Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину
Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами
 з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.
 Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами е...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Дата: | 2018 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2018
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141560 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду
 з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862573840799891456 |
|---|---|
| author | Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. |
| author_facet | Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. |
| citation_txt | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду
 з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами
з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.
Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-
4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину.
Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами
в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням
суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та
6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду
потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату.
Цель работы – исследование реакции 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с метил- и третбутилглицинатами с целью выявления особенностей взаимодействия в зависимости от условий реакции.
Результаты и их обсуждения. Установлено, что реакция 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с гидрохлоридами
эфиров глицина в присутствии триэтиламина приводит к получению производных N-(5-формилпиримидин-
4-ил)глицината и продуктов циклизации – пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина.
Экспериментальная часть. 4,6-Дихлорпиримидин-5-карбальдегид реагирует с метил- и третбутилглицинатами в метаноле в присутствии триэтиламина в зависимости от мольного соотношения
реагентов с образованием смеси производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината, 5-гидрокси-6,7-
дигидро-5H-пирроло[2,3-d]пиримидина и 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата, строение и состав которых доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомассспектрометрии и элементного анализа.
Выводы. Реакцией 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с метил- и трет-бутилглицинатами синтезиро-
ваны неизвестные ранее производные пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина, выявлены
особенности взаимодействия в зависимости от соотношения реагентов реакции, а также показаны перспективы получения ряда потенциальных биоактивных соединений с 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-
8(7H)-ил)ацетата.
Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate
depending on the reaction conditions.
Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides
of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-
4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine.
Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate
in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7-
dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate.
The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy,
chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.
Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine
have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate.
The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis
of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate
have been described.
|
| first_indexed | 2025-11-26T08:24:34Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-141560 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-26T08:24:34Z |
| publishDate | 2018 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. 2018-09-04T20:17:12Z 2018-09-04T20:17:12Z 2018 Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду
 з естерами гліцину / Г.М. Зінченко, Л.В. Музичка, І.І. Білецький, О.Б. Смолій // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 42-48. — Бібліогр.: 24 назв. — укр. 0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.935 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141560 547.828 + 547.824 Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами
 з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.
 Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-
 4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину.
 Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами
 в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням
 суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та
 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
 Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду
 потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату. Цель работы – исследование реакции 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с метил- и третбутилглицинатами с целью выявления особенностей взаимодействия в зависимости от условий реакции.
 Результаты и их обсуждения. Установлено, что реакция 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с гидрохлоридами
 эфиров глицина в присутствии триэтиламина приводит к получению производных N-(5-формилпиримидин-
 4-ил)глицината и продуктов циклизации – пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина.
 Экспериментальная часть. 4,6-Дихлорпиримидин-5-карбальдегид реагирует с метил- и третбутилглицинатами в метаноле в присутствии триэтиламина в зависимости от мольного соотношения
 реагентов с образованием смеси производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината, 5-гидрокси-6,7-
 дигидро-5H-пирроло[2,3-d]пиримидина и 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата, строение и состав которых доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомассспектрометрии и элементного анализа.
 Выводы. Реакцией 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с метил- и трет-бутилглицинатами синтезиро-
 ваны неизвестные ранее производные пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина, выявлены
 особенности взаимодействия в зависимости от соотношения реагентов реакции, а также показаны перспективы получения ряда потенциальных биоактивных соединений с 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-
 8(7H)-ил)ацетата. Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate
 depending on the reaction conditions.
 Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides
 of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-
 4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine.
 Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate
 in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7-
 dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate.
 The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy,
 chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.
 Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine
 have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate.
 The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis
 of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate
 have been described. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Изучение взаимодействия 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальгегида с эфирами глицина The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters Article published earlier |
| spellingShingle | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Зінченко, Г.М. Музичка, Л.В. Білецький, І.І. Смолій, О.Б. |
| title | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_alt | Изучение взаимодействия 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальгегида с эфирами глицина The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters |
| title_full | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_fullStr | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_full_unstemmed | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_short | Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| title_sort | вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/141560 |
| work_keys_str_mv | AT zínčenkogm vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT muzičkalv vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT bílecʹkiiíí vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT smolíiob vivčennâvzaêmodíí46dihloropírimídin5karbalʹdegíduzesteramiglícinu AT zínčenkogm izučenievzaimodeistviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT muzičkalv izučenievzaimodeistviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT bílecʹkiiíí izučenievzaimodeistviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT smolíiob izučenievzaimodeistviâ46dihlorpirimidin5karbalʹgegidaséfiramiglicina AT zínčenkogm thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT muzičkalv thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT bílecʹkiiíí thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters AT smolíiob thestudyoftheinteractionof46dichloropyrimidine5carbaldehydewithglycineesters |