Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами
[3+3]-Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами, які містять ендоциклічну аміногрупу, відбуваються селективно, з утворенням біциклів — похідних піримідину. Продукти цих реакцій — результат атаки екзоциклічної та ендоциклічної аміногруп азолу, відповідно, по карбонільн...
Saved in:
| Date: | 2008 |
|---|---|
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2008
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15186 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами / В.М. Брицун, О.І. Майборода // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 126-128. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-15186 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Брицун, В.М. Майборода, О.І. 2011-01-13T09:22:24Z 2011-01-13T09:22:24Z 2008 Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами / В.М. Брицун, О.І. Майборода // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 126-128. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15186 547.853 [3+3]-Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами, які містять ендоциклічну аміногрупу, відбуваються селективно, з утворенням біциклів — похідних піримідину. Продукти цих реакцій — результат атаки екзоциклічної та ендоциклічної аміногруп азолу, відповідно, по карбонільній та метилтіогрупі 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів. [3+3]-Циклоконденсации 3-(R²-амино)- 3-метилтио-1-R¹-пропенонов с 2-аминоазолами, содержащими эндоциклическую аминогруппу, осуществляются селективно, с образованием бициклов — производных пиримидина. Продукты этих реакций — результат конденсации экзоциклической и эндоциклической аминогрупп азола, соответственно, с карбонильной и метил- тиогруппами 3-(R²-амино)-3-метилтио-1-R¹-пропенонов. [3+3]-Сyclocondensations of 3-(R²- amino)-3-methylthio-1-R¹-propenones with 2-aminoazoles containing endocyclic aminogroup proceed selectively resulting in bicycles, pyrimidine derivatives. The condensations of exocyclic and endocyclic azole aminogroups with carbonyl- and methylthiogroups of 3-(R²-amino)- 3-methylthio-1-R¹-propenones correspondingly forms the products of this reactions. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Органическая химия Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| spellingShingle |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами Брицун, В.М. Майборода, О.І. Органическая химия |
| title_short |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| title_full |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| title_fullStr |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| title_full_unstemmed |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| title_sort |
циклоконденсації 3-(r²-аміно)-3-метилтіо-1-r¹-пропенонів з 2-аміноазолами |
| author |
Брицун, В.М. Майборода, О.І. |
| author_facet |
Брицун, В.М. Майборода, О.І. |
| topic |
Органическая химия |
| topic_facet |
Органическая химия |
| publishDate |
2008 |
| language |
Ukrainian |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| format |
Article |
| description |
[3+3]-Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами, які містять ендоциклічну аміногрупу, відбуваються селективно, з утворенням біциклів — похідних піримідину. Продукти цих реакцій — результат атаки екзоциклічної та ендоциклічної аміногруп азолу, відповідно, по карбонільній та метилтіогрупі 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів.
[3+3]-Циклоконденсации 3-(R²-амино)- 3-метилтио-1-R¹-пропенонов с 2-аминоазолами, содержащими эндоциклическую аминогруппу, осуществляются селективно, с образованием бициклов — производных пиримидина. Продукты этих реакций — результат конденсации экзоциклической и эндоциклической аминогрупп азола, соответственно, с карбонильной и метил- тиогруппами 3-(R²-амино)-3-метилтио-1-R¹-пропенонов.
[3+3]-Сyclocondensations of 3-(R²- amino)-3-methylthio-1-R¹-propenones with 2-aminoazoles containing endocyclic aminogroup proceed selectively resulting in bicycles, pyrimidine derivatives. The condensations of exocyclic and endocyclic azole aminogroups with carbonyl- and methylthiogroups of 3-(R²-amino)- 3-methylthio-1-R¹-propenones correspondingly forms the products of this reactions.
|
| issn |
0041–6045 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15186 |
| citation_txt |
Циклоконденсації 3-(R²-аміно)-3-метилтіо-1-R¹-пропенонів з 2-аміноазолами / В.М. Брицун, О.І. Майборода // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 126-128. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT bricunvm ciklokondensacíí3r2amíno3metiltío1r1propenonívz2amínoazolami AT maiborodaoí ciklokondensacíí3r2amíno3metiltío1r1propenonívz2amínoazolami |
| first_indexed |
2025-11-25T23:28:45Z |
| last_indexed |
2025-11-25T23:28:45Z |
| _version_ |
1850581506009858048 |
| fulltext |
УДК 547.853
В.М. Брицун, О.І. Майборода
ЦИКЛОКОНДЕНСАЦІЇ 3-(R2-АМІНО)-3-МЕТИЛТІО-1-R1-ПРОПЕНОНІВ
З 2-АМІНОАЗОЛАМИ
[3+ 3]-Циклоконденсації 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R 1-пропенонів з 2-аміноазолами, які містять ендоцикліч-
ну аміногрупу, відбуваються селективно, з утворенням біциклів — похідних піримідину. Продукти цих реак-
цій — результат атаки екзоциклічної та ендоциклічної аміногруп азолу, відповідно, по карбонільній та
метилтіогрупі 3-(R 2-аміно)-3-метилтіо-1-R 1-пропенонів.
