Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions
cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Вiopolymers and Cell |
|---|---|
| Дата: | 2014 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154306 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-154306 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. 2019-06-15T12:35:07Z 2019-06-15T12:35:07Z 2014 Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00089C https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154306 541.11 + 544.323.2 cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine which is a model of DNA site. Methods. Optimization of reaction species molecular structures, spectral parameters and Gibbs free energy calculations were performed using Gaussian09 program. Systems of differential equations for kinetics generation were solved using Mathcad15 program. Results. The predicted mechanism of the reaction of cis-2-butene-1,4-dial with 2'-deoxyguanine consists of four-step process formation of four diastereomeric primary adducts and further base-mediated five-step transformation of the primary adducts to the secondary one. The reaction kinetics, which allows defining theconcentration change of any reaction species was calculated. Conclusions. Under physiological conditions the interaction between cis-2-butene-1,4-dial and 2'-deoxyguanine leads to the formation of a stable adduct which could be responsible for the furan genotoxicity. цис-2-Бутен-1,4-діаль є мікросомним метаболітом фурану – промислово важливого хімікату, виявленого в сигаретному димі, забрудненому повітрі, а також, іноді, в консервованих або банкових продуктах. Його вважають потенційним канцерогеном для людини. Мета. Дослідити вплив цис-2-бутен-1,4-діалю на 2'-де- зоксигуанозин – модельний фрагмент ДНК. Методи. Оптимізацію структури учасників реакції, розрахунки спектральних параметрів і вільної енергії Гіббса виконано в програмі Gaussian09. Системи диференційних рівнянь для отримання кінетичних даних вирішували з використанням програми Mathcad15. Результати. Прогнозований механізм реакції цис-2-бутен-1,4-діалю з 2'-дезок- сигуанозином реалізується у чотири стадії, протягом яких утворюються чотири діастереоізомерних первинних адукти, та наступної п’ятистадійної трансформації, каталізованої основами, первинних адуктів у вторинні. Розраховано кінетику реакції, що дозволяє визначати зміни концентрації будь-якого учасника реакції. Висновки. За фізіологічних умов взаємодія між цис-2-бутен-1,4-діалем і 2'-дезоксигуанозином призводить до утворення стабільного адукта, який може відповідати за генотоксичність фурану. цис-2-Бутен-1,4-диаль является микросомным метаболитом фурана – промышленно важного химиката, обнаруженного в сигаретном дыме, загрязненном воздухе, а также, иногда, в консервированных или баночных продуктах. Его считают потенциальным канцерогеном для человека. Цель. Исследовать влияние цис-2- бутен-1,4-диаля на 2'-дезоксигуанозин – модельный фрагмент ДНК. Методы. Оптимизацию структуры участников реакции, расчеты спектральных параметров и свободной энергии Гиббса выполняли в программе Gaussian09. Системы дифференциальных уравнений для получения кинетических данных решали с помощью программы Mathcad15. Результаты. Реакция цис-2-бутен-1,4- диаля c 2'-дезоксигуанозином проходит в четыре стадии с формированием четырех диастереоизомерных первичных аддуктов и последующей, катализируемой основаниями, пятистадийной трансформации первичных аддуктов во вторичные. Рассчитана кинетика реакции, что позволяет определять изменения концентрации любого участника реакции. Выводы. При физиологических условиях взаимодействие между цис-2-бутен-1,4-диалем и 2'-дезоксигуанозином приводит к образованию стабильного аддукта, который может отвечать за генотоксичность фурана. en Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Вiopolymers and Cell Molecular Biophysics Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions Взаємодія 2'-дезоксигуанозину з цис-2-бутен-1,4-діалем: обчислювальний підхід до аналізу багатоступеневих хімічних реакцій Взаимодействие 2'-дезоксигуанозина с цис-2-бутен-1,4-диалем: вычислительный подход к анализу многоступенчатых химических реакций Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| spellingShingle |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. Molecular Biophysics |
| title_short |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_full |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_fullStr |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_full_unstemmed |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| title_sort |
interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: computational approach to analysis of multistep chemical reactions |
| author |
Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. |
| author_facet |
Sviatenko, L.K. Gorb, L.G. Hovorun, D.M. Leszczynski, J. |
| topic |
Molecular Biophysics |
| topic_facet |
Molecular Biophysics |
| publishDate |
2014 |
| language |
English |
| container_title |
Вiopolymers and Cell |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Взаємодія 2'-дезоксигуанозину з цис-2-бутен-1,4-діалем: обчислювальний підхід до аналізу багатоступеневих хімічних реакцій Взаимодействие 2'-дезоксигуанозина с цис-2-бутен-1,4-диалем: вычислительный подход к анализу многоступенчатых химических реакций |
| description |
cis-2-Butene-1,4-dial represents a microsomal metabolite of furan, an industrially important chemical found in cigarette smoke, air pollution, and also in canned or jarred food. It is expected to be a human carcinogen. Aim. Investigation an effect of cis-2-butene-1,4-dial on the 2'-deoxyguanine which is a model of DNA site. Methods. Optimization of reaction species molecular structures, spectral parameters and Gibbs free energy calculations were performed using Gaussian09 program. Systems of differential equations for kinetics generation were solved using Mathcad15 program. Results. The predicted mechanism of the reaction of cis-2-butene-1,4-dial with 2'-deoxyguanine consists of four-step process formation of four diastereomeric primary adducts and further base-mediated five-step transformation of the primary adducts to the secondary one. The reaction kinetics, which allows defining theconcentration change of any reaction species was calculated. Conclusions. Under physiological conditions the interaction between cis-2-butene-1,4-dial and 2'-deoxyguanine leads to the formation of a stable adduct which could be responsible for the furan genotoxicity.
