Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук
Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2- етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук. Результати та їх обговорення. Використовуюч...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2018 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2018
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141559 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук / Є.І. Сюмка, Л.А. Шемчук, В.П. Черних, Р.Г. Редькін // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 34-41. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-141559 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Сюмка, Є.І. Шемчук, Л.А. Черних, В.П. Редькін, Р.Г. 2018-09-04T20:13:07Z 2018-09-04T20:13:07Z 2018 Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук / Є.І. Сюмка, Л.А. Шемчук, В.П. Черних, Р.Г. Редькін // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 34-41. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.932 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141559 54.057:547.757 Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2- етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук. Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном, синтезовано ряд нових похідних етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Досліджено трикомпонентне перетворення і встановлено, що в результаті циклізації N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміну в процесі реакції похідні N,N’-етан-1,2-діїл-біс-спіро-2-оксіндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-піроло-4’-карбокси-3’-карбоксаміду не утворюються. Замість очікуваних гіпотетичних структур були виділені похідні етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами (1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія), а також зустрічним синтезом. Експериментальна частина. Однореакторний синтез у спиртово-водному середовищі; інструментальні методи встановлення будови органічних сполук. Висновки. Досліджено реакцію трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’- ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та етиленбісмалеїнімідом є ефективним методом синтезу етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионів). Доведено будову отриманих сполук. Цель работы – разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически активных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3- карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений. Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых производных этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе реакции производные N,N’-этан-1,2-диил-бис-спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’- карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами (1H ЯМР, ИК- спектроскопия), а также встречным синтезом. Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные методы определения структуры органических соединений. Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трехкомпонентного каскадного превращения изатина с α-аминокислотами и этиленбисмалеинимидом является еффективным методом синтеза этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’- дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов). Доказана структура полученных соединений. Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determine the structure of the compounds obtained. Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a result of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives of N,N’-ethan-1,2-diyl-bis-spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed. Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4- c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods (1H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis. Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds. Conclusions. The reaction of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’- di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method for the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and ethylenebismaleinimide is an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro- 2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук Исследование трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений The study of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determination of the structure of the compounds obtained Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| spellingShingle |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук Сюмка, Є.І. Шемчук, Л.А. Черних, В.П. Редькін, Р.Г. |
| title_short |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_full |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_fullStr |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_full_unstemmed |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| title_sort |
дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і n,n’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук |
| author |
Сюмка, Є.І. Шемчук, Л.А. Черних, В.П. Редькін, Р.Г. |
| author_facet |
Сюмка, Є.І. Шемчук, Л.А. Черних, В.П. Редькін, Р.Г. |
| publishDate |
2018 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Исследование трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений The study of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determination of the structure of the compounds obtained |
| issn |
0533-1153 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141559 |
| citation_txt |
Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук / Є.І. Сюмка, Л.А. Шемчук, В.П. Черних, Р.Г. Редькін // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 34-41. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT sûmkaêí doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomαamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT šemčukla doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomαamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT černihvp doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomαamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT redʹkínrg doslídžennâtrikomponentnoívzaêmodíímížízatinomαamínokislotamiínndi3karboksipropenoíl12etilendíamínomtavstanovlennâbudovioderžanihspoluk AT sûmkaêí issledovanietrehkomponentnogovzaimodeistviâmežduizatinomαaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenii AT šemčukla issledovanietrehkomponentnogovzaimodeistviâmežduizatinomαaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenii AT černihvp issledovanietrehkomponentnogovzaimodeistviâmežduizatinomαaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenii AT redʹkínrg issledovanietrehkomponentnogovzaimodeistviâmežduizatinomαaminokislotamiinndi3karboksipropenoil12étilendiaminomiustanovleniestroeniâpolučennyhsoedinenii AT sûmkaêí thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinαaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT šemčukla thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinαaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT černihvp thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinαaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained AT redʹkínrg thestudyofthethreecomponentinteractionbetweenisatinαaminoacidsandnndi3carboxypropenoyl12ethylenediamineanddeterminationofthestructureofthecompoundsobtained |
| first_indexed |
2025-12-07T21:01:05Z |
| last_indexed |
2025-12-07T21:01:05Z |
| _version_ |
1850884767918063616 |
| description |
Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин
шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-
етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук.
Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину
з α-амінокислотами та N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном, синтезовано ряд нових похідних етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Досліджено
трикомпонентне перетворення і встановлено, що в результаті циклізації N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-
1,2-етилендіаміну в процесі реакції похідні N,N’-етан-1,2-діїл-біс-спіро-2-оксіндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-піроло-4’-карбокси-3’-карбоксаміду не утворюються. Замість очікуваних гіпотетичних структур були виділені похідні етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Будову
одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами (1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія), а також
зустрічним синтезом.
Експериментальна частина. Однореакторний синтез у спиртово-водному середовищі; інструментальні методи встановлення будови органічних сполук.
Висновки. Досліджено реакцію трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-
ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та етиленбісмалеїнімідом є ефективним методом синтезу етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионів).
Доведено будову отриманих сполук.
Цель работы – разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически активных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-
карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений.
Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с
α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых производных этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона).
Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе
реакции производные N,N’-этан-1,2-диил-бис-спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’-
карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные
этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона).
Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами (1H ЯМР, ИК-
спектроскопия), а также встречным синтезом.
Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные
методы определения структуры органических соединений.
Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами
и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трехкомпонентного каскадного превращения изатина с α-аминокислотами и этиленбисмалеинимидом является еффективным методом синтеза этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-
дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов). Доказана структура полученных соединений.
Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the
three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine
and determine the structure of the compounds obtained.
Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and
N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-
3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a result
of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives
of N,N’-ethan-1,2-diyl-bis-spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed.
Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-
c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized
was reliably proven by the instrumental methods (1H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis.
Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation
in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds.
Conclusions. The reaction of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-
di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method
for the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and ethylenebismaleinimide is
an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-
2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven.
|