Раніше нами було показано, що 3-алкіл-N-
арил-3-оксопропантіоаміди реагують з такими 1,3-
динуклеофілами, як 3-аміно-5-R-1,2,4-триазоли [1],
2-аміно-5-R-піридини [2], 2-амінотіазоли [3] та
карбонат гуанідину [4] з утворенням єнтіоамідів [4],
похідних піримідин-4-тіону та 4-(ариламіно)піри-
мідину [1—4]. Також було встановлено, що 3-арил-
N-алкіл-3-оксопропантіоаміди непридатні для та-
ких циклізацій, тому що в умовах реакції вони са-
моконденсуються в 1-алкіл-5-(N-алкіламінотіокар-
боніл)-4,6-діарил-1,2-дигідропіридин-2-тіони [2, 5].
Відомо, що N-R2-3-R1-3-оксопропантіоаміди
(R1, R2 = Alk, Ar) легко можуть бути перетворені
в 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропенони [6], які є
цінними реагентами для синтезу гетероциклів [7—
10]. Однак циклоконденсації 3-(R2-аміно)-3-метил-
тіо-1-R1-пропенонів з аміноазолами, які можуть пе-
ребігати неселективно і приводити до утворення де-
кількох регіоізомерних сполук, раніше не дослід-
жувались. Слід зауважити, що продуктами цих ре-
акцій можуть також бути гетероцикли, які немож-
ливо отримати при безпосередній взаємодії N-ал-
кіл-3-арил-3-оксопропантіоамідів з 2-аміноазолами-
(азинами) по вказаній вище причині [2, 5].
Метою нашої роботи було встановлення мож-
ливостей використання 3-алкіл(арил)аміно-3-ме-
тилтіо-1-R-пропенонів в якості субстратів для цик-
локонденсацій з 2-аміноазолами, а також дослід-
ження регіоселективності цих реакцій.
Нами було знайдено, що 3-(R2-аміно)-3-метил-
тіо-1-R1-пропенони (І а,б) в киплячому 2-пропано-
лі взаємодіють з 2-аміноазолами, які містять ен-
доциклічну аміногрупу — 3-аміно-5-R-1,2,4-три-
азолами (ІI а,б), 3-аміно-4-R4-5-R5-піразолами (ІV
а,б) і 2-амінобензімідазолом (VІ) — селективно, з
утворенням одного продукту в кожному окремому
випадку. Гетероциклічна структура цих сполук
доведена за допомогою спектроскопії ЯМР 1Н, а
склад — даними елементного аналізу.
Продуктом циклоконденсації 3-метилтіо-3-фе-
ніламіно-1-метилпропенону (Іа) з 3-аміно-1,2,4-три-
азолом (ІІ а) є 7-метил-5-феніламіно[1,2,4]триазо-
ло[1,5-a]піримідин (IІI а), будова якого була доведе-
на нами за домогою рентгеноструктурного дослід-
© В.М . Брицун, О.І. Майборода , 2008
R 1 = CH 3 (Ia, IIIа, Vа,в, VIIб, IXа), Ph (Іб, IIIб, ІІІв, Vб, VIIа, IXб); R 2 = Ph (Ia, IIIа, Vа,в, VIIб, IХa), СН3
(Іб, IIIб, ІІІв, Vб, VIIа, ІХб); R 3 = H (IІa, ІІІа, ІІІб), SCH 3 (IІб, ІІІв); R 4 = CN (IVa, Va,б), H (IVб, Vв); R 5
= H (IVa, Va,б), CH 3 (IVб, Vв).
126 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 6
ження [1]. Цей факт дає можливість стверджувати,
що взаємодія 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропе-
нонів (І а,б) з 3-аміно-5-метилтіо-1,2,4-триазолом
(ІІ б) та іншими 2-аміноазолами — 3-аміно-4-R4-
5-R5-піразолами (ІV а,б) і 2-амінобензімідазолом
(VІ) — також перебігає як сукупність реакцій екзо-
циклічної та ендоциклічної аміногруп азолів (IІ
а,б, IV а,б, VI), відповідно, по карбонільній та ме-
тилтіо-групам 3-метилтіо-1-R1-пропенонів (І а,б)
з утворенням 5-(R2-аміно)-7-R1-[1,2,4]триазоло[1,
5-a]-піримідинів (ІІІ б,в), 2-R1-4-(R2-аміно)-7-R5-
8-R4-піразоло[1,5-a]піримідинів (V а–в) та 4-ме-
тиламіно-2-фенілбензо[4,5]імідазо[1,2-a]піриміди-
нів (VII а,б).
3-(R2-Аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропенони (І а,б)
реагують також з карбонатом гуанідину (VIII), при-
чому ця конденсація, на відміну від аналогічної
реакції 3-алкіл-N-арил-3-оксопропантіоамідів [4],
відбувається селективно, що дозволяє отримати про-
дукти цієї трансформації — 2-аміно-4-(R2-аміно)-
6-R1-піримідини (ІХ а,б) — з виходами 71–75 %.
При порівнянні реакційної здатності та регіо-
селективності циклоконденсацій N-R2-3-R1-3-оксо-
пропантіоамідів [1—4] та 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-
R1-пропенонів (І а,б) з 2-аміноазолами можна зро-
бити висновок, що в другому випадку реакції
відбуваються селективно і в більш м’яких умовах.
Це явище пояснюється тим, що метилтіогрупа є
кращим нуклеофугом, ніж ариламіно- та тіоксо-
група. Але 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропенони,
на відміну від N-R2-3-R1-3-оксопропантіоамідів, в
умовах реакції не реагують з 2-аміноазолами та
2-аміноазінами, які не містять ендоциклічної NH-
групи. Цей факт обумовлений тим, що для перебі-
гу гетероциклізації, серед продуктів якої є вода та
метилмеркаптан, реагент повинен мати три Н-ато-
ми в амідиновому фрагменті. Таке обмеження де-
що звужує коло використання цієї групи реакцій.
Але разом з тим у циклоконденсації з 2-аміноазо-
лами можна вводити і S-алкільні похідні 3-арил-
N-алкіл-3-оксопропантіоамідів, тоді як 3-арил-
N-алкіл-3-оксопропантіоаміди непридатні для та-
ких циклізацій [2, 5].
Слід зазначити, що реакції N-R2-3-R1-3-оксо-
пропантіоамідів з 2-аміноазолами, які супровод-
жуються елімінуванням води і сірководню [1—4],
та циклоконденсації 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-
пропенонів (І а,б) з 2-аміноазолами (ІІ а,б, IV а,б,
VI), які відбуваються з виділенням води і метил-
меркаптану, ведуть до утворення одних і тих са-
мих продуктів. Спільна особливість цих гетеро-
циклізацій — це конденсація екзоциклічної та ен-
доциклічної аміногруп 2-аміноазолу, відповідно,
з карбонільною та метилтіогрупою субстрату. Імо-
вірно, першою стадією гетероциклізації є атака ек-
зоциклічної аміногрупи 2-аміноазолу по карбоні-
льному фрагменту субстрату. На користь цього при-
пущення свідчить виділення нами з реакційного
середовища єнтіоамідів [4].
У цілому виходи продуктів ІІІ а–в, V а–в, VII
а,б, ІХ а,б складають 51—75 %, що дозволяє вико-
ристовувати циклізації 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-
пропенонів з 2-аміноазолами як препаративний
метод синтезу біциклічних похідних піримідину.
Спектри ЯМР 1Н і 13С зареєстровані на при-
ладі Varian-300 (робоча частота, відповідно, 300 і
75 МГц) в розчинах ДМСО-d6.
Синтез похідних піримідину ( IІІ а–в, V а–в, VII
а,б) . Розчин 0.001 моль аміноазолу (ІІ а,б, IV а,б, VI)
і 0.001 моль 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропено-
ну (І а,б) в 2 мл 2-пропанолу кип’ятили із зворот-
ним холодильником 8 год. Охолоджували, від-
фільтровували осад гетероциклу, промивали його
етанолом (2x1 мл) і сушили.
7-Метил-5-феніламіно[1,2,4]триазоло[1,5-a]пі-
римідин ( IІI а) . Вихід 0.162 г (72 %), т.пл. 183—185 oС
(з 2-пропанолу, т.пл. 183—185 oС [1]). Спектри ЯМР
1Н та 13С ідентичні зареєстрованим у роботі [1].
Знайдено, %: С 63.80, Н 5.02, N 30.87. C12H11N5.
Розраховано, %: С 63.99, Н 4.92, N 31.09.
5-Метиламіно-7-феніл[1,2,4]триазоло[1,5-a]пі-
римідин ( IІI б) . Вихід 0.153 г (68 %), т.пл. 199—201
оС (з етанолу). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.ч., J, Гц): 3.10
д (3Н, NHCH3, J=4.2 Гц), 6.83 c (H, H-6), 7.52 м
(3Н , Ph), 8.22 м (2Н , Ph), 8.36 шир.с (1Н , NHCH3),
8.41 с (1Н , H-2).
Знайдено, %: С 64.05, Н 5.19, N 31.33. C12H11N5.
Розраховано, %: С 63.99, Н 4.92, N 31.09.
5-Метиламіно-2-метилтіо-7-феніл[1,2,4]три-
азоло[1,5-a]піримідин ( IІI в) . Вихід 0.171 г (63 %),
т.пл. 226—228 oС (з ДМСО). Спектр ЯМР 1Н (δ,
м.ч., J, Гц): 2.63 с (3Н , SCH3), 3.08 д (3Н , NHCH3,
J=4.5 Гц), 6.79 c (H, H-6), 7.52 м (3Н, Ph), 8.19 м
(3Н , Ph + NHCH3).
Знайдено, %: С 57.79, Н 5.11, N 25.56. C13H13N5S.
Розраховано, %: С 57.55, Н 4.83, N 25.81.
2-Метил-4-(феніламіно) -8-ціанпіразоло[1,5-a]-
піримідин ( V а). Вихід 0.127 г (51 %), т.пл. 180—
182 оС (з нітрометану). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.):
2.43 с (3Н, СН3-2), 6.37 с (1Н, Н-3), 7.31 м (1H, Ph.),
7.46 м (4Н, Ph), 8.64 c (1Н , H-7), 10.32 с (1Н, NН).
Знайдено, %: С 67.63, Н 4.69, N 27.88. C14H11N5.
Розраховано, %: С 67.46, Н 4.45, N 28.09.
4-Метиламіно-2-феніл-8-ціанпіразоло[1,5-a]пі-
римідин ( V б) . Вихід 0.142 г (57 %), т.пл. 205—207
oС (з нітрометану). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.: 3.12
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 6 127
д (3Н, NHСН3, J=3.9 Гц), 6.85 с (1Н, Н-3), 7.53 м
(3H, Ph.), 8.23 м (2Н , Ph), 8.50 уш.с. (1Н , NHСН3),
8.58 с (1Н , Н-7).
Знайдено, %: С 67.19, Н 4.22, N 28.34. C14H11N5.
Розраховано, %: С 67.46, Н 4.45, N 28.09.
2,7-Диметил-4-(феніламіно) піразоло[1,5-a]пі-
римідин ( V в) . Вихід 0.126 г (53 %), т.пл. 145—147
oС (з 2-пропанолу). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 2.44
с (3Н , СН3-2), 6.12 с (1Н , Н-8), 6.14 с (1Н , Н-3),
7.24 м (1H, Ph.), 7.43 м (4Н, Ph), 9.64 с (1Н , NН).
Знайдено, %: С 70.82, Н 6.20, N 23.35. C14H14N4.
Розраховано, %: С 70.57, Н 5.92, N 23.51.
4-Метиламіно-2-фенілбензо[4,5]імідазо[1,2-a]-
піримідин ( VII а) . Вихід 0.164 г (60 %), т.пл. 297—
300 oС (з ДМСО). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 3.21
д (3Н , NHCH3, J=3.6 Гц), 6.71 с (1Н , Н-3), 7.31
м (1Н , Н-7), 7.55 м (5H, Ph + NHCH3 + Н-8), 7.73
м (1Н , Н-6), 8.28 м (2Н , Ph), 8.45 м (1H, Н-9).
Знайдено, %: С 74.65, Н 4.88, N 20.16. C17H14N4.
Розраховано, %: С 74.43, Н 5.14, N 20.42.
2-Метил-4-феніламінобензо[4,5]імідазо[1,2-a]-
піримідин ( VII б) . Вихід 0.181 г (66 %), т.пл. 311—
313 oС (з ДМСО). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 2.17 с
(3Н , CH3-2), 5.53 с (1Н , Н-3), 6.98 м (2Н , НAr),
7.03 м (1Н , Н-7), 7.37 м (3Н, Ph), 7.55 м (2H, НAr),
8.60 д (1Н , Н-9, J=7.5 Гц).
Знайдено, %: С 74.20, Н 4.91, N 20.65. C17H14N4.
Розраховано, %: С 74.43, Н 5.14, N 20.42.
Синтез похідних піримідину ( IХ а,б) . Суміш
0.001 моль дрібнорозтертого карбонату гуанідину
та 0.001 моль 3-(R2-аміно)-3-метилтіо-1-R1-пропе-
нону (І а,б) нагрівали 30 хв при 130 oС, охолод-
жували і обробляли киплячим етанолом (2x3 мл).
Відфільтровували осад карбонату гуанідину, охо-
лоджували і виділяли 2-аміно-4-(R2-аміно)-6-R1-пі-
римідини (ІХ а,б).
2-Аміно-6-метил-4-(феніламіно)піримідин ( IХ а) .
Вихід 0.150 г (75 %), т.пл. 169—171 oС (т.пл. 170—
172 oС [4]). Спектр ЯМР 1Н ідентичний записа-
ному в роботі [4].
Знайдено, %: С 66.25; Н 6.26; N 28.27. С11Н12N4.
Розраховано, %: С 65.98; Н 6.04; N 27.98.
2-Аміно-4-метиламіно-6-фенілпіримідин ( ІХ б) .
Вихід 0.142 г (71 %), т.пл. 191—193 oС (з етанолу).
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 2.80 д (3Н , NHCH3,
J=4.8 Гц), 5.93 с (2H, NH2), 6.18 (1Н , Н-5), 7.40
м (3Н , Ph), 7.91 м (2Н , Ph).
Знайдено, %: С 65.85; Н 6.31; N 28.22. С11Н12N4.
Розраховано, %: С 65.98; Н 6.04; N 27.98.
РЕЗЮМЕ. [3+3]-Циклоконденсации 3-(R 2-амино)-
3-метилтио-1-R 1-пропенонов с 2-аминоазолами, содер-
жащими эндоциклическую аминогруппу, осуществляют-
ся селективно, с образованием бициклов — производ-
ных пиримидина. Продукты этих реакций — результат
конденсации экзоциклической и эндоциклической ами-
ногрупп азола, соответственно, с карбонильной и метил-
тиогруппами 3-(R2-амино)-3-метилтио-1-R1-пропенонов.
SUMMARY. [3+ 3]-Сyclocondensations of 3-(R 2-
amino)-3-methylthio-1-R 1-propenones with 2-aminoazo-
les containing endocyclic aminogroup proceed selectively
resulting in bicycles, pyrimidine derivatives. The conden-
sations of exocyclic and endocyclic azole aminogroups
with carbonyl- and methylthiogroups of 3-(R 2-amino)-
3-methylthio-1-R 1-propenones correspondingly forms
the products of this reactions.
1. Брицун В.Н ., Борисевич А .Н ., Самойленко Л.С.и др.
// Журн. орган. химии. -2006. -42. -C. 1529—1532.
2. Брицун В.Н ., Борисевич А .Н ., Пироженко В.В.,
Лозинский М .О. // Там же. -2007. -43. -C. 283—286.
3. Брицун В.Н ., Борисевич А .Н ., Есипенко А .Н ., Лозин-
ский М .О. // Там же. -2007. -43. -C. 99—101.
4. Брицун В.Н ., Борисевич А .Н ., Лозинский М .О. //
Там же. -2007. -43. -C. 908—911.
5. Брицун В.Н ., Борисевич А .Н ., Лозинский М .О. //
Укр. хим. журн. -2007. -73. № 6. -C. 19—22.
6. Nishio T. // Helv. Chim. Acta. -1998. -81. -P. 1207—1212.
7. M ahata P.K., Venkatesh C., Kumar U.K . // J. Org.
Chem. -2003. -68. -P. 3966.
8. Schirok H., A lonso-A lija C., M ichels M . // Synthesis.
-2005. -18. -P. 3085—3087.
9. Gupta K.A ., Ila H., Junjappa H . // Ibid. -1988. -3.
-P. 284—285.
10. Gupta A.K., Ckakrasali R .T ., Ila H., Junjappa H. //
Ibid. -1989. -2. -P. 141—143.
Інститут органічної хімії НАН України, Київ Надійшла 05.12.2007
Київський національний університет технологій та дизайну
128 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 6
|