Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук - Сюмка, Є.І.; Шемчук, Л.А.; Черних, В.П.; Редькін, Р.Г. (Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2018)
Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин
шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-
етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук.
Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину
з α-амінокислотами та N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном, синтезовано ряд нових похідних етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Досліджено
трикомпонентне перетворення і встановлено, що в результаті циклізації N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-
1,2-етилендіаміну в процесі реакції похідні N,N’-етан-1,2-діїл-біс-спіро-2-оксіндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-піроло-4’-карбокси-3’-карбоксаміду не утворюються. Замість очікуваних гіпотетичних структур були виділені похідні етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триону). Будову
одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами (1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія), а також
зустрічним синтезом.
Експериментальна частина. Однореакторний синтез у спиртово-водному середовищі; інструментальні методи встановлення будови органічних сполук.
Висновки. Досліджено реакцію трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-
ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та етиленбісмалеїнімідом є ефективним методом синтезу етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионів).
Доведено будову отриманих сполук. Цель работы – разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически активных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-
карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений.
Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с
α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых производных этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона).
Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе
реакции производные N,N’-этан-1,2-диил-бис-спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’-
карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные
этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона).
Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами (1H ЯМР, ИК-
спектроскопия), а также встречным синтезом.
Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные
методы определения структуры органических соединений.
Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами
и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трехкомпонентного каскадного превращения изатина с α-аминокислотами и этиленбисмалеинимидом является еффективным методом синтеза этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-
дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов). Доказана структура полученных соединений. Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the
three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine
and determine the structure of the compounds obtained.
Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and
N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-
3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a result
of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives
of N,N’-ethan-1,2-diyl-bis-spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed.
Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-
c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized
was reliably proven by the instrumental methods (1H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis.
Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation
in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds.
Conclusions. The reaction of the three-component interaction between isatin, α-amino acids and N,N’-
di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method
for the three-component cascade transformation of isatin with α-amino acids and ethylenebismaleinimide is
an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’-bis(spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-
2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven.