Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами

Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами

Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами арила...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2008
Автори: Чепышев, С.В., Чепышева, Ю.Н., Чорный, И.В., Просяник, А.В.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2008
Теми:
Органическая химия
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-15193
record_format dspace
spelling Чепышев, С.В.
Чепышева, Ю.Н.
Чорный, И.В.
Просяник, А.В.
2011-01-13T09:47:24Z
2011-01-13T09:47:24Z
2008
Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос.
0041–6045
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193
547.466.7’426.2’39’054.4:544.433.21
Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами ариламинов образует ариламинофумараты, с гидрохлоридами бензилоксиамина и гидроксиламина — E-N-производные иминосукцината, с гидрохлоридом фенилгидразина — 2-фенилгидразоносукцинат и 1-фенил-3-карбометоксипиразолин-5-он, а с гидрохлоридом тиосемикарбазида — смесь изомеров тиосемикарбазона 2-оксосукцината.
Вінільне заміщення N-нуклеофілами аміногрупи в похідних амінофумарової кислоти в умовах основного каталізу неможливе — в залежності від умов реакції спостерігається лише моно- або бісамідування естерних груп. В умовах кислотного каталізу амінофумарат у реакції з гідрохлоридами ариламінів утворює ариламінофумарати, з гідрохлоридами бензилоксиаміну і гідроксиламіну — E-N-похідні іміносукцинату, з гідрохлоридом фенілгідразину — 2-фенілгідразоносукцинат та 1-феніл-3-карбометоксипіразолін-5-он, а з гідрохлоридом тіосемікарбазиду — суміш ізомерів тіосемікарбазону 2-оксосукцинату.
Vinylic substitution of an amino group by N-nucleophiles in aminofumaric acid derivatives is impossible under conditions of basic catalysis. Depending on reaction conditions only mono- or bisamidation of ester moieties is observed. Under acidic catalysis conditions aminofumarate reacts with hydrochlorides of arylamines, benzyloxyamine and hydroxylamine, phenylhydrazine and thiosemicarbazide affording arylaminofumarates, iminosuccinate E-N-derivatives, 2-phenylhydrazonosuccinate and 1-phenyl-3-carbomethoxypyrazoline-5-one and mixture of isomers of 2-oxosuccinate thiosemicarbazone respectively.
ru
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
Органическая химия
Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
spellingShingle Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
Чепышев, С.В.
Чепышева, Ю.Н.
Чорный, И.В.
Просяник, А.В.
Органическая химия
title_short Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
title_full Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
title_fullStr Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
title_full_unstemmed Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
title_sort замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты n-нуклеофилами
author Чепышев, С.В.
Чепышева, Ю.Н.
Чорный, И.В.
Просяник, А.В.
author_facet Чепышев, С.В.
Чепышева, Ю.Н.
Чорный, И.В.
Просяник, А.В.
topic Органическая химия
topic_facet Органическая химия
publishDate 2008
language Russian
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
format Article
description Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами ариламинов образует ариламинофумараты, с гидрохлоридами бензилоксиамина и гидроксиламина — E-N-производные иминосукцината, с гидрохлоридом фенилгидразина — 2-фенилгидразоносукцинат и 1-фенил-3-карбометоксипиразолин-5-он, а с гидрохлоридом тиосемикарбазида — смесь изомеров тиосемикарбазона 2-оксосукцината. Вінільне заміщення N-нуклеофілами аміногрупи в похідних амінофумарової кислоти в умовах основного каталізу неможливе — в залежності від умов реакції спостерігається лише моно- або бісамідування естерних груп. В умовах кислотного каталізу амінофумарат у реакції з гідрохлоридами ариламінів утворює ариламінофумарати, з гідрохлоридами бензилоксиаміну і гідроксиламіну — E-N-похідні іміносукцинату, з гідрохлоридом фенілгідразину — 2-фенілгідразоносукцинат та 1-феніл-3-карбометоксипіразолін-5-он, а з гідрохлоридом тіосемікарбазиду — суміш ізомерів тіосемікарбазону 2-оксосукцинату. Vinylic substitution of an amino group by N-nucleophiles in aminofumaric acid derivatives is impossible under conditions of basic catalysis. Depending on reaction conditions only mono- or bisamidation of ester moieties is observed. Under acidic catalysis conditions aminofumarate reacts with hydrochlorides of arylamines, benzyloxyamine and hydroxylamine, phenylhydrazine and thiosemicarbazide affording arylaminofumarates, iminosuccinate E-N-derivatives, 2-phenylhydrazonosuccinate and 1-phenyl-3-carbomethoxypyrazoline-5-one and mixture of isomers of 2-oxosuccinate thiosemicarbazone respectively.
issn 0041–6045
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193
citation_txt Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT čepyševsv zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami
AT čepyševaûn zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami
AT čornyiiv zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami
AT prosânikav zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami
first_indexed 2025-12-07T17:13:37Z
last_indexed 2025-12-07T17:13:37Z
_version_ 1850870456389730304

Схожі ресурси