� VKNROD�� .KDUNRY �������>LQ�5XVVLDQ@� � ���9�'�2UORY�� $�-�0DUUXJR� *RQ]DOH]�� /�9�9DVL� OHQNR��9LVQ\N�.K18��������������������� � ���%�0�.UDVRYLWVNLL�� '�*�3HUH\DVORYD�� 9�7�6NULS� NLQD�HW�DO���'\HV�DQG�3LJPHQWV��������������� � ���$�2�'RURVKHQNR�� 9�7�6NULSNLQD�� 9�0�6KHU� VKXNRY�HW�DO���-��)OXRUHVFHQFH���������������� ����$�2�'RURVKHQNR�� (�$�3RVRNKRY�� $�$�9HUH� ]XERYD� HW� DO��� 3KRWRFKHP�� DQG� 3KRWRELRORJ� 6FL���������������� ����&��7�&KHQ��&KHP��0DWHU������������������� �º²L�ÓL����L�¯º}°Ò²LÓºãLÓ��Ï�Á¯È�äËÓ�ºä��¹L¯ÈϺãLÓ����²¯ºäºÁº¯ÓL®�°Ò°�ËäL�«}�²ËãÈ�º¯Ò�ã«�LºÓLm�¹ºãLmÈãËÓ�ÓÒ²�äË�ÈãLm k�t�lȯ¯��º��ºÓ°Èã˰��{�i�|¯ãºm��k�|�iº¯º�ËÓ}º |¹Ò°ÈÓº� �¯�¹�� °¹ºã�}���º�äL°�«� � ��äºãË}�ãȲ��mÈ� °�ä��ËÓÒ²� °�¯�}��¯ÓÒ²�Á¯È�� äËÓ�Ò�Û�²ËãÈ�º��mº¯ �Ò®����L�¯º}°Ò²LÓºãLÓºmÒ®��È�Áã�º¯Ë°�ËÓ�ÓÒ®�ȯÒã���¹L¯ÈϺãL� ÓºmÒ®�� �È}L� °¹ºã�}Ò� äºÎ�� � ­��Ò� ¹Ë¯°¹Ë}�ÒmÓÒäÒ� «}� �� ²LäL�Óºä�� ÈÓÈãLÏL�� �È}� L� � äË�Ò}º�­Lºãº�L�ÓÒ²�ÏȰ�º°�mÈÓÓ«²��iº°ãL�ÎËÓÓ«�°¹Ë}�¯Lm�¹º�ãÒÓÈÓÓ«��È�Áã�º¯Ë°�ËÓ�L� mÒ²L�ÓÒ²� °¹ºã�}� �È� �²ÓL²� }ºä¹ãË}°Lm� Ï� LºÓÈäÒ� äË�ÈãLm� ¹º}ÈÏÈãº� mÒ°º}�� ���ãÒmL°� °¹Ë}�¯Lm� �º� ¹¯º�˰Lm� }ºä¹ãË}°º��mº¯ËÓÓ«�� �º� �ºÏmºã«¼� ¹¯Ò¹�°�Ò�Ò� �²Ó � ¹Ë¯°¹Ë}� �ÒmÓL°� �«}�²ËãÈ�º¯Lm� )LJ�� 1RUPDOL]HG� DEVRUSWLRQ� DQG� IOXRUHVFHQFH VSHFWUD�RI��J�LQ�HWKDQRO��VROLG�OLQH��DQG�RI��J�LQ HWKDQRO�ZLWK�$O&O��DGGLWLYH��GDVKHG�OLQH�� $�-�0DUUXJR�*RQ]DOH]�HW�DO������+\GUR[\TXLQROLQH���� ��� )XQFWLRQDO�PDWHULDOV�������������