Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view

Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view

The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Биополимеры и клетка
Дата:2000
Автори: Kondratyuk, I.V., Samijlenko, S.P., Kolomiets, I.M., Potyahaylo, A.L., Hovorun, D.M.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2000
Теми:
Структура и функции биополимеров
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/152466
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-152466
record_format dspace
spelling Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
2019-06-11T18:13:56Z
2019-06-11T18:13:56Z
2000
Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ.
0233-7657
DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00055F
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/152466
577.3
The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The influence of the environment with universal solvatation mechanism on the tautomeric equilibrium has been evaluated at Otizager approximation. The comparison of the calculations with the ¹H NMR data favours the N7H Xan and the N9H Hyp tautomers in DMSO solutions. A possible biochemical role of tautomeric (especially zwitterionic) forms of Xan and Hyp is discussed. The stabilizing influences of both environment and specific interactions with proteins on rare tautomeric forms are considered. The biological significance of high energy tautomers is discussed.
Напівемпіричним квантово механічним методом AMI дослід­жено прототропну таутомерію ксантину та гіпоксантину. Були встановлені геометричні, енергетичні та інші фізикохімічні характеристики їхніх повних молекулярно-цвітеріонних сімейств таутомерів. Вплив оточення з універсальним механізмом сольватації на таутомерну рівновагу оціненої в наближенні Онзагера. Зіставлення розрахунків з даними ¹Н ЯМР свідчить на користь таутомерів N7H та N9H для ксантину та гіпоксантину відповідно в ДМСО. Обговорю­ється можлива біологічна роль таутомерних форм (особливо цвітеріонних) ксантину та гіпоксантину. Розглянуто ста­білізуючий вплив оточення та специфічні взаємодії з білками на рідкісні таутомерні форми. Обговорюється біологічне зна­чення високоенергетичних таутомерів.
Полуэмпирическим квантовомеханическим методом AMI ис­следована прототропная таутомерия ксантина и гипоксан­тина Были установлены геометрические, энергетические и другие физико-химические характеристики их полных молекулярно-цвиттерионных семейств таутомеров. Влияние окру­жения с универсальным механизмом сольватации на таутомерное равновесие оценено в приближении Онзагера- Сопостав­ление расчетов с данными ¹Н ЯМР свидетельствует в пользу таутомеров N7H и N9H для ксантина и гипоксантина соот­ветственно в ДМСО. Обсуждается возможная биологическая роль таутомерных форм (особенно цвиттерионных) ксанти­на и гипоксантина. Рассмотрено стабилизирующее влияние окружения и специфические взаимодействия с белками на редкие таутомерные формы. Обсуждается биологическое зна­чение высокоэнергетических таутомеров.
en
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Биополимеры и клетка
Структура и функции биополимеров
Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія ксантину та гіпоксантину: неочікуване біологічне значення
Прототропная молекулярно-цвиттерионная таутомерия ксантина и гипоксантина: неожиданное биологическое значение.
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
spellingShingle Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
Структура и функции биополимеров
title_short Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_full Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_fullStr Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_full_unstemmed Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
title_sort prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view
author Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
author_facet Kondratyuk, I.V.
Samijlenko, S.P.
Kolomiets, I.M.
Potyahaylo, A.L.
Hovorun, D.M.
topic Структура и функции биополимеров
topic_facet Структура и функции биополимеров
publishDate 2000
language English
container_title Биополимеры и клетка
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Прототропна молекулярно-цвітеріонна таутомерія ксантину та гіпоксантину: неочікуване біологічне значення
Прототропная молекулярно-цвиттерионная таутомерия ксантина и гипоксантина: неожиданное биологическое значение.
description The prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine has been investigated by the semi-empirical quantum-chemical AMI method. Geometric, energetic and other physico-chemical features of their complete molecular-zwitterionic families of tautomers have been established. The influence of the environment with universal solvatation mechanism on the tautomeric equilibrium has been evaluated at Otizager approximation. The comparison of the calculations with the ¹H NMR data favours the N7H Xan and the N9H Hyp tautomers in DMSO solutions. A possible biochemical role of tautomeric (especially zwitterionic) forms of Xan and Hyp is discussed. The stabilizing influences of both environment and specific interactions with proteins on rare tautomeric forms are considered. The biological significance of high energy tautomers is discussed. Напівемпіричним квантово механічним методом AMI дослід­жено прототропну таутомерію ксантину та гіпоксантину. Були встановлені геометричні, енергетичні та інші фізикохімічні характеристики їхніх повних молекулярно-цвітеріонних сімейств таутомерів. Вплив оточення з універсальним механізмом сольватації на таутомерну рівновагу оціненої в наближенні Онзагера. Зіставлення розрахунків з даними ¹Н ЯМР свідчить на користь таутомерів N7H та N9H для ксантину та гіпоксантину відповідно в ДМСО. Обговорю­ється можлива біологічна роль таутомерних форм (особливо цвітеріонних) ксантину та гіпоксантину. Розглянуто ста­білізуючий вплив оточення та специфічні взаємодії з білками на рідкісні таутомерні форми. Обговорюється біологічне зна­чення високоенергетичних таутомерів. Полуэмпирическим квантовомеханическим методом AMI ис­следована прототропная таутомерия ксантина и гипоксан­тина Были установлены геометрические, энергетические и другие физико-химические характеристики их полных молекулярно-цвиттерионных семейств таутомеров. Влияние окру­жения с универсальным механизмом сольватации на таутомерное равновесие оценено в приближении Онзагера- Сопостав­ление расчетов с данными ¹Н ЯМР свидетельствует в пользу таутомеров N7H и N9H для ксантина и гипоксантина соот­ветственно в ДМСО. Обсуждается возможная биологическая роль таутомерных форм (особенно цвиттерионных) ксанти­на и гипоксантина. Рассмотрено стабилизирующее влияние окружения и специфические взаимодействия с белками на редкие таутомерные формы. Обсуждается биологическое зна­чение высокоэнергетических таутомеров.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/152466
citation_txt Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view / I.V. Kondratyuk // Биополимеры и клетка. — 2000. — Т. 16, № 2. — С. 124-137. — Бібліогр.: 38 назв. — англ.
work_keys_str_mv AT kondratyukiv prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT samijlenkosp prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT kolomietsim prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT potyahayloal prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT hovorundm prototropicmolecularzwitterionictautomerismofxanthineandhypoxanthineunexpectedbiologicalview
AT kondratyukiv prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâksantinutagípoksantinuneočíkuvanebíologíčneznačennâ
AT samijlenkosp prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâksantinutagípoksantinuneočíkuvanebíologíčneznačennâ
AT kolomietsim prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâksantinutagípoksantinuneočíkuvanebíologíčneznačennâ
AT potyahayloal prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâksantinutagípoksantinuneočíkuvanebíologíčneznačennâ
AT hovorundm prototropnamolekulârnocvíteríonnatautomeríâksantinutagípoksantinuneočíkuvanebíologíčneznačennâ
AT kondratyukiv prototropnaâmolekulârnocvitterionnaâtautomeriâksantinaigipoksantinaneožidannoebiologičeskoeznačenie
AT samijlenkosp prototropnaâmolekulârnocvitterionnaâtautomeriâksantinaigipoksantinaneožidannoebiologičeskoeznačenie
AT kolomietsim prototropnaâmolekulârnocvitterionnaâtautomeriâksantinaigipoksantinaneožidannoebiologičeskoeznačenie
AT potyahayloal prototropnaâmolekulârnocvitterionnaâtautomeriâksantinaigipoksantinaneožidannoebiologičeskoeznačenie
AT hovorundm prototropnaâmolekulârnocvitterionnaâtautomeriâksantinaigipoksantinaneožidannoebiologičeskoeznačenie
first_indexed 2025-12-07T21:07:02Z
last_indexed 2025-12-07T21:07:02Z
_version_ 1850885141547712512

Схожі ресурси