Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами
Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами арила...
Saved in:
| Date: | 2008 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2008
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862708847359033344 |
|---|---|
| author | Чепышев, С.В. Чепышева, Ю.Н. Чорный, И.В. Просяник, А.В. |
| author_facet | Чепышев, С.В. Чепышева, Ю.Н. Чорный, И.В. Просяник, А.В. |
| citation_txt | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| description | Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами ариламинов образует ариламинофумараты, с гидрохлоридами бензилоксиамина и гидроксиламина — E-N-производные иминосукцината, с гидрохлоридом фенилгидразина — 2-фенилгидразоносукцинат и 1-фенил-3-карбометоксипиразолин-5-он, а с гидрохлоридом тиосемикарбазида — смесь изомеров тиосемикарбазона 2-оксосукцината.
Вінільне заміщення N-нуклеофілами аміногрупи в похідних амінофумарової кислоти в умовах основного каталізу неможливе — в залежності від умов реакції спостерігається лише моно- або бісамідування естерних груп. В умовах кислотного каталізу амінофумарат у реакції з гідрохлоридами ариламінів утворює ариламінофумарати, з гідрохлоридами бензилоксиаміну і гідроксиламіну — E-N-похідні іміносукцинату, з гідрохлоридом фенілгідразину — 2-фенілгідразоносукцинат та 1-феніл-3-карбометоксипіразолін-5-он, а з гідрохлоридом тіосемікарбазиду — суміш ізомерів тіосемікарбазону 2-оксосукцинату.
Vinylic substitution of an amino group by N-nucleophiles in aminofumaric acid derivatives is impossible under conditions of basic catalysis. Depending on reaction conditions only mono- or bisamidation of ester moieties is observed. Under acidic catalysis conditions aminofumarate reacts with hydrochlorides of arylamines, benzyloxyamine and hydroxylamine, phenylhydrazine and thiosemicarbazide affording arylaminofumarates, iminosuccinate E-N-derivatives, 2-phenylhydrazonosuccinate and 1-phenyl-3-carbomethoxypyrazoline-5-one and mixture of isomers of 2-oxosuccinate thiosemicarbazone respectively.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:13:37Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-15193 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:13:37Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Чепышев, С.В. Чепышева, Ю.Н. Чорный, И.В. Просяник, А.В. 2011-01-13T09:47:24Z 2011-01-13T09:47:24Z 2008 Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами / С.В. Чепышев, Ю.Н. Чепышева, И.В. Чорный, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 6. — С. 120-125. — Бібліогр.: 25 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193 547.466.7’426.2’39’054.4:544.433.21 Винильное замещение N-нуклеофилами аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты в условиях основного катализа невозможно — в зависимости от условий реакции наблюдается лишь моно- или бисамидирование сложноэфирных групп. В условиях кислотного катализа аминофумарат в реакции с гидрохлоридами ариламинов образует ариламинофумараты, с гидрохлоридами бензилоксиамина и гидроксиламина — E-N-производные иминосукцината, с гидрохлоридом фенилгидразина — 2-фенилгидразоносукцинат и 1-фенил-3-карбометоксипиразолин-5-он, а с гидрохлоридом тиосемикарбазида — смесь изомеров тиосемикарбазона 2-оксосукцината. Вінільне заміщення N-нуклеофілами аміногрупи в похідних амінофумарової кислоти в умовах основного каталізу неможливе — в залежності від умов реакції спостерігається лише моно- або бісамідування естерних груп. В умовах кислотного каталізу амінофумарат у реакції з гідрохлоридами ариламінів утворює ариламінофумарати, з гідрохлоридами бензилоксиаміну і гідроксиламіну — E-N-похідні іміносукцинату, з гідрохлоридом фенілгідразину — 2-фенілгідразоносукцинат та 1-феніл-3-карбометоксипіразолін-5-он, а з гідрохлоридом тіосемікарбазиду — суміш ізомерів тіосемікарбазону 2-оксосукцинату. Vinylic substitution of an amino group by N-nucleophiles in aminofumaric acid derivatives is impossible under conditions of basic catalysis. Depending on reaction conditions only mono- or bisamidation of ester moieties is observed. Under acidic catalysis conditions aminofumarate reacts with hydrochlorides of arylamines, benzyloxyamine and hydroxylamine, phenylhydrazine and thiosemicarbazide affording arylaminofumarates, iminosuccinate E-N-derivatives, 2-phenylhydrazonosuccinate and 1-phenyl-3-carbomethoxypyrazoline-5-one and mixture of isomers of 2-oxosuccinate thiosemicarbazone respectively. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Органическая химия Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами Article published earlier |
| spellingShingle | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами Чепышев, С.В. Чепышева, Ю.Н. Чорный, И.В. Просяник, А.В. Органическая химия |
| title | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами |
| title_full | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами |
| title_fullStr | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами |
| title_full_unstemmed | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами |
| title_short | Замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты N-нуклеофилами |
| title_sort | замещение аминогруппы в производных аминофумаровой кислоты n-нуклеофилами |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15193 |
| work_keys_str_mv | AT čepyševsv zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami AT čepyševaûn zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami AT čornyiiv zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami AT prosânikav zameŝenieaminogruppyvproizvodnyhaminofumarovoikislotynnukleofilami |