Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбоно...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2018 |
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2018
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141558 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-141558 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Музичка, Л.В. Яремчук, І.О. Вервес, Є.В. Смолій, О.Б. 2018-09-04T20:07:34Z 2018-09-04T20:07:34Z 2018 Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.936 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141558 547.857 + 547.859 Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук. Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату. Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом в оцтовій кислоті перетворюється на 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим виходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – 10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук. Цель работы – разработка удобных подходов к синтезу новых представителей трициклической системы с ядром 7-деазааденина – перспективных синтонов для поиска биологически активных соединений. Результаты и их обсуждение. Найдено простой подход к синтезу 4-аминозамещенных пирроло[2,3-d] пиримидин-6-карбоновых кислот. Синтезировано трициклическое производное 7-деазааденина реакцией внутримолекулярной циклизации метил 7-оксиранилметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилата. Экспериментальная часть. Нагревание 4-метоксизамещенных производных пирроло[2,3-d]пиримидина с ацетатом аммония приводит к 4-аминопироло[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоте, которая при взаимодействии с йодом в уксусной кислоте превращается в 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с] [1,4]оксазин с высоким выходом. При обработке оксазина метилатом натрия образуется 7-(оксиран-2- илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилат, нагреванием которого в ацетонитриле с гидрохлоридом триэтиламина получают неизвестный ранее 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd] пурин-2-карбоксилат. Структуру и состав синтезированных соединений доказано с использованием методов ЯМР-спектроскопии, хроматомас-спектрометрии и элементного анализа. Выводы. Разработан удобный подход к синтезу трициклической системы с ядром 7-деазааденина – 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd]пурина, дальнейшая модификация которой указыва- ет на перспективу синтеза ряда потенциальных биологически активных соединений. Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds. Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine- 6-carboxylic acids was found. A tricyclic derivative of 7-deazadenine was obtained by the intramolecular cyclization of methyl 7-oxiranylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate. Experimental part. Treatment of 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine with ammonium acetate while heating leads to 4-aminopyrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid. This acid reacts with iodine in acetic acid producing 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine with a high yield. Treatment of oxazine with sodium methylate gives 7-(oxiran-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate; when it is heated with triethylamine hydrochloride in acetonitrile, 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate previously unknown is obtained. The structure and composition of the substances obtained were confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis. Conclusions. A new convenient approach to the synthesis of 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3- cd]purine-2-carboxylate has been developed. This compound is a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus. Its further modification may produce potential biologically active substances. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну Синтез трициклической системы с ядром 7-деазааденина The synthesis of a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| spellingShingle |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну Музичка, Л.В. Яремчук, І.О. Вервес, Є.В. Смолій, О.Б. |
| title_short |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_full |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_fullStr |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_full_unstemmed |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_sort |
синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| author |
Музичка, Л.В. Яремчук, І.О. Вервес, Є.В. Смолій, О.Б. |
| author_facet |
Музичка, Л.В. Яремчук, І.О. Вервес, Є.В. Смолій, О.Б. |
| publishDate |
2018 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Синтез трициклической системы с ядром 7-деазааденина The synthesis of a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus |
| issn |
0533-1153 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141558 |
| citation_txt |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну / Л.В. Музичка, І.О. Яремчук, Є.В. Вервес, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 28-33. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT muzičkalv sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT âremčukío sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT vervesêv sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT smolíiob sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT muzičkalv sinteztricikličeskoisistemysâdrom7deazaadenina AT âremčukío sinteztricikličeskoisistemysâdrom7deazaadenina AT vervesêv sinteztricikličeskoisistemysâdrom7deazaadenina AT smolíiob sinteztricikličeskoisistemysâdrom7deazaadenina AT muzičkalv thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT âremčukío thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT vervesêv thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT smolíiob thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus |
| first_indexed |
2025-12-07T20:14:21Z |
| last_indexed |
2025-12-07T20:14:21Z |
| _version_ |
1850881827232808960 |
| description |
Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром
7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук.
Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d]
піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату.
Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом
в оцтовій кислоті перетворюється на 8-йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим виходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії,
хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну –
10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук.
Цель работы – разработка удобных подходов к синтезу новых представителей трициклической системы с ядром 7-деазааденина – перспективных синтонов для поиска биологически активных соединений.
Результаты и их обсуждение. Найдено простой подход к синтезу 4-аминозамещенных пирроло[2,3-d]
пиримидин-6-карбоновых кислот. Синтезировано трициклическое производное 7-деазааденина реакцией
внутримолекулярной циклизации метил 7-оксиранилметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилата.
Экспериментальная часть. Нагревание 4-метоксизамещенных производных пирроло[2,3-d]пиримидина с ацетатом аммония приводит к 4-аминопироло[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоте, которая при
взаимодействии с йодом в уксусной кислоте превращается в 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с]
[1,4]оксазин с высоким выходом. При обработке оксазина метилатом натрия образуется 7-(оксиран-2-
илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилат, нагреванием которого в ацетонитриле с гидрохлоридом триэтиламина получают неизвестный ранее 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd]
пурин-2-карбоксилат. Структуру и состав синтезированных соединений доказано с использованием методов ЯМР-спектроскопии, хроматомас-спектрометрии и элементного анализа.
Выводы. Разработан удобный подход к синтезу трициклической системы с ядром 7-деазааденина –
10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd]пурина, дальнейшая модификация которой указыва-
ет на перспективу синтеза ряда потенциальных биологически активных соединений.
Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine
nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds.
Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-
6-carboxylic acids was found. A tricyclic derivative of 7-deazadenine was obtained by the intramolecular
cyclization of methyl 7-oxiranylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate.
Experimental part. Treatment of 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine with ammonium acetate while heating
leads to 4-aminopyrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid. This acid reacts with iodine in acetic acid producing
8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine with a high yield. Treatment of oxazine with sodium
methylate gives 7-(oxiran-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate; when it is heated with triethylamine
hydrochloride in acetonitrile, 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate
previously unknown is obtained. The structure and composition of the substances obtained were confirmed by
NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.
Conclusions. A new convenient approach to the synthesis of 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-
cd]purine-2-carboxylate has been developed. This compound is a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus.
Its further modification may produce potential biologically active substances.
|