Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла

• Published in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Date: 2018
• Main Authors: Павлюк, А.В., Безуглый, Ю.В., Кашковский, В.И.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут органічної хімії НАН України 2018
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141557
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил-
 сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла / А.В. Павлюк, Ю.В. Безуглый, В.И. Кашковский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 19-27. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.

Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла.
 Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с
 закрытием цикла (RCM).
 Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой.
 Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных
 синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны.
 Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных
 условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР
 ¹Н и ¹³С-спектроскопии.
 Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилциклопентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла
 (RCM). Наведений синтез нових ізооксазоловмісних арилциклопентеніл сульфонів реакцією метатезису із
 закриттям циклу (RCM).
 Мета роботи – розробка препаративних методів синтезу нових потенційно біологічно активних 3-арил-
 5-[1-(арил-4-сульфоніл)циклопент-3-еніл]ізооксазолів за допомогою реакції метатезису із закриттям циклу
 (RCM).
 Результати та їх обговорення. Взаємодією 5-бромометил-3-арилізооксазолів з натрієвими солями
 арилсульфінових кислот отримано низку нових сульфонів з активною метиленовою групою. Алкілуванням
 по активній метиленовій групі алілбромідом синтезовано ряд нових діалільних похідних. За допомогою
 рутенійкарбенового каталізатора одержані діалілпохідні, перетворені на цільові ізооксазоловмісні арилциклопентенілсульфони.
 Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, методи колонкової хроматографії, елементного аналізу, хроматомас-спектрометрії, ЯМР ¹Н та ¹³С-спектроскопії.
 Висновки. Розроблено синтетичний підхід до нових ізооксазоловмісних арилциклопентенілсульфонів
 з використанням на заключній стадії реакції метатезису із закриттям циклу (RCM). The synthesis of new isoxazole-containing arylcyclopentenyl sulfones is presented by the ring-closing metathesis
 reaction (RCM).
 Aim. To develop the preparative methods for the synthesis of new potential biologically active 3-aryl-5-[1-
 (aryl-4-sulfonyl)-cyclopent-3-enyl]isoxazoles obtained by RCM.
 Results and discussion. A number of new sulfones with an active methylene group was obtained by the
 interaction of bromo derivatives of isoxazoles with sodium salts of sulfinic acids. By alkylation of the active
 methylene group with allyl bromide a number of new diallyl derivatives was synthesized. The target isoxazolecontaining
 arylcyclopentenyl sulfones were synthesized from the diallyl derivatives obtained using the ruthenium-
 carbene catalyst.
 Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under classical
 preparative conditions; the methods of column chromatography; elemental analysis; LCMS; ¹H and ¹³C NMRspectroscopy
 were used.
 Conclusions. The synthetic sequence for preparation of new isooxazole-containing aryl cyclopentenyl sulfones
 has been developed using RCM at the final stage.