цис-2-Бутен-1,4-діаль є мікросомним метаболітом фурану – промислово важливого хімікату, виявленого в сигаретному димі, забрудненому повітрі, а також, іноді, в консервованих або банкових продуктах. Його вважають потенційним канцерогеном для людини. Мета. Дослідити вплив цис-2-бутен-1,4-діалю на 2'-де- зоксигуанозин – модельний фрагмент ДНК. Методи. Оптимізацію структури учасників реакції, розрахунки спектральних параметрів і вільної енергії Гіббса виконано в програмі Gaussian09. Системи диференційних рівнянь для отримання кінетичних даних вирішували з використанням програми Mathcad15. Результати. Прогнозований механізм реакції цис-2-бутен-1,4-діалю з 2'-дезок- сигуанозином реалізується у чотири стадії, протягом яких утворюються чотири діастереоізомерних первинних адукти, та наступної п’ятистадійної трансформації, каталізованої основами, первинних адуктів у вторинні. Розраховано кінетику реакції, що дозволяє визначати зміни концентрації будь-якого учасника реакції. Висновки. За фізіологічних умов взаємодія між цис-2-бутен-1,4-діалем і 2'-дезоксигуанозином призводить до утворення стабільного адукта, який може відповідати за генотоксичність фурану.
цис-2-Бутен-1,4-диаль является микросомным метаболитом фурана – промышленно важного химиката, обнаруженного в сигаретном дыме, загрязненном воздухе, а также, иногда, в консервированных или баночных продуктах. Его считают потенциальным канцерогеном для человека. Цель. Исследовать влияние цис-2- бутен-1,4-диаля на 2'-дезоксигуанозин – модельный фрагмент ДНК. Методы. Оптимизацию структуры участников реакции, расчеты спектральных параметров и свободной энергии Гиббса выполняли в программе Gaussian09. Системы дифференциальных уравнений для получения кинетических данных решали с помощью программы Mathcad15. Результаты. Реакция цис-2-бутен-1,4- диаля c 2'-дезоксигуанозином проходит в четыре стадии с формированием четырех диастереоизомерных первичных аддуктов и последующей, катализируемой основаниями, пятистадийной трансформации первичных аддуктов во вторичные. Рассчитана кинетика реакции, что позволяет определять изменения концентрации любого участника реакции. Выводы. При физиологических условиях взаимодействие между цис-2-бутен-1,4-диалем и 2'-дезоксигуанозином приводит к образованию стабильного аддукта, который может отвечать за генотоксичность фурана.
|
| issn |
0233-7657 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154306 |
| citation_txt |
Interaction of 2'-deoxyguanosine with cis-2-butene-1,4-dial: Computational approach to analysis of multistep chemical reactions / L.K. Sviatenko, L.G. Gorb, D.M. Hovorun, J. Leszczynski // Вiopolymers and Cell. — 2014. — Т. 30, № 3. — С. 239-246. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
| work_keys_str_mv |
AT sviatenkolk interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT gorblg interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT hovorundm interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT leszczynskij interactionof2deoxyguanosinewithcis2butene14dialcomputationalapproachtoanalysisofmultistepchemicalreactions AT sviatenkolk vzaêmodíâ2dezoksiguanozinuzcis2buten14díalemobčislûvalʹniipídhíddoanalízubagatostupenevihhímíčnihreakcíi AT gorblg vzaêmodíâ2dezoksiguanozinuzcis2buten14díalemobčislûvalʹniipídhíddoanalízubagatostupenevihhímíčnihreakcíi AT hovorundm vzaêmodíâ2dezoksiguanozinuzcis2buten14díalemobčislûvalʹniipídhíddoanalízubagatostupenevihhímíčnihreakcíi AT leszczynskij vzaêmodíâ2dezoksiguanozinuzcis2buten14díalemobčislûvalʹniipídhíddoanalízubagatostupenevihhímíčnihreakcíi AT sviatenkolk vzaimodeistvie2dezoksiguanozinascis2buten14dialemvyčislitelʹnyipodhodkanalizumnogostupenčatyhhimičeskihreakcii AT gorblg vzaimodeistvie2dezoksiguanozinascis2buten14dialemvyčislitelʹnyipodhodkanalizumnogostupenčatyhhimičeskihreakcii AT hovorundm vzaimodeistvie2dezoksiguanozinascis2buten14dialemvyčislitelʹnyipodhodkanalizumnogostupenčatyhhimičeskihreakcii AT leszczynskij vzaimodeistvie2dezoksiguanozinascis2buten14dialemvyčislitelʹnyipodhodkanalizumnogostupenčatyhhimičeskihreakcii |
| first_indexed |
2025-12-02T10:29:42Z |
| last_indexed |
2025-12-02T10:29:42Z |
| _version_ |
1850862208096927744 |